Wekuronium

Wekuronium (łac. vecuronium) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy steroidów, pochodna androstanu. Niedepolaryzujący lek blokujący przewodnictwo nerwowo-mięśniowe, stosowany jako środek pomocniczy w znieczuleniu ogólnym.

Wekuronium

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) bromek 1-[(2β,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloksy)-2-(1-piperydynylo)-androstan-16-ylo]-1-metylo-piperydynium Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. vecuronium, nazwa handlowa: Norcuron[1] inne bromek wekuroniowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C34H57BrN2O4
Masa molowa	637,74 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	50700-72-6
PubChem	39764
DrugBank	DB01339
SMILES CC(=O)OC1CC2CCC3C(C2(CC1N4CCCCC4)C)CCC5(C3CC(C5OC(=O)C)[N+]6(CCCCC6)C)C.[Br-]
InChI InChI=1S/C34H57N2O4.BrH/c1-23(37)39-31-20-25-12-13-26-27(34(25,4)22-29(31)35-16-8-6-9-17-35)14-15-33(3)28(26)21-30(32(33)40-24(2)38)36(5)18-10-7-11-19-36;/h25-32H,6-22H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1/t25-,26+,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-;/m0./s1 InChIKey VEPSYABRBFXYIB-PWXDFCLTSA-M
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki bromek wekuronium Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] bromek wekuronium 0 2 0
Klasyfikacja medyczna
ATC	M03AC03
Stosowanie w ciąży	kategoria C[3]
Farmakokinetyka Okres półtrwania 110 min[3] Wydalanie 40–60% z żółcią, 20–30% z moczem[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylna Objętość dystrybucji 0,19 do 0,51 l/kg mc[4]

Otrzymywanie

Można je otrzymać wychodząc z 2α,3α:16α,17α-diepoksy-17β-acetoksy-5α-androstanu. W reakcji z piperydyną przyłączane są do niego dwie reszty tej aminy w pozycjach 2β i 16β. Uzyskany związek pośredni poddaje się alkilowaniu za pomocą bromku metylu. Produkt monometylowany to bromek wekuroniowy, a produkt dimetylowany to dibromek pankuroniowy^[5].

Działanie fizjologiczne

Wekuronium jest niedepolaryzującym lekiem blokującym przewodnictwo nerwowo-mięśniowe^[4], poprzez kompetencyjne działanie na receptor cholinergiczny płytki motorycznej^[3]. Ma o ok. 30% silniejsze działanie niż pankuronium i mniejszy od niego wpływ na układ krążenia^[1].

Zastosowanie

• produkt pomocniczy w znieczuleniu ogólnym u dorosłych, noworodków, niemowląt, dzieci i młodzieży w celu ułatwienia intubacji dotchawiczej oraz w celu uzyskania zwiotczenia mięśni szkieletowych podczas zabiegów chirurgicznych^[4]

Wekuronium znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[6].

Wekuronium jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Wekuronium nie powoduje działań niepożądanych występujących u ponad 1% pacjentów^[4]. Działaniami niepożądanymi występującymi niezbyt często lub rzadko (0,01–1%) są: tachykardia, hipotensja, przedłużony blok nerwowo-mięśniowy, opóźnienie wychodzenia ze znieczulenia oraz inna od oczekiwanej odpowiedź pacjenta na podanie leku^[4].