1-辛烯-3-醇

1-辛烯-3-醇，也稱為蘑菇醇，^[1]是一種能吸引蚊子等叮咬昆蟲的化學物質，化學式為C₈H₁₆O。它包含在人類的呼吸和汗液中，據信驅蟲劑避蚊胺通過阻斷昆蟲的1-辛烯-3-醇氣味受體發揮作用。^[2][3][4]

1-辛烯-3-醇
IUPAC名 Oct-1-en-3-ol
別名	蘑菇醇 松茸醇
識別
CAS編號	3391-86-4  Y 3687-48-7（(R)-(–)）  Y 24587-53-9（(S)-(+)）  Y
PubChem	18827
ChemSpider	17778
SMILES	CCCCCC(C=C)O
InChI	1/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3
InChIKey	VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYAB
ChEBI	34118
KEGG	C14272
性質
化學式	C8H16O
莫耳質量	128.21 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

自然發現

1-辛烯-3-醇由多種植物和真菌產生，包括食用菌和香蜂花等。1-辛烯-3-醇在亞油酸氧化分解過程中形成。^[5]

性質

1-辛烯-3-醇的兩種對映體

1-辛烯-3-醇是衍生自1-辛烯的二級醇。它以兩種對映體，(R)-(–)-1-辛烯-3-醇和(S)-(+)-1-辛烯-3-醇的形式存在。

合成

1-辛烯-3-酮的兩種可能的實驗室合成為：^[6]

• 丙烯醛和戊基碘的格氏反應
• 對1-辛烯-3-酮的選擇性還原

在生物化學中，1-辛烯-3醇是從亞油酸的脂質過氧化，由脂氧合酶催化，然後通過氫過氧化物裂解酶（英語：Hydroperoxide lyase）的幫助下產生。該反應發生在奶酪中，在生物技術中用於產生(R)-異構物。^[7][8]

(R)-1-辛烯-3-醇的生物合成：（1）亞油酸（2）(8E,12Z)-10-氫過氧基十八烷酸（3）(R)-1-辛烯-3-醇（4）(8E)-10-氧代癸烯酸（5）脂氧合酶（6）氫過氧化物裂解酶

用途

1-辛烯-3-醇有時與二氧化碳結合使用來吸引昆蟲，以便用某些設備殺死它們。^[9]

使用「蘑菇醇」這個名稱是因為1-辛烯-3-醇是蘑菇的主要風味成分。^[10]

健康和安全

1-辛烯-3-醇已被美國食品和藥物管理局批准為食品添加劑。^[11]它具有中等毒性，LD₅₀為340 mg/kg。^[9]

在一項動物研究中，已發現1-辛烯-3-醇會破壞多巴胺體內平衡，並且可能是一種與帕金森氏症有關的環境因素。^[12]

參見

• 嗅覺受器
• 1-辛烯-3-酮
• 1-辛烯-3-醇乙酸酯