(S)-iPr-PHOX

(S)-iPr-PHOX, systematicky (4S)-2-[2-(difenylfosfanyl)fenyl]-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol, je chirální bidentátní ligand odvozený od aminoalkoholu valinolu. Patří mezi fosfinooxazoliny a používá se v asymetrické katalýze.

(S)-iPr-PHOX
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(4S)-2-[2-(difenylfosfanyl)fenyl]-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol
Sumární vzorec	C24H24NOP
Identifikace
Registrační číslo CAS	148461-14-7
PubChem	9807779
SMILES	CC(C)[C@H]1COC(=N1)C2=CC=CC=C2P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
InChI	InChI=1S/C24H24NOP/c1-18(2)22-17-26-24(25-22)21-15-9-10-16-23(21)27(19-11-5-3-6-12-19)20-13-7-4-8-14-20/h3-16,18,22H,17H2,1-2H3/t22-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	373,43 g/mol
Teplota tání	85 až 90 °C (358 až 363 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

(S)-iPr-PHOX se připravuje z valinolu, alkoholu odvozeného od valinu. Nejprve se navazuje fosfinová skupina, reakcí 2-brombenzonitrilu a chlordifenylfosfinu; následně se vytvoří oxazolinový kruh Witteovou-Seeligerovou reakcí, kterou se získá stabilní komplex zinku, jenž poté reaguje s bipyridinem. Příprava se provádí v argonové nebo dusíkové atmosféře, výsledný produkt ale na vzduch citlivý není.

Použití

Komplexy iridia a (S)-iPr-PHOX se používají při asymetrických hydrogenacích.^[1]