Izohinolin

Izohinolin je hetociklično aromatično organsko jedinjenje. On je strukturni izomer hinolina. Izohinolin i hinolin su benzopiridini, koji se sastoje od benzenovog prstena kondenzovanog sa piridinskim prstenom.^[6] U širem smislu, termim izohinolin se koristi za imenovanje izohinolinskih derivata. 1-Benzilizohinolin je strukturna osnova prirodnih alkaloida kao što su papaverin i morfin. Izohinolinski prsten u tim prirodnim jedinjenjima je izveden iz aromatične aminokiseline tirozina.^{[7][8][9][10][11][12]}

Izohinolin
IUPAC ime
Drugi nazivi	benzo[c]piridin, 2-benzanin
Identifikacija
CAS registarski broj	119-65-3 Y
PubChem[1][2]	8405
ChemSpider[3]	8098 Y
UNII	JGX76Y85M6 Y
EINECS broj	204-341-8
DrugBank	DB04329
ChEBI	16092
ChEMBL[4]	CHEMBL12315 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C9H7N
Molarna masa	129.16 g/mol
Agregatno stanje	bledo žuta uljasta tečnost, higroskopn u čvrstom stanju
Gustina	1.099 g/cm³
Tačka topljenja	26 - 28 °C
Tačka ključanja	242 °C, 515 K, 468 °F
pKa	pKBH+=5.14[5]
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Osobine

Izohinolin je bezbojana (bledo žuta) higroskopna tečnost na sobnoj temperaturi sa penetrirajućim neprijatnim mirisom. Nečisti uzorci su smeđi, što je tipično za azotna heterociklična jedinjenja. Njegova kristalizacija proizvodi ljusčice koje imaju nisku rastvorljivost u vodi, ali se dobro rastvaraju u etanolu, acetonu, dietil etru, ugljen disulfidu, i drugim uobičajenim organiskim rastvaračima. On je takođe rastvoran u razblaženim kiselinama kao protonisani derivat.

Pošto je on analog piridina, izohinolin je slaba baza, sa pK_b od 5.1. On se protoniše i formira soli nakon tretmana sa jakim kiselinama, kao što je HCl. On formira adukte sa Luisovim kiselinama, poput BF₃.

Proizvodnja

Hugeverf i van Dorp su prvi izolovali izohinolin iz ugljene smole 1885. godine. Oni su ga izolovali frakcionom kristalizacijom kiselog sulfata. Veisgerber je razvio brži metod 1914 putem selektivne ekstrakcije smole, koristeći činjenicu da je izohinolin bazniji od hinolina.

Mada se derivati izohinolina mogu sintetisati na nekoliko načina, relativno mali broj direktnih metoda proizvodi nesupstituisani izohinolin. Pomeranz-Fritschova reakcija je efikasan metod za pripremu izohinolina. Ta reakcija koristi benzaldehid i aminoacetoaldehid dietil acetal, koji u kiselom medijumu reaguju da formiraju izohinolin. Alternativno, benzilamin i glioksal acetal se mogu koristiti, do bi se ostvario isti rezultat.

Povezano

• Hinolin
• Piridin
• Naftalen
• Jednostavni aromatični prsteni