Salicilna kiselina

Salicilna kiselina (latinski: - vrba) je beta hidroksilna kiselina formule C₆H₄(OH)COOH. Javlja se u formi bezbojnih kristala i slabo je rastvorljiva u vodi. Hemijski je slična aktivnoj komponenti aspirina (acetilsalicilnoj kiselini) i glavna je sirovina za njegovu proizvodnju.

Salicilna kiselina
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj	69-72-7 Y
PubChem[1][2]	338
ChemSpider[3]	331 Y
UNII	O414PZ4LPZ Y
EINECS broj	200-712-3
DrugBank	DB00936
KEGG[4]	D00097
ChEBI	16914
ChEMBL[5]	CHEMBL424 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C7H6O3
Molarna masa	138.12 g mol−1
Gustina	1.443 g/cm3
Tačka topljenja	159.0 °C, 432 K, 318 °F
Tačka ključanja	211 °C, 484 K, 412 °F (20 mmHg)
Rastvorljivost u vodi	0.2 g/100 mL (20 °C)
pKa	2.97[6]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Metil salicilat, Benzojeva kiselina, Fenol, Aspirin, 4-Hidroksibenzojeva kiselina, Magnezijum salicilat, Holin salicilat, Bizmut subsalicilat, Sulfosalicilna kiselina
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	Oxford MSDS
EU-klasifikacija	Štetan (Xn)
EU-indeks	200-712-3
NFPA 704	1 2 0
R-oznake	R22 R36 R38 R61
S-oznake	S22 S26 S36 S37 S39
Tačka paljenja	157 °C
Tačka spontanog paljenja	545 °C
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Biljni hormon

Salicilna kiselina je fenolni fitohormon, a ima ulogu u rastu i razvoju biljaka, fotosintezi, transpiraciji, apsorpciji i transportu jona. Takođe, indukuje specifične promene u anatomiji lista i strukturi hloroplasta. Učestvuje i u endogenoj signalizaciji, kao posrednik u odbrani biljke od patogena.^[7] Signal za odbranu od patogena se može preneti sa jedne biljke na drugu pomoću isparljivog estra salicilne kiseline, metil salicilata.^[8]

Proizvodnja

Salicilna kiselina je organska kiselina koja nastaje biosintezom iz aminokiseline fenilalanina.

Natrijum salicilat se dobija reakcijom natrijum fenolata (natrijumove soli fenola) sa ugljen dioksidom na visokom pritisku (100 atm) i temperaturi (390 K) (tzv. Kolbe–Šmitova reakcija). Zakišeljavanjem produkta sumpornom kiselinom dobija se salicilna kiselina:

Ona se može se dobiti hidrolizom aspirina (acetilsalicilne kiseline)^[9] ili iz metil salicilata sa jakom kiselinom ili bazom.

Historija

Bela vrba (Salix alba) je prirodni izvor salicilne kiseline

Grčki lekar Hipokrat je u 5. veku p.n.e. zabeležio da gorki prah, ekstrahovan iz kore vrbe, olakšava bolove i umanjuje groznicu. Ovaj lek se takođe spominje u tekstovima antičkog Sumera, Libana i Asirije, a koristili su je Čiroki i drugi američki starosedioci.^[10] Unutrašnja kora vrbe se koristila za smanjivanje bolova kod različitih bolesti. Edvard Ston je 1763. godine primetio da kora vrbe uspešno smanjuje groznicu.^[11]

Francuski farmaceut Henri Leru i italijanski hemičar Rafaele Pirija su 1828. godine izolovali aktivni sastojak vrbine kore, nazvan salicin (prema latinskom nazivu za belu vrbu - Salix alba). Pirija je dobijenu kristalnu supstancu uspeo prevesti u šećer i drugu komponentu, koja je oksidacijom dala salicilnu kiselinu.

Salicilna kiselina je takođe izolovana iz biljke Filipendula ulmaria, od strane nemačkih istraživača 1839. godine. Iako je njihov ekstrakt imao neke pozitivne učinke, izazivao je stomačne probleme kao što su iritacija, krvarenje, dijareja i smrt ako je konzumiran u velikim dozama.

Medicinska i kozmetička upotreba

Pamučna tkanina natopljena salicilnom kiselinom se može se koristiti za hemijsku eksfolijaciju kože

Najduže poznata upotreba salicilne kiseline je lečenje groznice, bolova i upala.^[12][13] Salicilna kiselina je glavni sastojak mnogih proizvoda za negu kože, kao što su proizvodi za tretman akni, psorijaze, žuljeva, keratoze i bradavica.^[14]

U modernoj medicini, salicilna kiselina i njeni derivati se koriste kao sastojci rubefacijentnih proizvoda. Na primer, metil salicilat se koristi kao liniment za olakšavanje bola u zglobovima i mišićima, a holin salicilat se topički primenjuje za olakšavanje bola uzrokovanog aftni čirevima.