Beta-alanina
composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
A beta-alanina (β-alanina) é un beta-aminoácido natural, que é un aminoácido no cal o grupo amino está unido a un carbono β (é dicir,o carbono que está a dous carbonos de distancia do grupo carboxilato) en lugar de telo no máis usual carbono α (como na α-alanina). O nome da IUPAC sistemático para a β-alanina é ácido 3-aminopropanoico. A diferenza do seu equivalente a α-alanina, a β-alanina non ten estereocentro.
Remove ads
Biosíntese e ruta industrial
Biosintetízase pola degradación de dihidrouracilo e carnosina. A β-alanina etil éster é o éster de etilo que se hidroliza dentro do corpo para formar β-alanina.[2] Prodúcese industrialmente pola reacción do amoníaco coa β-propiolactona.[3]
Entre as fontes de β-alanina están o catabolismo das pirimidinas da citosina e uracilo.
Función bioquímica
Os residuos de β-alanina son raros. É un compoñente dos péptidos carnosina e anserina e tamén do ácido pantoténico (vitamina B5), que á súa vez é un compoñente do coencima A. A β-alanina é metabolizada a ácido acético.
Precursor da carnosina
A β-alanina é o precursor limitante da carnosina, o cal quere dicir que os niveis de carnosina están limitados pola cantidade de β-alanina dispoñible, e non de histidina.[4] A suplementación con β-alanina incrementa a concentración de carnosina nos músculos, diminúe a fatiga en atletas e incrementa o traballo musculr feito.[5][6] Simplemente suplementar con carnosina non é tan efectivo coma suplementar con β-alanina soa, xa que a carnosina tomada oralmente é degradada durante a dixestión aos seus compoñentes histidina e β-alanina. Por tanto, en peso, só un 40% da dose está dispoñible como β-alanina.[4]
Como os dipéptidos de β-alanina non se incorporan ás proteínas, poden almacenarse en concentracións relativamente altas. A carnosina (β-alanil-L-histidina), que se encontra a concentracións de 17–25 mmol/kg (músculo seco),[7] é un importante tampón intramuscular, constituíndo do 10 ao 20% da capacidade de tamponamento total en fibras musculares de tipo I e II. Na carnosina, o pKa do grupo imidazolio é 6,83, o cal é ideal para tamponar.[8]
Receptores
A β-alanina, aínda que é moito máis feble que a glicina (e, por tanto, cun discutido papel como transmisor fisiolóxico), é un agonista próximo en actividade ao propio ligando glicina, para os receptores de glicina inhibitorios sensibles a estricnina (a orde de agonistas é: glicina ≫ β-alanina > taurina ≫ alanina, L-serina > prolina).[9]
A β-alanina ten cinco sitios receptores coñecidos para ela, incluíndo o GABA-A, GABA-C un sitio coagonista (coa glicina) en receptores NMDA, os antes mencionados sitios GlyR, e o bloqueo da captación de GABA glial mediado pola proteína GAT, o que a fai unha posible "pequena molécula neurotransmisora."[10]
Remove ads
Mellora do rendemento atlético
Non hai probas de que a suplementación con β-alanina incremente o rendemento no exercicio e cognitivo,[11][12][13][14] para algunhas modalidades deportivas,[15] e exercicios dentro dun marco temporal de 0,5–10 minutos.[16] A β-alanina é convertida dentro das células musculares en carnosina, a cal actúa como un tampón para o ácido láctico producido durante exercicios de alta intensidade e axuda ao atraso do comezo da fatiga muscular.[13][17]
A inxestión de β-alanina pode causar parestesia, percibida como unha sensación de formigo, de maneira dependente da dose.[14] Ademais disto, non se informou de efectos adversos importantes da β-alanina, pero tampouco hai información sobre os efectos do seu uso a longo prazo ou da súa seguridade en combinación con outros suplementos, e advírtese que se debe ter precaución co seu uso.[11][12] Ademais, moitos estudos non conseguiron comprobar a pureza dos suplementos usados así como a presenza de substancias prohibidas.[13]
Metabolismo
A β-alanina pode sufrir unha reacción de transaminación co piruvato para formar malonato-semialdehido e L-alanina. O malonato-semialdehido pode despois converterse en malonato por acción da malonato-semialdehido deshidroxenase. O malonato convértese despois en malonil-CoA e entra na biosíntese de ácidos graxos.[18]
Alternativamente, a β-alanina pode ser desviada á biosíntese de ácido pantoténico e coencima A.[18]
Remove ads
Notas
Véxase tamén
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads