Adenin

Adenin ist eine der vier Nukleinbasen in DNA und in RNA, neben Cytosin, Guanin und Thymin bzw. Uracil (in RNA).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Adenin
Andere Namen	9H-Purin-6-amin (IUPAC) 6-Aminopurin ADENINE (INCI)[1]
Summenformel	C5H5N5
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 73-24-5 EG-Nummer 200-796-1 ECHA-InfoCard 100.000.724 PubChem 190 ChemSpider 185 DrugBank DB00173 Wikidata Q15277
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A11HA
Eigenschaften
Molare Masse	135,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Siedepunkt	Zersetzung ab 360 °C[3]
Sublimationspunkt	220 °C[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[4]
Toxikologische Daten	227 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	96,9 kJ·mol−1 (Feststoff)[6] 205,7 kJ·mol−1 (Gas)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Es ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst und einer Aminogruppe in 6-Stellung. Das Desoxyadenosin in der DNA und das Adenosin in der RNA sind Nukleoside, die Adenin enthalten. Mit Thymin bzw. Uracil bildet es in der Watson-Crick-Basenpaarung zwei Wasserstoffbrücken.

Darstellung

• Lord-Todd-Synthese angewandt auf Formamidin und Phenylazomalononitril.
• Adenin kann als Pentamer der Blausäure angesehen werden und in flüssigem Ammoniak mit Ausbeuten von über 20 % aus dieser dargestellt werden.^[7]

Geschichte und biologische Bedeutung

Am 12. Januar 1885 berichtete der spätere Nobelpreisträger Albrecht Kossel vor der Berliner Chemischen Gesellschaft über eine bedeutende Entdeckung. Er konnte aus einer größeren Menge Rinder-Bauchspeicheldrüse, die in der Berliner Chemiefabrik Kahlbaum von Adolph Bannow (1844–1919) aufbereitet worden war, eine stickstoffreiche Base mit der Summenformel C₅H₅N₅ isolieren, für die er, abgeleitet von dem griechischen Wort „aden“ für Drüse, den Namen Adenin vorschlug.^[8] Kossel wies sie auch als Spaltprodukt des Hefenukleins nach.^[9] Er konnte Adenin später auch als Spaltprodukt der Nukleinsäure nachweisen.^[10]

Adenin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.

Nukleoside

Über das N⁹-Atom des Fünfringes kann Adenin an das C¹-Atom der Ribose N-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Adenosin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyadenosin. Das synthetische Vidarabin enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die Arabinose.

Adenosin, A	Desoxyadenosin, dA	Vidarabin, araA

Nukleotide

An Adenosin kann Phosphorsäure als Phosphatrest gebunden sein, so entstehen

• Adenosinmonophosphat (AMP)
• Cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP)
• Adenosindiphosphat (ADP)
• Adenosintriphosphat (ATP)

Entsprechende Moleküle entstehen, wenn die Phosphatreste an Desoxyadenosin gebunden werden (dAMP; dADP; dATP).

Adenosintriphosphat (ATP) spielt eine besondere Rolle im Energiestoffwechsel der Zelle. Durch die Reaktion ATP → ADP + P wird Energie frei, durch die Reaktion ADP + P → ATP wird Energie chemisch gespeichert.

Cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein sehr verbreiteter Second Messenger der zellulären Signaltransduktion.

Adenin ist außerdem Bestandteil des Nicotinamidadenindinucleotids NAD⁺, das als Coenzym der Wasserstoffübertragung dient und so in der Zelle bei Redox-Reaktionen beteiligt ist. Adenin wird zur Biosynthese des Coenzyms S-Adenosyl-Methionin verwendet, welches bei biologischen Methylierungen Einsatz findet, z. B. durch eine Dam-Methylase.

Bestandteil der DNA und RNA

Adenin bildet in der DNA-Doppelhelix zwei Wasserstoffbrücken mit Thymidin aus. Bei der Transkription dagegen paart sich das Adenin des codogenen Strangs der DNA mit dem Uridin der gerade gebildeten mRNA. In der tRNA gibt es zudem Paarungen mit Dihydrouridin oder Pseudouridin.

A-T-Basenpaar (DNA)	A-U-Basenpaar (RNA)	A-D-Basenpaar (RNA)	A-Ψ-Basenpaar (RNA)

Verwandte Verbindungen

1-Methyladenin	2-Methyladenin	N6-Methyladenin	N6,N6-Dimethyladenin	N6-Isopentenyladenin	2-Aminopurin (Isoadenin)

Weblinks

Commons: Adenin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Commons: Adeninderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Adenin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

• Eintrag zu Adenine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 19. November 2013.