EDTA

EDTA (do inglés Ethylenediamine tetraacetic acid) ácido etilendiaminotetraacético é un composto orgánico que actúa coma axente quelante, formando complexos moi estábeis con diversos ións metálicos. Entre eles o magnesio e o calcio, en valores de pH por riba de 7 e manganeso, ferro(II), ferro(III), zinc, cobalto, cobre(II), chumbo e níquel en valores de pH por baixo de 7..^[2] O EDTA é un ácido que actúa como ligante hexadentado, ou sexa, pode complexar o ión metálico a través de seis posicións de coordinación: a través de catro anións carboxilato (-COO^-), despois da saída dos 4H⁺ dos grupos carboxílicos, e tamén a través dos dous N.

EDTA
Fórmula esquelética do EDTA
sal disodio do EDTA EDTA disodio
Nome sistemático Ácido 2-({2-[bis(carboximetil)amino]etil}(carboximetil)amino)acético
Outros nomes Ácido diaminoetano-tetraacético, Ácido edético, Ácido etilendinitrilo-tetraacético. Verseno.
Identificadores
Abreviaturas	EDTA, H4EDTA
Número CAS	60-00-4
PubChem	6049
ChemSpider	5826
UNII	9G34HU7RV0
Número CE	200-449-4
Número UN	3077
DrugBank	DB00974
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+Acid
ChEBI	CHEBI:42191
ChEMBL	CHEMBL858
Número RTECS	AH4025000
Código ATC	S01XA05,ATC V03 AB03 (sales)
Referencia Beilstein	1716295
Referencia Gmelin	144943
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES [o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH] OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
InChI InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) Key: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C10H16N2O8
Masa molar	292,24 g mol−1
Aspecto	Cristais incoloros
Densidade	860 mg mL−1 (a 20 °C)
log P	−0,836
Acidez (pKa)	1,782
Basicidade (pKb)	12,215
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfHo298	−1,7654–−1,7580 MJ mol−1
Entalpía estándar de combustión ΔcHo298	−4,4617–−4,4545 MJ mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS	WARNING
declaración de perigosidade GHS	319
declaración de precaución GHS	305+351+338
EU Index	607-429-00-8
Clasificación da UE	Xi
Frases R	r36
Frases S	s2, s26
NFPA 704	0 1 0
LD50	1000 mg/kg (oral, rata)[1]
Compostos relacionados
ácidos alcanoicos relacionados	Daminozida, Octopina
Compostos relacionados	Trietilenotetramina
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Síntese

O EDTA é principalmente sintetizado do 1,2-diaminoetano (etilenodiamina), formaldehido (metanal), auga e cianato de sodio.^[3] O traballo pioneiro sobre o desenvolvemento do EDTA foi realizado por Gerold Schwarzenbach nos anos 1940.^[4]

Nomenclatura popular vs. química

Para describir o EDTA e as súas distintas formas protonadas, os químicos usan un acrónimo que distingue entre EDTA⁴⁻, a base conxugada que é o ligante, e H⁴EDTA, o precursor do ligante.

Principios de química de coordinación

Quelato metal-EDTA. O ión metálico central está sendo complexado a través das seis posicións de coordinación do EDTA.

Usos

Úsase como descolorante para cabelos; tamén pode ser utilizado na fabricación de pan e derivados na industria alimentaria. Úsase tamén durante tratamentos endodónticos por ter unha función quelante e retirar ións calcio (Ca²⁺). Esa afinidade co calcio, fai que tamén sexa utilizado coma anticoagulante. Úsase na análise da dureza da auga e na agricultura como estabilizante de micronutrientes.

Tamén se usa en microscopía electrónica para contrastar o ADN e descontrastar o ARN.

Outro uso é na agricultura, na fabricación de fertilizantes e nutricionais, como quelante de metais que interesan ser incorporados (normalmente de xeito foliar) nos cultivos.