Oxicodona

Oxicodona é um fármaco opioide analgésico potente, análogo semissintético da morfina, derivado da tebaína. É um agonista puro, com afinidade forte pelos receptores opioides mu.^[1] Sua potência é duas vezes superior à da morfina.^[1]

Oxicodona
Nomes
Nome IUPAC	(5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Oxicodona Identificadores Número CAS 76-42-6 PubChem 5284603 DrugBank DB00497 ChemSpider 4447649
Oxicodona Propriedades Fórmula química C18H21NO4 Massa molar 315.342 g mol-1
Oxicodona Farmacologia Metabolismo hepático[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

É um medicamento indicado no tratamento da dor de intensidade moderada a intensa, quando outros medicamentos analgésicos não se mostrarem suficientes.^[2][3] A oxicodona pode ser associado a analgésicos não opioides ou outras medicações adjuvantes, e é amplamente usada no tratamento da dor oncológica.^[4]

Foi sintetizada em 1916 na Alemanha por Martin Freund e Edmund Speyer e introduzida no mercado farmacêutico com a marca Eukodal® e Dinarkon®.^[3] Seu nome químico é derivado da codeína, pois as suas estructuras químicas são bastante semelhantes.

Em Portugal, encontra-se listado na Tabela I-A, restrito e sujeito a receita médica especial.

No Brasil, é uma medição controlada com receita branca em duas vias obrigatória (uma para o paciente, outra para retenção pela farmácia)^[5].

Mecanismo de ação

Age por agonismo opioide. Atua nos receptores opioides tipo µ, kappa e delta, com efeito analgésico, ansiolítico e sedativo.^[6] Metaboliza-se em noroxicodona, oximorfona, noroximorfona e seus glucorunídeos.

Efeitos adversos

Os efeitos adversos mais comuns são: obstipação (ou constipação) intestinal; náuseas; sonolência; vertigem; vómitos; prurido; dor de cabeça; secura na boca; suor excessivo; cansaço ocorre em aproximadamente 5% dos pacientes que utilizam o medicamento.^[2]

Algumas reações graves podem ocorrer como a apneia, depressão respiratória e circulatória, pressão baixa e choque.^[2]

Dependência

Como toda a medicação opióide, a oxicodona pode causar dependência.^[7] Na comunidade médica, existe uma discussão sobre o uso da oxicodona e outras medicações opióides para tratamentos de condições dolorosas mas leves, havendo consenso quanto a seu uso sob supervisão médica em casos de dor severa não controlável por outros meios^[8].

Interações

• Fenotiazínicos^[9]
• Outros opioides^[9]
• Relaxantes musculares^[9]
• Antidepressivos tricíclicos^[6]
• Anestésicos^[6]
• IMAO^[6]
• Quinidina^[6]
• Paroxetina^[6]
• Fluoxetina^[6]
• Cimetidina^[6]

Marcas

No Brasil, o fármaco pode ser encontrado em pelo menos três marcas:

• Oxypynal, de liberação prolongada, em doses de 10mg/20mg
• OxyContin, de liberação prolongada, em doses de 10mg/20mg/40mg
• Targin, de liberação prolongada em associação com naloxona, em doses de 5mg oxicodona+2,5mg de naloxona, 10mg oxicodona+5mg de naloxona, 20mg oxicodona+10mg de naloxona e 40mg oxicodona+20mg de naloxona.

Uso na gravidez e lactação

O fármaco passa para o leite materno. O uso em grávidas não é realizado devido à probabilidade de depressão respiratória do neonato e interferência na contrabilidade do útero.^[6]

Superdose

Ver artigo principal: Intoxicação por opioides

A superdose do fármaco pode induzir a uma depressão respiratória, sono, estado de coma e morte, especialmente quando associada com outros medicamentos, álcool ou outras drogas.

São antídotos: naloxona ou nalmofene.^[2] No Brasil, a naloxona injetável para reversão de overdose de opióides tem o nome comercial Narcan e está disponível apenas em ambiente hospitalar^[10]. Nos Estados Unidos a droga está amplamente disponível, sem necessidade de uma prescrição médica, como medida para diluir o número de mortes por overdose^[11].

O uso indiscriminado da oxicodona está diretamente relacionado com a epidemia de opióides nos Estados Unidos da América que já levou a morte de mais de 500.000 pessoas nas duas últimas décadas.^[12][13]

Oxycontin

A oxicodona foi comercializada nos EUA com o nome de Oxycontin pela Purdue Pharma, da milionária e famosa família Sackler conhecida por enormes doações para museus por todo o mundo. A controversa fotógrafa Nan Goldin criou o movimento P.A.I.N. para responsabilizar e levar aos tribunais a família Sackler pelas mortes causadas pela epidemia causada pela venda deste terrível fármaco . Ao fim de 4 anos conseguiu que muitos museus por todo o mundo deixassem de aceitar doações desta família.

Cultura e sociedade

A oxicodona vem sendo retrata em inúmeras produções culturais, especialmente a partir da epidemia de opióides desencadeada nos Estados Unidos da América após sua comercialização massiva^[14]. Entre essas produções se destacam:

Ficção

• Dopesick, produzida pelo Hulu e lançada em 2021.
• Euphoria, produzida pela HBO, 2020-presente.
• Império da dor (Painkiller), produzida pela Netflix, 2023.
• Máfia da dor (Pain Hustlers), produzida pela Netflix, 2023.
• Class of '09 (Videogame), produzida por SBN3, 2021.

Documentário

• Prescrição Fatal (The Pharmacist), produzida pela Netflix, 2020.