Asparaginska kiselina

Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)^[5] je α-aminokiselina sa hemijskom formulom HO₂CCH(NH₂)CH₂CO₂H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinogenih aminokiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.

Asparaginska kiselina
IUPAC ime
Drugi nazivi	Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1]
Identifikacija
Abrevijacija	Asp, D
CAS registarski broj	617-45-8 Y,  56-84-8 (L-izomer) 1783-96-6 (D-izomer)
PubChem[2][3]	424
ChemSpider[4]	411
EC-broj	200-291-6
MeSH	Aspartic+acid
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C4H7NO4
Molarna masa	133.1 g mol−1
Opasnost
EU-indeks	nije na listi
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela aminokiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih aminokiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.

Otkriće

Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.^[6]

Forme i nomenklatura

Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.^[5] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.

Uloga u biosintezi aminokiselina

Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge aminokiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O₂CCH(NH₂)CH₂CHO.^[7] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:

-O₂CCH(NH₂)CH₂CO₂- + GC(O)NH₃+ -> O₂CCH(NH₂)CH₂CONH₃+ + GC(O)O

(gde su GC(O)NH₂ i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).

Druge biohemijske uloge

Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.

Neurotransmiter

Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao aminokiselinski neurotransmiter glutamat.^[8] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.

Izvori

Dijetarni izvori

Asparaginska kiselina nije esencijalna aminokiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:

• Životinjski izvori: meso,
• Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe.^[1]
• Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat)
• Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).

Hemijska sinteza

Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C₆H₄(CO)₂NC(CO₂Et)₂).^[9]

Povezano

• Aspartat transaminaza
• Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
• American Chemical Society (21. 4. 2010.). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily.