Triptofan

Triptofan je esencijalna aminokiselina, (u ljudskoj prehrani). Jedna je od 20 uobičajenih aminokiselina u genetičkom kodu, odgovoran kodon je UGG. U belančevinama sisara pojavljuje se samo L-stereoizomer, dok se D-stereoizomer povremeno nalazi u prirodnim materijalima. Triptofan se od ostalih aminokiselina razlikuje po indolnom prstenu u svojoj strukturi.^[3][4]

L-Triptofan
IUPAC ime
Drugi nazivi	2-Amino-3-(1H-indol-3-il)propanska kiselina
Identifikacija
Abrevijacija	Trp, W
CAS registarski broj	73-22-3 Y
PubChem[1][2]	6305
MeSH	Tryptophan
IUPHAR ligand	717
ATC code	N06AX02
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C11H12N2O2
Molarna masa	204.23 g mol−1
Rastvorljivost u vodi	Rastvoran: 0.23 g/L na 0 °C, 11.4 g/L na 25 °C, 17.1 g/L na 50 °C, 27.95 g/L na 75 °C
Rastvorljivost	Rastvoran u vrućem alkoholu, alkalnim hidroksidima; nerastvoran u hloroformu.
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Uloga

Za mnoge organizme i ljude, triptofan je esencijalna aminokiselina. Što znači da se ne može da se sintetizuje u organizmu već je potrebno da se unese hranom. Glavna uloga aminokiselina, uključujući triptofan, je izgradnja proteina (belančevina). Osim toga, triptofan ima i dodatnu ulogu, izgrađuje:

• Serotonin (5-Hidroksitriptamin, 5-HT) (Neurotransmiter) - preko triptofan hidroksilaze.
• Melatonin (Neuro Hormon) - iz serotonina preko 5-hidroksiindol-O-metiltransferaze
• Niacin (Vitamin B3)

Triptofan u medicini

Metabolit triptofana 5-hidroksitritpofan (5-HTP) predložen je za lečenje epilepsije. 5-HTP se u organizmu brzo raspada na 5-HT - Serotonin stoga može biti pogodan i za lečenje depresije, manjkavost tome je što serotonin kratko ostaje u organizmu jer ga brzo metabolizuje monoamina oksidaza. U Evropi se nalazi u prodaji pod trgovačkim imenom Cincofarm i Tript-OH.

Povezano

• 5-Hidroksitriptofan
• Triptamin