2,6-吡啶二硫代甲酸

2,6-吡啶二硫代甲酸（PDTC）是一種由某些細菌產生的有機硫化合物。它的作用相當於鐵載體（英語：siderophore），是對鐵有高親和力的小螯合劑。鐵載體用作微生物的離子清除劑。鐵載體形成強複合物，從而溶解化合物。PDTC由土壤細菌施氏假單胞菌（英語：Pseudomonas stutzeri）和戀臭假單胞菌分泌。^[1]

2,6-吡啶二硫代甲酸
IUPAC名 2,6-Pyridinedicarbothioic acid
別名	PDTC, dithiopyridinedicarbothioic acid
識別
CAS號	69945-42-2  Y
PubChem	10214455
ChemSpider	8389947
SMILES	C1=CC(=NC(=C1)C(=O)S)C(=O)S
性質
化學式	C7H5O2S2
摩爾質量	185.24 g·mol−1
外觀	白色晶體
密度	1.415 g/cm3
熔點	97 - 99 °C（271 K）
沸點	404.4 °C（678 K）
溶解性（水）	1000 g/L（5.02 mol/L——
危險性
主要危害	酸性
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

在無水吡啶中用H₂S處理吡啶-2,6-二甲酸（或其二醯氯），可以合成PDTC：

NC₅H₃(COOH)₂ + 2 H₂S → NC₅H₃(COSH)₂ + 2 H₂O

這個過程會生成2,6-吡啶二硫代甲酸的橙色1:1吡啶鎓陽離子鹽。用酸處理這種鹽得到PDTC，然後可以用二氯甲烷萃取它。

配位化學

PDTC可以與Fe²⁺和Fe³⁺結合。三價鐵絡合物呈棕色，而亞鐵絡合物呈藍色。在y空氣下，亞鐵絡合物會氧化成三價鐵化合物。^[2]它對鐵具有選擇性^[3]，因為只有Fe絡合物可溶於水。PDTC主要在細菌生長的指數期中產生。假單胞菌產生PDTC的條件是25°C、pH=8以及充分通氣。^[4]

參見

• 吡啶-2,6-二甲酸（英語：dipicolinic acid）