Ceftriaxona

Ceftriaxona é uma substância utilizada como medicamento pertencente ao grupo e sub-grupos:

• Medicamentos anti-infecciosos
  • Antibacterianos
    • Cefalosporinas
      • Cefalosporinas de 3.ª Geração

Ceftriaxona[1]
Nomes
Outros nomes	Dinatrium-Ceftriaxon-Hemiheptahydrat (6R,7R)-7-[[(2Z)-(2-Amino-4-Thiazolyl) (methoxyimino)acetyl&-8-oxo-3- [[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo- 1,2,4-triazin-3-yl)thio&methyl] -5-thia-1-azabicyclo [4.2.0]oct-2-ene-2-carbonsäure Latein: Ceftriaxonum
Ceftriaxona Identificadores Número CAS 73384-59-5,(Ceftriaxon) 104376-79-6 (Ceftriaxon-Hemi-heptahidrato de dissódio) PubChem 5361919 DrugBank DB01212 ChemSpider 4586394 Código ATC J01DD01 SMILES   O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3nc(sc3)N)CS\C4=N\C(=O)C(=O)NN4C)C(=O)O
Ceftriaxona Propriedades Fórmula química C18H18N8O7S3 Massa molar 554.542 g mol-1 Ponto de fusão > 155 °C (decompõe-se) (Ceftriaxon-Hemi-hepta-hidrato de dissódio)[2]
Ceftriaxona Farmacologia Via(s) de administração Intravenosa, Intramuscular Metabolismo Negligível Meia-vida biológica 5.8–8.7 horas Excreção 33–67% renal, 35–45% biliar Classificação legal Prescription Only (S4) (AU) Riscos na gravidez e lactação B1(AU) B (EUA)
Ceftriaxona Riscos associados Frases R R36/37/38, R42/43 Frases S S26, S36 LD50 2200 mg·kg−1 (sal dissódico, Camundongo, oral)[3]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Como todas as cefalosporinas é um antibiótico beta lactâmico. Sendo de terceira geração, tem um espectro de acção muito mais alargado para os gram negativos do que as cefalosporinas da 1.ª e 2.ª geração.

Indicações

A ceftriaxona está indicada nas infecções provocadas por microrganismos tanto gram positivos quanto gram negativos susceptíveis, como infecções urinárias, faringites, sinusites, infecções respiratórias, infecções da pele e tecidos moles, otite média e amigdalites. Não têm actividade sobre enterococos e estafilococos resistentes à meticilina.

As indicações principais desta cefalosporina e que diferem das outras são as infecções graves particularmente devidas a bactérias gram negativas multirresistentes e tratamento de meningites bacterianas devidas a gram negativos.

Reacções adversas

• Aparelho digestivo – náuseas, vómitos e diarreia sobretudo com doses elevadas.
• Sangue – eosinofilia, agranulocitose e trombocitopenia ocorrem raramente.
• Fígado - alterações das enzimas hepáticas e icterícia colestática (raro).
• hipersensibilidade - pode provocar reacções de hipersensibilidade caracterizadas geralmente por erupções cutâneas, urticária, prurido, artralgias e por vezes, embora raramente, reacções anafilácticas.

Nota: Cerca de 10% dos doentes com hipersensibilidade às penicilinas desenvolvem também reacções de hipersensibilidade às cefalosporinas.

Nota: A ceftriaxona possui alta afinidade com às proteínas plasmáticas, EVITAR o uso em neonatos, principalmente em neonatos que apresentam hiperbilirrubinemia. Pois a ceftriaxona ocassiona o deslocamento da bilirrubina, fazendo com que a mesma atravesse a barreira hematoencefálica, causando o kernicterus.^[4]

• Hemorragias - as cefalosporinas que na sua fórmula molecular contêm o grupo químico tetrazoltiometil aumentam o risco de desenvolvimento de efeitos hemorrágicos (hipoprotrombinemia) e reacções tipo dissulfiram.
• Pode ocorrer neutropenia, principalmente, em tratamentos prolongados.

