Ergotamina

Ergotamina (łac. ergotaminum) – organiczny związek chemiczny, złożony amid kwasu lizergowego; alkaloid sporyszu. Wiąże się z receptorami noradrenaliny, serotoniny i dopaminy^{[potrzebny przypis]}, powoduje skurcz mięśni gładkich macicy i naczyń krwionośnych.

Ergotamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (6aR,9R)-N-(2R,5S,10aS,10bS)-5-benzylo-10b-hydroksy-2-metylo-3,6-diokso-oktahydro-8H-oksazolo[3,2-a]pirolo[2,1-c]pirazyn-2-ylo-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksymid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. ergotamini tartras, ergotaminum tartaricum (winian ergotaminy)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C33H35N5O5
Masa molowa	581,66 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	113-15-5 379-79-3 (winian)
PubChem	8223
DrugBank	DB00696
SMILES CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
InChI InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1 InChIKey XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,22 g/l[2] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalna w benzenie, etanolu i eterze dietylowym[2] Temperatura rozkładu 212–214 °C (rozkład)[1][3][4] logP 3,58 Zasadowość (pKb) 7,41
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2024-09-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[5] D-winian ergotaminy Niebezpieczeństwo Zwroty H H301+H311+H331, H361 Zwroty P P201, P280, P301+P310+P330, P302+P352+P312, P304+P340+P311 Numer RTECS KE7700000 Dawka śmiertelna LD50 3 mg/kg (królik, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	dihydroergotamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02CA02, N02CA52, N02CA72
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe Okres półtrwania 2 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania podjęzykowo

Strukturalnie jest bardzo zbliżona do innego alkaloidu ze sporyszu – dihydroergotaminy, od której różni się obecnością dodatkowego wiązania podwójnego w piperydynowym pierścieniu reszty ergolinowej.

Znalazła zastosowanie w medycynie jako lek powstrzymujący krwawienie z dróg rodnych; stosowana jest również w połączeniach z innymi lekami w leczeniu migreny.

Zobacz też

• dietyloamid kwasu lizergowego
• kwas lizergowy