Piridin

Piridin je heterociklično organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C₅H₅N. On je strukturno srodan sa benzenom. Jedna CH grupa je zamenjena atomom azota.^[6] On se koristi kao prekurzor agrohemikalija i lekova. On je isto tako važan rastvarač i reagens. Piridin je bezbojna tečnost sa osobenim, neprijatnim (poput-ribe) mirisom. Piridinov prsten se se javlja u mnogim važnim jedinjenjima, kao što su vitamini nikotinamid i piridoksal.

Piridin
Full structural formula of pyridine	Skeletal formula of pyridine, showing the numbering convention
IUPAC ime
Drugi nazivi	Azabenzen Azin py
Identifikacija
CAS registarski broj	110-86-1 Y
PubChem[1][2]	1049
ChemSpider[3]	1020 Y
UNII	NH9L3PP67S Y
EINECS broj	203-809-9
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C5H5N
Molarna masa	79.1 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	0.9819 g/cm3, tečnost
Tačka topljenja	-41.6 °C, 232 K, -43 °F
Tačka ključanja	115.2 °C, 388 K, 239 °F
Rastvorljivost u vodi	meša se
Napon pare	18 mmHg
pKa	5.25 [4],[5]
Indeks prelamanja (nD)	1.5093
Viskoznost	0.88 cP
Opasnost
EU-klasifikacija	Zapaljiv (F) Štetan (Xn)
NFPA 704	3 3 0
R-oznake	R20 R21 R22 R34 R36 R38
Tačka paljenja	21 °C
Srodna jedinjenja
Srodna amini	Pikolin Kinolin
Srodna jedinjenja	Anilin Pirimidin Piperidin
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Priprema i pojava

Piridin je originalno industrijski proizvođen ekstrakcijom iz ugljene smole. U današnje vreme se sintetizuje iz formaldehida, amonijaka, i acetaldehida:

CH₂O + NH₃ + 2 CH₃CHO → C₅H₅N + 3 H₂O + 2 H₂

Reakcije

Baza

U organskim reakcijama piridin se ponaša kao tercijarni amin, podleže protonaciji, alkilaciji, acilaciji, i N-oksidaciji na svom atomu azota, i kao aromatično jedinjenje, podleže nukleofilnim supstitucijama.

Piridinijum katjon

Azotni atom piridina poseduje bazni slobodni elektronski par. Pošto ovaj slobodni elektronski par nije delokalizovan u aromatični pi-sistem, piridin je baza sa hemijskim osobinama sličnim tercijarnim aminima. pKa vrednost konjugovane kiseline je 5.21. Piridin se protonizuje reakcijom sa kiselinama i formira pozitivno naelektrisani aromatični poliatomiski jon, koji se naziva piridinijum. Dužine veza i uglovi veza piridina i piridinijum jona su skoro identični.^[7] Piridinijum katjon i benzen imaju isti broj elektrona. Piridinijum p-toluen sulfonat (PPTS) je ilustrativna piridinijumska so; ona se formira tretiranjem piridina sa p-toluen sulfonskom kiselinom.

N-nukleofil i ligand

Piridin je dobar nukleofil sa donorskim brojem 33.1. On lako reaguje sa alkilujućim reagensima i daje N-alkil-piridinijum soli. Primer takve soli je cetil-piridinijum hlorid, katjonski surfaktant koji je u širokoj upotrebi kao dizinfikujući i antiseptički agens. Piridinijum soli se mogu pripremiti Zinckovom reakcijom. Korisni adukti piridina su piridin-boran, C₅H₅NBH₃ (m.p. 10–11 °C), blago redukujući reagens sa poboljšanom stabilnošću u odnosu na NaBH₄ u protičkim rastvaračima, i poboljšanom ratvorljivošću u aprotičkim organskim rastvaračima. Piridin-sumpor trioksid, C₅H₅NSO₃ (mp 175 °C) je sulfonacioni reagens koji se koristi za konvertovanje alkohola u sulfonate, koji zatim podležu rascepu C-O veze posle redukcije sa hidridnim reagensima.

Piridin se koristi kao ligand u koordinacionoj hemiji. Takođe su važni njegovi helatni derivati 2,2'-bipiridin, koji se sastoje od dva molekula piridina spojena jednostrukom vezom, i terpiridin, molekul sa tri spojena piridinska prstena.