Interacções

Não deve ser administrada concomitantemente com anticoagulantes, vancomicina ou pentamidina, ou a recém-nascidos medicados com cálcio.

Farmacocinética

A ceftriaxona atravessa a barreira placentária e aparece em pequenas doses no leite materno. Esta situação não é impeditiva de administração, já que tudo indica ser inofensiva para o recém-nascido. Ela também atravessa as meninges, quer exista ou não inflamação.

A metabolização da ceftriaxona sódica não dá origem a nenhum metabolito com acção farmacológica.

A semi-vida desta cefalosporina é de 6 a 9 horas. A sua concentração na bílis é bastante elevada.

Excreção

A ceftriaxona é eliminada pela urina (de 40% a 65% sobre a forma intacta de ceftriaxona) e o resto pela bílis.

Classificação

• MSRM
• ATC - J01DA13
• CAS
  • Ceftriaxona - 73384-59-5
  • Anidrido de ceftriaxona sódica - 74578-69-1
  • Sesquaterhidrato de ceftriaxona sodica - 104376-79-6

Nomes comerciais

NOME DO  MEDICAMENTO	PAÍSES ONDE É COMERCIALIZADO
Acantex	Argentina, Chile
Amplospec	Brasil
Antibacin	Grécia
Azatyl	Grécia
Benaxona	México
Bioteral	Argentina
Bresec	Grécia
CEF-3	Tailândia
Cefaxona	México
Cefaxone	Singapura
Cefin	Singapura
Cefine	Tailândia
Cefotrix	Hungria
Ceft	Brasil
Ceftrex	Malásia, México, Tailândia
Ceftriax	Brasil
Ceftriaz	Argentina
Ceftrilem	México
Ceftriphin	Tailândia
Celltriaxon	Brasil
Curocef	Chile
Exempla	Argentina
Farcef	Grécia
Gladius	Grécia
Glorixone	Grécia
Grifotriaxona	Chile
Keftriaxon	Israel
Labilex	Grécia
Lendacin	Hungria
Lephin	Tailândia
Lyceft	Índia
Megion	Hungria
Mesporan	Brasil
Mesporin	Hong Kong, Portugal
Monocef	Índia
Neoceftriona	Brasil
Oframax	Índia, Singapura, Tailândia
Powercef	Índia
Prodoxin	Brasil
Rivacefin	Argentina
Rocefalin	Espanha
Rocefin	Brasil, Itália
Rocephalin	Dinamarca, Finlândia, Noruega, Suécia
Rocephin	África do Sul, Alemanha, Austrália, Áustria, Canadá, Estados Unidos, Grécia, Hong Kong, Hungria, Reino Unido, Irlanda, Israel, Japão, Malásia, Nova Zelândia, Países Baixos, Portugal, Singapura, Tailândia
Rocephine	Bélgica, França, Suíça
Rofoxin	Brasil
Sedalin	Tailândia
Soltrimox	Argentina
Tacex	México
Terbac	México
Travilan	Grécia
Trexofin	Singapura
Triaxin	Brasil
Triaken	México
Tricefin	Singapura
Tricephin	Tailândia
Trioxina	Brasil
Trixone	Tailândia
Veracol	Grécia
Zefaxone	Tailândia

Ver também

• Cefalosporina
• Antibiótico

Referências

1. «Datenblatt für Ceftriaxone disodium salt hemi(heptahydrate) – Sigma-Aldrich 11.04.2008»
2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 322-323, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. Thieme Chemistry, ed. (2008). RÖMPP Online - Version 3.1. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG
4. Brassica, Sandra Cristina (2019). Manual de Farmácia Clínica: Assistência Farmacêutica ao Neonato e Lactante. São Paulo. Rio de Janeiro: Atheneu. p. 50. ISBN 978-85-388-1030-8