Prostanoide

From Wikipedia, the free encyclopedia

Prostanoide
Remove ads

Os prostanoides son un grupo de lípidos que forman unha subclase dentro dos eicosanoides, no cal están incluídas as prostaglandinas (mediadores das reaccións inflamatorias e anafilácticas), as prostaciclinas (mediadores activos na fase de resolución da inflamación), e os tromboxanos (mediadores da vasoconstrición)[1][2]. Derivan de ácidos graxos poliinsaturados de cadea longa como o ácido araquidónico ou o ácido eicosapentaenoico, e conteñen un ou dous ciclos no centro da molécula.

Artigos principais: Prostaglandina, Prostaciclina e Tromboxano.
Thumb
Esquema da síntese de prostanoides a partir de ácido araquidónico.
Thumb
Fontes de ácidos graxos esenciais: Produción e metabolismo dos ácidos graxos esenciais para formar eicosanoides. En cada paso, as cascadas dos ω-3 e ω-6 compiten polos encimas.
Remove ads

Biosíntese

Thumb
     Composto inicial: (Prostaglandina H2)      Compostos derivados      Reacción mediada por encima Numerais = Compostos prostanoides:
1 Prostaglandina H2; 2 Prostaglandina E2; 3 Prostaglandina F2; 4 Prostaglandina A2; 5 Prostaglandina B2; 6 Prostaglandina D2; 7 Prostaglandina J2; 8 Prostaglandina I2 (prostaciclina); 9 6-ceto-prostaglandina Fα; 10 Tromboxano A2.
Texto = Encimas:
A. Prostaglandina E sintase; B. Prostaglandina E 9-cetorredutase; C. Prostaglandina D sintase; D. Prostaciclina sintase; E. Tromboxano-A sintase.

O encima ciclooxixenase (COX) cataliza a conversión dos ácidos graxos esenciais libres en prostanoides nun proceso en dúas fases. En primeiro lugar, engádense ao ácido graxo dúas moléculas de O2 que forman enlaces peróxido e orixínase un anel de cinco membros na parte central da molécula do ácido graxo. Como consecuencia orixínase unha molécula inestable de vida curta, a primeira co anel característico das prostaglandinas, a prostaglandina G (PGG). Seguidamente, un dos enlaces peróxido perde un dos osíxenos, formando a prostaglandina PGH. A PGH é unha molécula central da ruta de síntese das prostanoides, porque todos os demais prostanoides se van orixinar a partir dela, formándose a PGH1, PGH2, e PGH3, e despois, a partir da PGH2 fórmanse outras prostaglandinas, prostaciclinas e tromboxanos.

A figura mostra como a PGH2 (derivada do ácido araquidónico) se transforma da seguinte maneira:

  • Por acción da PGE sintetase orixina PGE, que á súa vez dá lugar á PGF.
  • Por acción da PGD sintetase orixina PGD
  • Por acción da prostaciclina sintase orixina prostaciclina (PGI2).
  • Por acción da tromboxano sintase orixina tromboxanos.

Unha ruta alternativa para orixinar prostanoides é a partir de ácidos omega-3 como o ácido alfa-linolénico, que orixina en varios pasos ácido eicosapentaenoico (EPA), e este dá lugar a prostanoides.

Remove ads

Estrutura

As tres clases de prostanoides distínguense polos aneis situados no centro da súa molécula. As prostaglandinas teñen un anel de 5 membros insaturado. As prostaciclinas teñen dous aneis unidos, ambos os dous con osíxeno. Nos tromboxanos o anel é de 6 membros.

Notas

Véxase tamén

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads