Hinolin

Hinolin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje. Njegova formula je C₉H₇N. On je bezbojna higroskopna tečnost sa jakim mirisom. Ustajali uzorci, ako su izloženi svetlosti, postaju žuti i kasnije smeđi. Hinolin je neznatno rastvoran u hladnoj vodi ali se brzo rastvara u toploj vodi i većini organskih rastvarača.^[7][8]

Hinolin
IUPAC ime
Drugi nazivi	1-benzazin, 1-azanaftalen, benzo[b]piridin
Identifikacija
CAS registarski broj	91-22-5 Y
PubChem[1][2]	7047
ChemSpider[3]	6780 Y
KEGG[4]	C06413
ChEMBL[5]	CHEMBL14474 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C9H7N
Molarna masa	129.16 g/mol
Gustina	1.093 g/ml
Tačka topljenja	−15 °C
Tačka ključanja	108-110 °C/11mm Hg
Rastvorljivost u vodi	Rastvoran
Baznost (pKb)	4.85[6]
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Hinolin se uglavnom koristi kao gradivni blok za druge specijalizovane hemikalije. On je prekurzor 8-hidroksihinolina, koji je svestrani helatni agens i prethodnik pesticida. Njegovi 2- i 4-metil derivati su prekurzori cianinskih boja. Oksidacijom hinolina nastaje hinolinska kiselina (piridin-2,3-dikarboksilna kiselina), koja je prekurzor herbicida sa tržišnim imenom Assert.^[9]

Izolacija i sinteza

Fridlib Ferdinand Runge je prvi izolovao hinolin was iz ugljene smole 1834.^[10] Smola je još uvek glavni izvor komercijalnog hinolina. On može da bude sintetisan koristeći više metoda:

• Kombsova sinteza hinolina koristi aniline i β-diketone.
• Konrad-Limpach sinteza koristi aniline i β-ketoestre.
• Doebner-Milerova reakcija koristi aniline i α,β-nezasićena karbonilna jedinjenja.
• Friedlanderova sinteza koristi 2-aminobenzaldehid i acetaldehid.
• Skraupova sinteza koristi fero sulfat, glicerol, anilin, nitrobenzen, i sumpornu kiselinu.

Povezano

• Izohinolin, analog sa atomom azota u poziciji 2.
• Piridin, analog bez kondenzovanog benzenovog prstena.
• Naftalen, analog bez atoma azota.
• Indol, analog sa petočlanim azotnim prstenom.
• Jednostavni aromatični prsteni