Benzaldehid

Benzaldehid (C₆H₅CHO) je organsko jedinjenje koje se sastoji od benzenskog prstena sa formil supstituentom. On je najjednostavniji aromatični aldehid i jedan od najkorisnijih u pogledu industrijske primene. Ova bezbojna tečnost ima karakterističan prijatan bademu sličan miris. Benzaldehid je primarna komponenta gorkog bademovog ulja i može se ekstrahovati iz brojnih drugih prirodnih izvora.^[6]

Benzaldehid
Benzaldehyde	Benzaldehyde
Drugi nazivi	Fenilmetanal Benzenkarboksaldehid Benzoinski aldehid
Identifikacija
CAS registarski broj	100-52-7 Y
PubChem[1][2]	240
ChemSpider[3]	235 Y
UNII	TA269SD04T Y
EC-broj	202-860-4
KEGG[4]	D02314
ChEBI	17169
ChEMBL[5]	CHEMBL15972 Y
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
Svojstva
Molekulska formula	C7H6O
Molarna masa	106.12 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1.0415 g/ml, tečnost
Tačka topljenja	−26 °C
Tačka ključanja	178.1 °C
Rastvorljivost u vodi	0.6 g/100 ml (20 °C)
Viskoznost	1.4 cP (25 °C)
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	−36.8 kJ/mol
Std entalpija sagorevanja ΔcHo298	−3525.1 kJ/mol
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	J. T. Baker
EU-klasifikacija	Štetan (Xn)
NFPA 704	2 2 0
R-oznake	R22
S-oznake	S2, S24
Tačka paljenja	63 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Benzil alkohol Benzojeva kiselina
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Proizvodnja

Benzaldehid se moše dobiti na više načina. Procenjuje se da je tokom 1980-thi 18 miliona kilograma proizvedeno godišnje u Japanu, Evropi, i Severnoj Americi, i očekuje se da će se taj nivo proizvodenje nastaviti. Trenutno su hlorinacija u tečnoj fazi i oksidacija toluena glavni načini dobijanja. Brojne druge metode su bile razvijene, kao što je parcijalna oksidacija benzil alkohola, alkalna hidroliza benzal hlorida, i karbonilacija benzena.^[7]

Reakcije

Oksidacijom se benzaldehid konvertuje u bezmirisnu benzojevu kiselinu, koja je česta nečistoća u laboratorijskim uzorcima. Benzil alkohol se može formirati iz benzaldehida hidrogenacijom. Reakcija benzaldehida sa bezvodnim natrijum acetatom i acetatnim anhidridom proizvodi cinaminsku kiselinu, dok se alkoholni kalijum cijanid može koristiti za katalizu kondenzacije benzaldehida u benzoin. Benzaldehid podleže disproporcionaciji pri tretmanu sa koncentrovanim alkalijama (Kanizarova reakcija): jedan molekul aldehida se redukuje u korespondirajući alkohol, a drugi molekul se istovremeno oksiduje u natrijum benzoat.

Upotreba

On se često koristi za davanje bademovog ukusa. Benzaldehid se koristi prvenstveno kao prekurzor za druga organska jedinjenje, od lekova do plastičnih aditiva. Anilinska boja malahitno zeleno se priprema iz benzaldehid i dimetilanilina. On je takođe prekurzor pojedinih akridinskih boja. Putem aldolne kondenzacije, benzaldehid se konvertuje u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza mandelinske kiseline počinje od benzaldehida:

Prvo se doda hidrocijanatna kiselina benzaldehidu, i rezultirajući nitril se naknadno hidrolizuje do mandelinske kiseline. Gornja reakcija prikazuje samo jedan od dva formirana enantiomera.