Flekainid

Flekainid (łac. flecainidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna benzamidu, lek przeciwarytmiczny klasy Ic według klasyfikacji Vaughana Williamsa, stosowany w leczeniu zaburzeń rytmu serca, zwalniający przewodzenie we wszystkich częściach układu bodźcotwórczo-przewodzącego serca, poprzez blokadę kanałów sodowych.

Flekainid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-(piperydyn-2-ylometylo)-2,5-bis(2,2,2-trifluoroetoksy)benzamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. flecainidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H20F6N2O3
Masa molowa	414,34 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	54143-55-4
PubChem	3356
DrugBank	DB01195
SMILES C1CCNC(C1)CNC(=O)C2=C(C=CC(=C2)OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F
InChI InChI=1S/C17H20F6N2O3/c18-16(19,20)9-27-12-4-5-14(28-10-17(21,22)23)13(7-12)15(26)25-8-11-3-1-2-6-24-11/h4-5,7,11,24H,1-3,6,8-10H2,(H,25,26) InChIKey DJBNUMBKLMJRSA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 48,4 mg/ml (37 °C)[1] Temperatura topnienia 228–229 °C[1] logP 3,78[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-05-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki octan flekainidu Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H315, H319, H335, H360 Zwroty P P201, P261, P305+P351+P338, P308+P313 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] octan flekainidu 1 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01BC04
Stosowanie w ciąży	kategoria C[3][4]
Farmakokinetyka Biodostępność 90–95%[5] Okres półtrwania 12–27 h[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 40%[6] Metabolizm wątrobowy[4] Wydalanie 50–60% z moczem[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Mechanizm działania

Flekainid jest lekiem przeciwarytmicznym klasy Ic według klasyfikacji Vaughana Williamsa^[4][7]. Flekainid najsilniej działa w pęczku Hisa, jednakże zwalnia przewodzenie we wszystkich częściach układu bodźcotwórczo-przewodzącego serca^[4]. Mechanizm działania antyarytmicznego flekainidu następuje poprzez blokadę kanałów sodowych, czego efektem jest zmniejszenie gromadzenia się jonów wapnia w komórkach^[7].

Zastosowanie

• nawrotny częstoskurcz węzłowy; arytmie związane z zespołem Wolfa-Parkinsona-White’a i podobnymi zespołami, wynikającymi z obecności dodatkowych dróg przewodzenia^[8]
• objawowe napadowe migotanie przedsionków, jeżeli ustalono wskazania do leczenia i nie stwierdza się dysfunkcji lewej komory serca^[8]
• objawowy utrwalony częstoskurcz komorowy^[8]
• przedwczesne komorowe skurcze dodatkowe lub nieutrwalony częstoskurcz komorowy, powodujące objawy upośledzające jakość życia, jeżeli są oporne na inne rodzaje leczenia lub pacjent nie toleruje innych rodzajów leczenia^[8]

W 2016 roku flekainid nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[9].

Działania niepożądane

Flekainid może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często)^[5]:

• obniżenie liczby erytrocytów
• obniżenie liczby leukocytów
• obniżenie liczby trombocytów
• zawroty głowy
• zaburzenia wzroku
• działanie proarytmiczne
• duszność
• nudności
• wymioty
• biegunka
• zaparcie
• ból brzucha
• zmniejszenie apetytu
• dyspepsja
• nadmierne gazy jelitowe
• nadwrażliwość skórna
• łysienie
• astenia
• przewlekłe zmęczenie
• gorączka
• obrzęki