Krotonaldehid

A krotonaldehid szerves vegyület, képlete CH₃CH=CHCHO. A kereskedelmi forgalomban általában az E- és Z-izomerek keveréke kapható, melyek egymástól a metil- és formilcsoport relatív helyzetében különböznek. Az E-izomer a gyakoribb (a táblázatban megadott adatok is erre vonatkoznak). Könnyeztető folyadék, vízben közepesen oldódik, szerves oldószerekkel elegyedik. Telítetlen aldehidként a szerves szintézisek sok célra használható köztiterméke. Különböző élelmiszerekben, például szójaolajban is megtalálható.^[3]

Krotonaldehid[1]
IUPAC-név	(2E)-but-2-énal
Más nevek	β-metakrolein β-metilakrolein 2-buténal propilénaldehid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	4170-30-3
PubChem	447466
ChemSpider	394562
EINECS-szám	204-647-1
DrugBank	DB04381
KEGG	C19377
ChEBI	41607
SMILES	O=C/C=C/C
InChI	1/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+
InChIKey	MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
UNII	9G72074TUW
ChEMBL	1086445
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H6O
Moláris tömeg	70,09 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Szag	szúrós, fojtó szagú
Sűrűség	0,846 g/cm³
Olvadáspont	−76,5 °C
Forráspont	104,0 °C
Oldhatóság (vízben)	18% (20°C)[2]
Oldhatóság	nagyon jól oldódik etanolban, dietil-éterben, acetonban oldódik kloroformban elegyedik benzollal
Törésmutató (nD)	1,4362
Gőznyomás	19 Hgmm (20°C)[2]
Veszélyek
NFPA 704	3 4 2
R mondatok	R11 R24/25 R26 R37/38 R41 R48/22 R50 R68
S mondatok	S26 S28 S36/37/39 S45 S61
Robbanási határ	2,1–15,5%
PEL	TWA 2 ppm (6 mg/m³)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Előállítása és felhasználása

Acetaldehidből állítják elő aldolkondenzációs reakcióval:

2 CH₃CHO → CH₃CH=CHCHO + H₂O

Főként további finomvegyszerek gyártásához használják. Krotonaldehidből állítják elő például a tartósítószerként használt szorbinsavat, valamint az E-vitamin prekurzorát, a trimetilhidrokinont. További származékai a krotonsav és a 3-metoxibutanol.^[3]

A krotonaldehid többfunkciós molekula, mely változatos reakciókba vihető. Nagyszerű prokirális dienofil.^[4] Michael-akceptor. Metilmagnézium-kloridra történő addíciója révén 3-pentén-2-ol keletkezik.^[5]

Etanollal reagáltatva (vízmentes) ketoxál képződik.