Гіпуравая кіслата

Гіпуравая кіслата , C₉H₉NO₃ — злучэнне рэшткаў бензойнай кіслаты і гліцыну.

Гіпуравая кіслата
Агульныя
Сістэматычнае найменне	Бензаіламінаэтанавая кіслата
Традыцыйныя назвы	гіпуравая кіслата, бензаілгліцын
Хім. формула	C9H9NO3
Фізічныя ўласцівасці
Малярная маса	179.17 г/моль
Шчыльнасць	1.37 г/см³
Тэрмічныя ўласцівасці
Тэмпература плаўлення	187-190 °C
Класіфікацыя
Рэг. нумар CAS	495-69-2
PubChem	464
Рэг. нумар EINECS	207-806-3
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
ChEBI	CHEBI:18089
ChemSpider	451
Бяспека
H-фразы	H201, H202, H235+410
P-фразы	P201
Піктаграмы СГС
NFPA 704	0 0 0

Бескаляровае крышталічнае рэчыва. Тэмпература плаўлення 187,5 °С. Утвараецца ў большасці жывёл і ў чалавека пераважна ў печані і, ў меншай ступені, у нырках (у сабак толькі ў нырках^[1]). Выводзіцца з мачой. Біялагічнае значэнне сінтэзу гіпуравай кіслаты ў арганізме — звязванне бензойнай кіслаты, якая вызваляецца пры разбурэнні араматычных злучэнняў, якія ўваходзяць у склад раслінных тканак.

Сінтэз і выкарыстанне

Стандартны лабараторны метад сінтэзу гіпуравай кіслаты — бензаіліраванне гліцына паводле Шотэн-Баўмана^[2]

Дзякуючы сваёй дасяжнасці гіпуравая кіслата шырока выкарыстоўваецца ў якасці с N-ацыламінакіслотнага кампанента ў сінтэзе паводле Эрленмеера азлактонаў^[3], якія, у сваю чаргу, выкарыстоўваюцца для сінтэза пептыдаў, a-кетакіслот і a-амінакіслот^[4]:

У чалавека за суткі з мачой выводзіцца 0,1—2 г гіпуравай кіслаты. Проба на сінтэз гіпуравай кіслаты з'яўляецца паказчыкам здольнасці печані абясшкоджваць таксічныя рэчывы^[1] (проба Квіка—Пытэля)^[5].

Зноскі

1. Биологический энциклопедический словарь / Гл. ред. М. С. Гиляров; Редкол.: А. А. Баев, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзин и др.. — 2-е изд., исправл.. — М.: Советская энциклопедия, 1989. — 864 с. — 150 600 экз. — ISBN 5-85270-002-9. (руск.)
2. A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. Hippuric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.328 (1943); Vol. 12, p.40 (1932).
3. Johannes S. Buck and Walter S. Ide. Azlactone of Α-benzoylamino-Β-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.55 (1943); Vol. 13, p.8 (1933).
4. H. R. Snyder, J. S. Buck, and W. S. Ide. Homoveratric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.333 (1943); Vol. 15, p.31 (1935).
5. Органические вещества мочи // ХиМиК.ру (руск.)