Benzojeva kiselina

Benzojeva kiselina, C₇H₆O₂ (ili C₆H₅COOH), je bezbojna kristalna materija. Ona je najjednostavnija aromatična karboksilna kiselina. Ime je izvedeno od benzoinske smole, koja je dugo vremena bila jedini izvor benzojeve kiseline. Njene soli se koriste kao prehrambeni prezervativi. Benzojeva kiselina je važan prekursor za sintezu mnogih drugih organskih supstanci. Soli i estri benzojeve kiseline su poznati kao benzoati.

Benzojeva kiselina
Skeletal formula	Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi	Benzenkarboksilna kiselina, Karboksibenzen, E210
Identifikacija
CAS registarski broj	65-85-0 Y
PubChem[1][2]	243
ChemSpider[3]	238 Y
UNII	8SKN0B0MIM Y
EINECS broj	200-618-2
KEGG[4]	D00038
MeSH	benzoic+acid
ChEBI	30746
ChEMBL[5]	CHEMBL541 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	DG0875000
Bajlštajn	636131
Gmelin Referenca	2946
3DMet	B00053
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
Svojstva
Molekulska formula	C7H6O2
Molarna masa	122.12 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna kristalna materija
Gustina	1.27 g/cm3[6]
Tačka topljenja	122.38 °C, 396 K, 252 °F (izvor[7])
Tačka ključanja	250 °C, 523 K, 482 °F ([6])
Rastvorljivost u vodi	2.9 g/L[6]
pKa	4.21
Indeks prelamanja (nD)	1.5397
Struktura
Kristalna rešetka/struktura	Monoklinična
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	planaran
Dipolni moment	1.72 D u dioksanu
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	JT Baker
EU-indeks	nije na listi
Opasnost u toku rada	Iritacija
NFPA 704	1 2 0
Tačka paljenja	121 °C (250 °F)[6]
Tačka spontanog paljenja	570 °C (1,058 °F)[6]
Srodna jedinjenja
Srodna karboksilna kiselina	Fenolne kiseline Aminobenzojeve kiseline, Nitrobenzojeve kiseline
Srodna jedinjenja	Benzaldehid, Benzil alkohol, Benzoil hlorid, Benzilamin, Benzamid
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Historija

Benzojeva kiselina je otkrivena u šesnaestom veku. Suva destilacija benzoinske smole je prvo opisana od strane Nostradamusa (1556), i naknadno u radovima Aleksius Pedemontanusa (1560) i Blaiz de Vigenera (1596).^[8]

Proizvodnja

Industrijska priprema

Benzojeva kiselina se komercijalno proizvodi parcijalnom oksidacijom toluena kiseonikom. Proces se katalizuje kobalt ili mangan naftenatima. Proces koristi jeftine sirovine i proizvodi visok prinos.

Laboratorijska sinteza

Benzojeva kiselina je jeftina i široko dostupna, tako da laboratorijska sinteza benzojeve kiseline prvenstveno ima pedagošku vrednost.

U svim sintezama, benzojeva kiselina se može prečistiti rekristalizacijom iz vode usled njene visoke rastvorljivosti u toploj i male rastvorljivosti u hladnoj vodi. Odsustvo organskih rastvarača u rekristalizaciji čini ovaj eksperiment posebno bezbednim. Drugi mogući rekristalizacioni rastvarači su sirćetna kiselina, benzen, aceton, petroleum etar, i mešavina etanola i vode.^[9]

Putem hidrolize

Kao i svaki drugi nitril ili amid, benzonitril i benzamid se mogu hidrolizovati do benzojeve kiseline ili njenih konjugovanih baza u kiselim ili baznim uslovima.

Iz benzaldehida

Bazom indukovana disproportionacija benzaldehida, Kanizarova reakcija, proizvodi jednake količine benzoata i benzil alkohola. Alkohol može biti odstranjen destilacijom.