Oksazol

Oksazol je osnova velike klase heterocikličnih aromatičnih organskih jedinjenja. Oni su azoli kod kojih su kiseonik i azot odvojeni jednim ugljenikom.^[3] Oksazoli su u manjoj meri aromatični od tiazola. Oksazol je slaba baza. Njegova konjugovana kiselina ima pKa od 0.8, u poređenju sa 7 za imidazol.^[4][5][6][7]

Oksazol
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj	288-42-6 Y
PubChem[1][2]	9255
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C3H3NO
Molarna masa	69.06 g mol−1
Gustina	1.050 g/cm3
Tačka ključanja	69-70 °C
Baznost (pKb)	0.8
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Priprema

Klasični sintetički metodi oksazola su

• Robinson-Gabrielova sinteza dehidracijom 2-acilaminoketona^[8][9][10]

The Robinson-Gabriel synthesis

• Fišerova sinteza oksazola iz cijanohidrina i aldehida^[11][12]

Fišerova sinteza oksazola

• Brederekova reakcija sa α-haloketonima i formamidom

Drugi metodi su isto tako poznati.

• Oksazoli se mogu dobiti cikloizomerizacijom pojedinih propargil amida. U jednoj studiji^[13] oksazoli su pripremljeni putem kondenzacije propargil amina i benzoil hlorida do amida, čemu je sledilo Sonogašira spajanje kraja alkina sa ekvivalentom benzoilhlorida, i završna cikloizomerizacija katalisana p-toluensulfonskom kiselinom:

• U jednoj objavljenoj sintezi oksazola reaktanti su nitro-supstituisani benzoil hlorid i izonitril:^[14]

Biosinteza

U biomolekulima, oksazoli su proizvod ciklizacije i oksidacije serina ili treonina neribozomskih peptida:

Gde je X = H, CH₃ za serin i treonin respektivno, B = baza.
(1) Enzimatska ciklizacija. (2) Eliminacija. (3) [O] = enzimatska oksidacija.

Oksazoli su manje zastupljeni u biomolekulima od srodnih tiazola.