磷唑

磷唑是一種有機磷化合物，化學式 C
4H
4PH，是吡咯的磷衍生物。

磷唑
IUPAC名 1H-Phosphole[1]
別名	磷雜茂、磷雜環戊二烯
識別
CAS號	288-01-7  Y
PubChem	164575
ChemSpider	144273
SMILES	P1C=CC=C1
InChI	InChI=1S/C4H5P/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
性質
化學式	C4H5P
摩爾質量	84.06 g·mol−1
相關物質
相關含磷雜環	三磷唑 五磷唑
相關化學品	吡咯 鉍唑 砷唑 銻唑 磷雜苯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構和成鍵

不像相關的五元雜環化合物——吡咯、噻吩和呋喃，磷唑衍生物的芳香性被減弱，反映了磷不願意使它的孤對電子變成離域電子。^[2]這種差異的主要標誌是磷原子的錐體化（從平面三角形構型變成三角錐構型）。磷唑的反應性也表明了它沒有芳香性。^[3]磷唑衍生物會經歷不同的環加成反應，它們的配位特性也得到了很好的研究。^[4]

製備

磷唑是在1987年發現的，^[5]是由磷唑鋰（C₄H₄PLi）在低溫下質子化而成的。^[6]磷唑的衍生物可以通過涉及1,3-二烯加成到二氯烴基磷（RPCl₂）的麥克馬考反應，然後脫鹵反應而成。^[7]

反應性

磷唑中的P-H鍵支配了此類化合物的反應性。^[6]磷唑母體很容易發生重排反應，會把氫原子從磷遷移到2號碳，然後二聚。

很多磷唑的衍生物中的磷都和另一個烴基鍵結，這個烴基通常是甲基或苯基。磷唑衍生物的非芳香性表現在它們的反應性上，但P-C鍵仍然保持完整。舉個例子，它們會和親電性的炔烴發生狄爾斯–阿爾德反應。磷唑衍生物的磷原子呈鹼性，可作為配體。^[6]

參見

• 苯並磷唑
• 有機磷化合物
• 磷雜苯 C
  5H
  5P