Furan

Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.^[7][8]

Furan
Full displayed formula of furan	Skeletal formula showing numbering convention
IUPAC ime
Drugi nazivi	Oksol, furfuran,[1] divinilen oksid, 1,4-epoksi​-1,3-buta​dien, 1,4-epoksi​buta-1,3-​dien
Identifikacija
CAS registarski broj	110-00-9 Y
PubChem[2][3]	8029
ChemSpider[4]	7738 Y
KEGG[5]	C14275
ChEMBL[6]	CHEMBL278980 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C4H4O
Molarna masa	68.07 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna, isparljiva tečnost
Gustina	0.936 g/mL
Tačka topljenja	-85.6 °C
Tačka ključanja	31.4 °C
Opasnost
Tačka paljenja	-35 °C
Srodna jedinjenja
Srodna heterociklično jedinjenje	Pirol Tiofen
Srodna jedinjenja	Tetrahidrofuran (THF) 2,5-Dimetilfuran Benzofuran Dibenzofuran
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.^[9]

Proizvodnja

Furan se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.^[9]

U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.^[10]. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora

Hemijske osobine

Furan je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira 4n+2 aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. sp² hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u p orbitali i da stoga interaguje unutar pi-sistema.

Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran.

• On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.^[11]

• Furan služi kao dien u [[Diels-Alderova reakcija| Beilstein = 2006 | volume = 2 | issue = 9 | doi = 10.1186/1860-5397-2-9 | pages = 9 | pmid = 16674802 | pmc = 1524792}}</ref> Reakcioni produkt je mešavina izomera sa preferencijom za endo izomer:

| Gmelin = | 3DMet =

• Hidrogenacija furana proizvodi dihidrofurane i tetrahidrofurane
• U Achmatowicz reakciji, furani se konvertuju u dihidropirane.

Povezano

• Jednostavni aromatični prsteni
• Furanoza