Fenolftalein

Fenolftalein je organická aromatická sloučenina. Často se používá při acidobazických titracích jako indikátor.

Fenolftalein
Struktura fenolftaleinu
Obecné
Systematický název	3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-2-benzofuran-1(3H)-on
Triviální název	fenolftalein
Ostatní názvy	3,3-bis(4-hydroxyfenyl)isobenzofuran-1(3H)-on
Anglický název	Phenolphthalein
Německý název	Phenolphthalein
Sumární vzorec	C20H14O4
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	77-09-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	201-004-7
Indexové číslo	604-076-00-1
PubChem	4764
SMILES	O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI	InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22) 12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Vlastnosti
Molární hmotnost	318,323 g/mol
Teplota tání	262,5 °C
Hustota	1,277 g/cm3 (32 °C)
Bezpečnost
GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H350 H341 H361f
R-věty	R45 R62 R68
S-věty	S53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Fenolftalein byl poprvé připraven roku 1871 německým chemikem Adolfem von Baeyerem reakcí fenolu s ftalanhydridem, z čehož pochází název fenolftalein. Reakce probíhá za katalýzy kyseliny sírové a za tepla (nesmí dojít k přehřátí, protože by se rozpadal ftalanhydrid). Při reakci vzniká jako vedlejší produkt voda.

Titrace

Při acidobazických titracích se využívá barevného přechodu fenolftaleinu při změně pH. V kyselém prostředí je fenolftalein bezbarvý, v bazickém prostředí se zbarví fialově. K přechodu dochází při pH 8,2-9,8. Fenolftalein se používá ve formě roztoku v ethanolu.

Sloučenina	H3In+	H2In	In2−	In(OH)3−
Struktura
Model
pH	< 0	0 až 8,2	8,2 až 12,0	> 12,0
Prostředí	silně kyselé	kyselé až slabě zásadité	zásadité	silně zásadité
Barva	oranžová	bezbarvá	růžová až fialová	bezbarvá
Obrázek

Užití

Fenolftalein se používá jako projímadlo. V současné době se od jeho použití ustupuje z důvodu možné karcinogenity.

Fenolftalein společně s peroxidem vodíku se používá při testování přítomnosti krve v Kastleho-Meyerově testu.

Další použití nachází při výrobě hraček, například mizejících inkoustů. Inkoust je smíchán s hydroxidem sodným, který reaguje se vzdušným oxidem uhličitým. Při reakci vzniká uhličitan sodný a klesá pH inkoustu. Pokles pH způsobí přechod fenolftaleinu z fialové do bezbarvé formy.

Fenolftalein v alkalickém prostředí