嘌呤

嘌（ㄆㄧㄠ）呤（ㄌㄧㄥˊ）^{[註 1]}（英語：purine），又譯普林，化學式為C₅H₄N₄，是一種含四氮的雜環芳香化合物，具體的結構是嘧啶環和咪唑環藉由共用一個碳-碳雙鍵合併形成。嘌呤是新陳代謝過程中的一種代謝物，其與嘧啶同為核酸中最重要的組成部分。嘌呤本身（嘌呤母核）不存在於自然界中，但其衍生物則大量存在於生物體中。

嘌呤
IUPAC名 9H-purine 9H-嘌呤
識別
CAS號	120-73-0  Y
PubChem	1044
ChemSpider	1015
SMILES	C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
InChI	1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)
InChIKey	KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
ChEBI	17258
KEGG	C15587
MeSH	Purine
性質
化學式	C5H4N4
莫耳質量	120.112 g·mol⁻¹
熔點	214 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

嘌呤鹼^[1][2]（purine base）或嘌呤鹼基^[3][4]，泛指結構中含有嘌呤母核（purine core）者，如：腺嘌呤、鳥嘌呤，其他還有黃嘌呤、次黃嘌呤等。

嘌呤生物鹼^[5]（purine alkaloid）或嘌呤類生物鹼，則是由嘌呤演變且結構中保有嘌呤母核的生物鹼，如茶鹼和咖啡鹼等。

嘌呤母核

如果身體未能將嘌呤進一步代謝並從腎臟中經尿液排出的話，而這些物質最終形成尿酸，再經血液流向軟組織，以結晶體積存於其中，假若有誘因^{[需要解釋]}引起沉積在軟組織如關節膜或肌腱裡的尿酸結晶釋出，那便導致身體免疫系統過度反應（敏感）而造成炎症（痛風症）。

衍生物

許多嘌呤衍生物存在於自然界，核苷酸五種鹼基中的兩種為嘌呤衍生物：腺嘌呤和鳥嘌呤。在DNA中，兩條鏈上的鹼基根據鹼基互補配對原則以氫鍵結合，腺嘌呤與胸腺嘧啶，鳥嘌呤與胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其他重要嘌呤衍生物有次黃嘌呤、黃嘌呤、茶鹼、可可鹼、咖啡因、尿酸 和異鳥嘌呤。

各種嘌呤鹼、嘌呤類生物鹼

生物功能

除了腺嘌呤和鳥嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物還存在於許多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，環狀AMP，NADH和輔酶A。嘌呤本身在自然界中不單獨存在，而是作爲生物體內化學反應的中間產物，可由有機合成人工製得。

嘌呤衍生物還可作為神經遞質，與嘌呤受體作用，例如腺苷激活腺苷受體。

歷史

「嘌呤」（purine）一詞意為純尿（pure urine）^[6]，最早由德國化學家埃米爾·費歇爾於1884年提出。他於1899年首次合成了此化合物。^[7]合成路線的起始物質是尿酸 (8)，此物質最早由舍勒於1776年從腎結石中提取。^[8]尿酸(8)與PCl₅反應得2,6,8-三氯嘌呤(10)，後者與HI和PH₄I反應得2,6-二碘嘌呤(11)。用鋅粉還原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

實驗室合成

嘌呤在生物體內的合成可以人工實現。甲醯胺在開口容器中以170 °C加熱28小時，可得到可觀產率的嘌呤：^[9]

這個重要的反應是生命起源的討論內容，因其由小分子有機物生成，而嘌呤的衍生物構成遺傳物質DNA和RNA的鹼基。^[10]

Oro, Orgel等人發現四分子HCN縮合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），後者與其它小分子反應能得到自然界存在的大多數嘌呤衍生物。^{[11][12][13][14][15]}

陶貝合成法 (1900)是一種經典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤環的一步是胺取代吡啶與甲酸的反應：^[16]