Prostanoide

Os prostanoides son un grupo de lípidos que forman unha subclase dentro dos eicosanoides, no cal están incluídas as prostaglandinas (mediadores das reaccións inflamatorias e anafilácticas), as prostaciclinas (mediadores activos na fase de resolución da inflamación), e os tromboxanos (mediadores da vasoconstrición)^[1][2]. Derivan de ácidos graxos poliinsaturados de cadea longa como o ácido araquidónico ou o ácido eicosapentaenoico, e conteñen un ou dous ciclos no centro da molécula.

Artigos principais: Prostaglandina, Prostaciclina e Tromboxano.

Esquema da síntese de prostanoides a partir de ácido araquidónico.

Fontes de ácidos graxos esenciais: Produción e metabolismo dos ácidos graxos esenciais para formar eicosanoides. En cada paso, as cascadas dos ω-3 e ω-6 compiten polos encimas.

Biosíntese

     Composto inicial: (Prostaglandina H₂)      Compostos derivados      Reacción mediada por encima Numerais = Compostos prostanoides:
1 Prostaglandina H₂; 2 Prostaglandina E₂; 3 Prostaglandina F₂; 4 Prostaglandina A₂; 5 Prostaglandina B₂; 6 Prostaglandina D₂; 7 Prostaglandina J₂; 8 Prostaglandina I₂ (prostaciclina); 9 6-ceto-prostaglandina Fα; 10 Tromboxano A₂.
Texto = Encimas:
A. Prostaglandina E sintase; B. Prostaglandina E 9-cetorredutase; C. Prostaglandina D sintase; D. Prostaciclina sintase; E. Tromboxano-A sintase.

O encima ciclooxixenase (COX) cataliza a conversión dos ácidos graxos esenciais libres en prostanoides nun proceso en dúas fases. En primeiro lugar, engádense ao ácido graxo dúas moléculas de O₂ que forman enlaces peróxido e orixínase un anel de cinco membros na parte central da molécula do ácido graxo. Como consecuencia orixínase unha molécula inestable de vida curta, a primeira co anel característico das prostaglandinas, a prostaglandina G (PGG). Seguidamente, un dos enlaces peróxido perde un dos osíxenos, formando a prostaglandina PGH. A PGH é unha molécula central da ruta de síntese das prostanoides, porque todos os demais prostanoides se van orixinar a partir dela, formándose a PGH₁, PGH₂, e PGH₃, e despois, a partir da PGH₂ fórmanse outras prostaglandinas, prostaciclinas e tromboxanos.

A figura mostra como a PGH₂ (derivada do ácido araquidónico) se transforma da seguinte maneira:

• Por acción da PGE sintetase orixina PGE, que á súa vez dá lugar á PGF.
• Por acción da PGD sintetase orixina PGD
• Por acción da prostaciclina sintase orixina prostaciclina (PGI2).
• Por acción da tromboxano sintase orixina tromboxanos.

Unha ruta alternativa para orixinar prostanoides é a partir de ácidos omega-3 como o ácido alfa-linolénico, que orixina en varios pasos ácido eicosapentaenoico (EPA), e este dá lugar a prostanoides.

Estrutura

As tres clases de prostanoides distínguense polos aneis situados no centro da súa molécula. As prostaglandinas teñen un anel de 5 membros insaturado. As prostaciclinas teñen dous aneis unidos, ambos os dous con osíxeno. Nos tromboxanos o anel é de 6 membros.

• 
  Prostaglandina E1
• 
  Prostaciclina (PGI2)
• 
  Tromboxano A2