Heksoza

Heksoza je monosaharid sa šest ugljenikovih atom, koji ima hemijsku formulu C₆H₁₂O₆. Heksoze se klasifikuju po funcionalnoj grupi, na aldoheksoze koje imaju aldehid u poziciji 1, i ketoheksoze koje imaju keton u poziciji 2.^[1][2]

Aldoheksoze

Aldoheksoze imaju četiri hiralna centra koji daju total od 16 mogućih aldoheksoznih stereoizomera (2⁴). D/L konfiguracija je bazirana na orijentaciji hidroksila u poziciji 5, i ne odnosi se na smer optičke aktivnosti.

Osam D-aldoheksoza su:

• 
  D-Aloza
• 
  D-Altroza
• 
  D-Glukoza
• 
  D-Manoza
• 
  D-Guloza
• 
  D-Idoza
• 
  D-Galaktoza
• 
  D-Taloza

Od ovih D-izomera, svi osim D-altroze se prirodno javljaju. L-Altroza, je bila izolovana iz bakterijske vrste Butyrivibrio fibrisolvens.^[3]

Ciklični hemiacetali

Poznato je od 1926. da šesto-ugljenični aldozni šećeri formiraju ciklične hemiacetale.^[4] Donji dijagram pokazuje hemiacetalne forme D-glukoze i D-manoze.

Brojevi ugljenika u formama sa otvorenim lancom odgovaraju brojevima ugljenika u hemiacetalnim formama. Posledica formiranja hemiacetala je da ugljenik broj 1, koji je simetričan u otvorenom lancu postaje asimetričan u cikličnoj verziji. To znači da glukoza i manoza (kao i sve druge aldoheksoze) imaju dve ciklične forme. U rastvoru, obe forme postoje u ekvilibrijumu sa otvorenim lancom. Otvoreni lanac se međutim ne kristališe, tako da se dve ciklične forme mogu odvojiti kristalizacijom. Na primer, D-glukoza formira alfa kristal koji ima specifičnu rotaciju od +112° i tačku topljenja od 146 °C, kao i beta kristal sa specifičnom rotacijom od +19° i tačkom topljenja od 150 °C.^[4]

Ketoheksoze

Ketoheksoze imaju 3 hiralna centra i stoga osam mogućih stereoizomera (2³). Među njima, za četiri D-izomera je poznato da se prirodno javljaju:

• 
  D-psikoza
• 
  D-fruktoza
• 
  D-sorboza
• 
  D-tagatoza

Kvasac može da fermentiše samo heksoze koje se prirodno javljaju.