酒石酸

酒石酸（しゅせきさん Tartaric acid）は酸味のある果実、特に葡萄、ワインに多く含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸である。IUPAC命名法では 2,3-ジヒドロキシブタン二酸（2,3-dihydroxy butanedioic acid）となる。ワインの樽にたまる沈殿（酒石、tartar）から、カリウム塩（酒石酸水素カリウム）として発見されたためこの名がある。常温常圧で無色の固体。極性溶媒によく溶ける。水への溶解は、L体、D体、メソ体はよく溶けるが、ラセミ体は比較的溶けにくい。英語のTartaric acidからタルタル酸とも呼ばれる。

酒石酸[1]
L-(+)-酒石酸の球棒モデル
優先IUPAC名 2,3-Dihydroxybutanedioic acid
別称 Tartaric acid 2,3-Dihydroxysuccinic acid Threaric acid Racemic acid Uvic acid Paratartaric acid Winestone
識別情報
CAS登録番号	R,R-isomer: 87-69-4 S,S-isomer: 147-71-7 racemic: 133-37-9 meso-isomer: 147-73-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:15674
ChEMBL	ChEMBL333714  ChEMBL1200861
ChemSpider	852
DrugBank	DB01694
ECHA InfoCard	100.121.903
E番号	E334 (酸化防止剤およびpH調整剤)
KEGG	C00898
MeSH	tartaric+acid
PubChem CID	875 unspecified isomer
UNII	W4888I119H
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5046986、DTXSID501031477
InChI InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)  Key: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) Key: FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYAZ
SMILES O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O
特性
化学式	C4H6O6 (一般式) HO2CCH(OH)CH(OH)CO2H (構造式)
モル質量	150.087 g/mol
外観	白色粉末
密度	1.737 g/cm3 (R,R- と S,S-) 1.79 g/cm3 (ラセミ体) 1.886 g/cm3 (メソ体)
融点	169, 172 °C (R,R- と S,S-) 206 °C (ラセミ体) 165-6 °C (メソ体)
水への溶解度	1.33 kg/L (L or D-酒石酸) 0.21 kg/L (DL, ラセミ体) 1.25 kg/L (メソ体)
酸解離定数 pKa	L(+) 25 °C : pKa1= 2.89, pKa2= 4.40 メソ体 25 °C: pKa1= 3.22, pKa2= 4.85 [2]
磁化率	−67.5·10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:[3]
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H318
予防報告	P280, P305+P351+P338+P310
関連する物質
その他の 陽イオン	酒石酸一ナトリウム 酒石酸ナトリウム 酒石酸水素カリウム 酒石酸カリウム
関連するカルボン酸	酪酸 コハク酸 ジメルカプトコハク酸 リンゴ酸 マレイン酸 フマル酸
関連物質	2,3-ブタンジオール チコリ酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

不斉炭素

酒石酸の結晶。左がD体、右がL体。

酒石酸は2つの不斉炭素を持つため、L-（+）-酒石酸（2R,3R）、D-（−）-酒石酸（2S,3S）、メソ酒石酸（2R,3S）の3種類の異性体が存在する。フランスのルイ・パスツールがラセミ体（DL体）の酒石酸塩（酒石酸ナトリウムアンモニウム）を、その結晶の形をもとに光学分割することに成功し、光学異性体の概念を史上初めて示したことで知られる。天然に比較的多く存在するのはL体である。メソ酒石酸は天然には存在せず、キラリティを持たない。また、ラセミ体はブドウ酸と呼ばれる。

用途

酒石酸は食品添加物としての使用が認められており、ベーキングパウダーや酸味料などとして食品に添加される。医薬においては水溶性を改善するため、酒石酸の塩として供給されているものがある。有機合成化学の分野では光学分割剤として用いられるほか、誘導体が不斉触媒などとして使われている（酒石酸ジエチルを用いるシャープレス酸化が有名）。

相撲部屋ではちゃんこに使うポン酢は市販のものを買うのではなく、酒石酸を湯に溶かし、それを醤油に混ぜ、香りづけに柑橘類を絞ったものを入れることがある^[4][5]。

「疲労を回復する」、「整腸作用がある」などといわれているが、ヒトでの有効性・安全性については科学的に信頼できる十分なデータがない^[6]。ラットを用いた実験では、リン・カルシウムの腸管からの吸収を阻害するというデータが得られている^[7]。