環丙基乙炔

環丙基乙炔 是一種碳氫化合物，化學式為C
5H
6.^[2] 在正常條件下，該物質為無色液體。環丙基乙炔是藥物和其他有機化合物的前體。

環丙基乙炔
IUPAC名 Ethynylcyclopropane
識別
CAS號	6746-94-7
PubChem	138823
ChemSpider	122425
SMILES	C#CC1CC1
性質
化學式	C5H6
摩爾質量	66.1 g·mol−1
外觀	colorless liquid
密度	0.781 g/cm3 at 25°C[1]
沸點	51–53 °C（表達式錯誤：無法識別標點符號「–」。 K）
危險性
GHS危險性符號
H-術語	H225, H315, H319, H412
P-術語	P210, P273, P280, P305+351+338
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

目前已經發表了幾種關於環丙基乙炔合成的方法。最早的製備始於環丙基甲基酮與五氯化磷的氯化.^[3] 此後，反應產物1-環丙基-1,1-二氯乙烷通過雙脫氯化氫轉化為環丙基乙炔。 這發生在強鹼性溶液存在的情況下，例如二甲基亞硯中的叔丁醇鉀：

Synthesis scheme 1

然而，這種方法的收率並不高 (20-25%).^[4] 環丙基乙炔的一鍋合成已有報導，其中5-氯-1-戊炔與 發生反應n-丁基鋰或N-己基鋰。環己烷用作溶劑。反應是金屬化，然後是環化。 然後冷卻反應產物，緩慢加入氯化銨水溶液。有兩相混合物：重水相和含有環丙基乙炔的輕質有機相。^[4]

Synthesis scheme 2

應用

環丙基乙炔在有機反應中用作試劑。例如，它是抗逆轉錄病毒和精神藥物依非韋倫的組成部分。 也可用於疊氮-炔惠斯根環加成反應