Katehol

Katehol (pirokatehol, 1,2-dihidroksibenzen) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C₆H₄(OH)₂.^[6] On je orto izomer benzendiola. Ovo bezbojno jedinjenje se prirodno javlja u veoma malim količinama. Oko 20 miliona kg se proizvodi godišnje, uglavnom kao prekurzor za pesticide, ukuse i mirise

Katehol
Pyrocatechol	Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi	pirokatehol 1,2-benzenediol 2-hidroksifenol 1,2-dihidroksibenzen
Identifikacija
CAS registarski broj	120-80-9 Y
PubChem[1][2]	289
ChemSpider[3]	283 Y
KEGG[4]	C00090
ChEMBL[5]	CHEMBL280998 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C6H6O2
Molarna masa	110.1 g/mol
Agregatno stanje	beli prah
Gustina	1.344 g/cm³, čvrst
Tačka topljenja	105 °C, 378 K, 221 °F
Tačka ključanja	245.5 °C, 519 K, 474 °F
Rastvorljivost u vodi	43 g/100 mL
pKa	9.5
Opasnost
EU-klasifikacija	štetna materija (Xn)
NFPA 704	1 2 0
R-oznake	R21/22, R36/38
S-oznake	S2, S22, S26, S37
Tačka paljenja	127 °C
Srodna jedinjenja
Srodna benzendiolna jedinjenja	Rezorcinol Hidrohinon
Srodna jedinjenja	1,2-benzohinon
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Katehol se javlja u obliku pahuljastih belih kristala koji se veoma brzo rastvaraju u vidi.

Ime „katehol“ se takođe koristi za klasu hemijskih jedinjenja, koja su još poznata kao katehini.

Izolacija i sinteza

Katehol je prvi put izolovao 1839. H. Reinsch putem distilacije katehina iz katišua, ekstrakta biljke Mimosa catechu. Nakon zagrejavanja katehina iznad tačke razlaganja, supstanca prvo poznata kao "pirokatehol" (kasnije jednostavno katehol) je formirana. Katehol se prirodno javlja u tri oblika u biljci Pterocarpus marsupium, u katranu bukvinog drveta, i njegova sulfonska kiselina je detektovana u urinu konja i ljudi.^[7]

Katehol se industrijski proizvodi hidroksilacijom fenola upotrebom vodonik-peroksida:^[8]

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O