2,3-環氧丁烷

2,3-環氧丁烷（英語：2,3-Epoxybutane）是化學式為CH₃CH(O)CHCH₃的環氧化合物，帶有兩個手性碳原子，其中的(2R,3S)-2,3-環氧丁烷為內消旋化合物，因此總共有三種立體異構物，它們都是無色液體。

2,3-環氧丁烷
IUPAC名 2,3-Dimethyloxirane
別名	2,3-二甲基環氧乙烷 2-丁烯環氧化物
識別
CAS編號	3266-23-7  Y 1758-33-4（R,S）  Y 21490-63-1（S,S）  Y 1758-32-3（R,R）  Y
PubChem	18632 92162 30664 6432237
SMILES	CC1C(O1)C
InChI	1S/C4H8O/c1-3-4(2)5-3/h3-4H,1-2H3
InChIKey	PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N
UN編號	3271
性質
化學式	C4H8O
莫耳質量	72.11 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	0.837 g·cm−3
熔點	−85 °C（188 K）（S,S）[1] −80 °C（193 K）（R,S）[1]
沸點	55—56 °C（328—329 K）[2] 56.5 °C（329.6 K）（S,S）[1] 60 °C（333 K）（R,S）[3] 53.5 °C（326.6 K）（746 torr，R,R）[4]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2,3-環氧丁烷可由2-丁烯為原料進行合成，反應會生成中間體鹵代醇（英語：Halohydrin）^[5]：

CH₃CH=CHCH₃ + HOCl → CH₃CH(OH)CH(Cl)CH₃

CH₃CH(OH)CH(Cl)CH₃ → CH₃CH(O)CHCH₃ + HCl

2,3-丁二醇在偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦的存在下脫水環化，也可以得到2,3-環氧丁烷。^[6]

性質

2,3-環氧丁烷的三元環不穩定，可以發生開環反應，如氫化生成對應的2,3-丁二醇^[7]。它和溴代甲硼烷二甲硫醚反應，可以得到3-溴-2-丁醇。^[8]在二甲基氧鎓四氟硼酸鹽催化下，二甲基亞碸可將其氧化為3-羥基-2-丁酮。^[9]

它和二氧化碳發生環加成反應，生成2,3-丁二醇-2,3-環碳酸酯，反應所用的催化劑已有較多報道，如胺基酸-碘化鉀^[10]、金屬有機框架材料^[11]等。它和二硫化碳反應，生成2,3-丁二醇-2O,3S-二硫代環碳酸酯。^[12]

2,3-環氧丁烷和五氧化二氮在二氯甲烷中反應，得到2,3-丁二醇-2,3-二硝酸酯；^[13]和四硝基甲烷反應，得到2,3-丁二醇-2-硝酸酯。^[14]它和三甲基氰矽烷發生開環反應，得到2-甲基-3-三甲基矽氧基丁腈。^[15]它和O-異丙基-O-苯基硒代磷酸反應，得到2-異丙基-4,5-二甲基-1,3,2-氧雜硒雜磷雜環戊烷-2-氧化物。^[16]