Terc-Butanol

terc-Butanol (2-metil-2-propanol) je najjednostavniji tercijarni alkohol. On je jedan od četiri izomera butanola. terc-Butanol je prozirna tečnost (ili bezbojna tečnost) sa mirisom sličnog kamforu. On je veoma rastvoran u vodi i meša se sa etanolom i etrom. On je jedinstven među izomerima butanola, jer je obično čvrst na sobnoj temperaturi, sa tačkom topljenja koja je malo iznad 25 °C.

terc-Butanol
Skeletal formula of tert-butanol	Ball and stick model of tert-butanol
IUPAC ime
Drugi nazivi	terc-Butil alkohol[1] 2-Metil-2-propanol[1]
Identifikacija
CAS registarski broj	75-65-0 Y
PubChem[2][3]	6386
ChemSpider[4]	6146 Y
UNII	MD83SFE959 Y
EINECS broj	200-889-7
UN broj	1120
DrugBank	DB03900
MeSH	tert-Butyl+Alcohol
ChEBI	45895
ChEMBL[5]	CHEMBL16502 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	EO1925000
Bajlštajn	906698
Gmelin Referenca	1833
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C4H10O
Molarna masa	74.12 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Miris	Miris kamfora
Gustina	0,775 g/mL
Tačka topljenja	25-26 °C, 298-299 K, 77-79 °F
Tačka ključanja	82-83 °C, 355-356 K, 179-181 °F
log P	0,584
Napon pare	4,1 kPa (na 20 °C)
Indeks prelamanja (nD)	1,387
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	−360,04–−358,36 kJ mol−1
Std entalpija sagorevanja ΔcHo298	−2,64479–−2,64321 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298	189,5 J K−1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C	215,37 J K−1 mol−1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	inchem.org
EU-klasifikacija	F Xn
EU-indeks	603-005-00-1
NFPA 704	3 1 0
R-oznake	R11, R20, R36/37
S-oznake	S2, S9, S16, S46
Tačka paljenja	11 °C
Tačka spontanog paljenja	480 °C
Eksplozivni limiti	2,4–8,0%
Srodna jedinjenja
Srodna butanoli	2-Butanol n-Butanol Izobutanol
Srodna jedinjenja	2-Metil-2-butanol
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Hemija

Tercijarni alkohol, terc-butanol je stabilniji u pogledu oksidacije i manje je reaktivan od drugih izomera butanola.

Kad se terc-butanol deprotonizuje sa jakom bazom, produkt je alkoksidni anjon. U ovom slučaju, to je terc-butoksid. Na primer, široko korišteni organski reagens kalijum terc-butoksid se priprema reakcijom suvog terc-butanola sa kalijumom.^[6]

K + tBuOH → tBuO⁻K⁺ + ¹/₂ H₂

Konverzija u alkil halide

terc-Butanol reaguje sa hlorovodonikom da formira terc-butil hlorid i vodu putem S_N1 mehanizma.

• 
  Korak 1
• 
  Korak 2
• 
  Korak 3

Sveukupna reakcija je stoga:

Pošto je terc-butanol tercijarni alkohol, relativna stabilnost terc-butil karbokatjona u koraku 2 omogućava S_N1 mehanizam. Primarni alkoholi generalno podležu S_N2 mehanizmu jer je relativna stabilnost primarnog karbokatjonskog intermedijaar veoma niska. Tercijarni karbokatjon je u ovom slučaju stabilizovan putem hiperkonjugacijek, pri čem susedne C–H sigma veze doniraju elektrone u praznu p-orbitalu karbokatjona.