Jodbenzen

Jodbenzen je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅I, její molekula je odvozena od benzenu náhradou jednoho vodíkového atomu atomem jodu. Používá se jako meziprodukt v organické syntéze. Obvykle jde o bezbarvou kapalinu, i když starší vzorky bývají nažloutlé.

Jodbenzen
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	jodbenzen
Sumární vzorec	C6H5I
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	591-50-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	209-719-6
PubChem	11575
SMILES	C1=CC=C(C=C1)I
InChI	InChI=1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost	204,01 g/mol
Teplota tání	−31,3 °C (241,8 K)[1]
Teplota varu	188,4 °C (461,6 K)[1]
Hustota	1,808 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	0,034 g/100 ml (30 °C)[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v acetonu, ethanolu a dimethylsulfoxidu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu, diethyletheru a tetrachlormethanu[1]
Tlak páry	0,14 kPa[1]
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H302 H319 H332[1]
P-věty	P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P330 P337+313 P501[1]
Teplota vzplanutí	77 °C (350 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Jodbenzen může být zakoupen, lze jej však také připravit v laboratoři Sandmeyerovou reakcí z anilinu. V prvním kroku se provede diazotace aminové skupiny kyselinou chlorovodíkovou a dusitanem sodným za vzniku benzendiazoniumchloridu a plynného dusíku. Následně se přidá jodid draselný; produkt lze oddělit destilací s vodní parou.^[2]

Další možnost představuje reakce jodu a kyseliny dusičné s benzenem.^[3]

Reakce

Vazba C–I je slabší než vazby C–Br nebo C–Cl, jodbenzen je tak reaktivnější než brombenzen či chlorbenzen. Snadno reaguje s hořčíkem za tvorby Grignardova činidla, fenylmagnesiumjodidu. Fenylmagnesiumjodidje, podobně jako fenylmagnesiumbromid, syntetickým ekvivalentem fenylové skupiny. Reaguje s chlorem za vzniku komplexu, jodbenzendichloridu,^[4] používaného jako pevný zdroj chloru.

Jodbenzen také může být substrátem Sonogaširových a Heckových reakcí, probíhajících přes oxidační adice jodbenzenu.