Tetrakis(hydroxymethyl)fosfoniumchlorid

Tetrakis(hydroxymethyl)fosfoniumchlorid (zkráceně THPC) je organická sloučenina, derivát fosfanu se vzorcem [P(CH₂OH)₄]Cl. Atom fosforu v kationtu P(CH₂OH) +
4  je čtyřvazný, jak je tomu i u jiných fosfoniových sloučenin. Používá se jako na výrobu zpomalovačů hoření^[2] a jako mikrobiocidní látka.

Tetrakis(hydroxymethyl)fosfoniumchlorid
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	tetrakis(hydroxymethyl)fosfanium-chlorid
Ostatní názvy	tetrakis(hydroxymethyl)fosfonium-chlorid, tetrahydroxymethylfosfoniumchlorid
Funkční vzorec	(HOCH2)4PCl
Sumární vzorec	PC4H12O4Cl
Identifikace
Registrační číslo CAS	124-64-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-707-7
PubChem	31298
InChI	InChI=1S/C4H12O4P.ClH/c5-1-9(2-6,3-7)4-8;/h5-8H,1-4H2;1H/q+1;/p-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	190,56 g/mol
Teplota tání	154 °C (429 K)[1]
Hustota	1,22 g/cm3 (18 °C)[1]
Index lomu	1,5120 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	>10 g/100 ml (20 °C)[1]
Tlak páry	0,8 kPa[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H301 H302 H311 H312 H314 H315 H318 H330 H334 H411[1]
P-věty	P260 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P284 P285 P301+310 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P304+341 P305+351+338 P310 P312 P320 P321 P322 P330 P332+313 P342+311 P361 P362 P363 P391 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	>93 °C (>366 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba a reakce

THPC se vyrábí reakcí fosfanu s formaldehydem za přítomnosti kyseliny chlorovodíkové.^[2]

PH₃ + 4 H₂C=O + HCl → [P(CH₂OH)₄]Cl

Používá se na přípravu tris(hydroxymethyl)fosfinu reakcí s vodným roztokem hydroxidu sodného.^[3]

[P(CH₂OH)₄]Cl + NaOH → P(CH₂OH)₃ + H₂O + H₂C=O + NaCl

Použití v textilním průmyslu

THPC má využití při výrobě textilních materiálů, kde je surovinou na výrobu zpomalovačů hoření a látek zvyšujících odolnost vůči pomačkání.^[4] Povrch odolný vůči hoření lze vyrobit reakcí THPC s močovinou,^[5] která kondenzuje s hydroxymethylovými skupinami THPC. Fosfoniový ion se přitom přeměňuje na fosfinoxid.^[6]

[P(CH₂OH)₄]Cl + NH₂CONH₂ → (HOCH₂)₂POCH₂NHCONH₂ + HCl + HCHO + H₂ + H₂O

Reakce probíhá rychle a vznikají při ní nerozpustné polymery s vysokou molekulovou hmotností. Tento produkt se nanese na textilní materiál a následně za účelem získání odolnosti vůči hoření nechá zreagovat s vodným roztokem amoniaku.

THPC může kondenzovat i s jinými monomery než je močovina, jako jsou aminy, fenoly a polybazické kyseliny a jejich anhydridy.

Použití tris(hydroxymethyl)fosfinu

Tris(hydroxymethyl)fosfin, získávaný z tetrakis(hydroxymethyl)fosfoniumchloridu, je meziproduktem při přípravě ve vodě rozpustného ligandu 1,3,5-triaza-7-fosfaadamantanu (PTA). Příslušná přeměna se provádí reakcí tris(hydroxymethyl)fosfinu s hexamethylentetraminem a formaldehydem.^[7]

Tris(hydroxymethyl)fosfin lze také použít na přípravu heterocyklické sloučeniny N-boc-3-pyrrolinu za přítomnosti Grubbsova katalyzátoru (bis(tricyklohexylfosfin)benzylidinrutheniumdichloridu). N-boc-Diallylamin se nejprve působením Grubbsova katalyzátoru přemění na tris(hydroxymethyl)fosfin, z něhož cyklizací a odštěpením ethenu vznikne N-boc-3-pyrrolin.^[8]

Hydroxymethylové skupiny THPC lze odstranit reakcemi s α,β-nenasycenými nitrily, kyselinami, amidy nebo epoxidy, například reakcí s akrylamidem v zásaditém prostředí (Z = CONH₂):

[P(CH₂OH)₄]Cl + NaOH + 3CH₂=CHZ → P(CH₂CH₂Z)₃ + 4CH₂O + H₂O + NaCl

Podobně reaguje THPC s kyselinou akrylovou, v tomto případě je však odstraněna pouze jedna hydroxymethylová skupina.^[9]