Loading AI tools
จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
กรดยูริก (อังกฤษ: Uric acid) เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก (heterocyclic) ที่มีคาร์บอน ไนโตรเจน ออกซิเจน และไฮโดรเจน โดยมีสูตรเคมีเป็น C5H4N4O3 มันมีรูปแบบทั้งเป็นไอออนและเกลือที่เรียกว่าเกลือยูเรต (urate) และเกลือกรดยูเรต (acid urate) เช่น ammonium acid urate กรดยูริกเป็นผลของกระบวนการสลายทางเมแทบอลิซึมของนิวคลีโอไทด์คือพิวรีน (purine) และเป็นองค์ประกอบปกติของปัสสาวะ การมีกรดยูริกในเลือดสูงอาจทำให้เกิดโรคเกาต์ และสัมพันธ์กับโรคอื่น ๆ รวมทั้งโรคเบาหวาน และนิ่วในไตที่เกิดจาก ammonium acid urate
| |||
ผลึกของเกลือยูเรตในแสงโพลาไรซ์ | |||
ชื่อ | |||
---|---|---|---|
Preferred IUPAC name
7,9-Dihydro-1H-purine-2,6,8(3H)-trione | |||
ชื่ออื่น
2,6,8-Trioxypurine; 2,6,8-Trihydroxypurine; 2,6,8-Trioxopurine; 1H-Purine-2,6,8-trione | |||
เลขทะเบียน | |||
3D model (JSmol) |
| ||
3DMet | |||
Beilstein Reference |
156158 | ||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
เคมสไปเดอร์ | |||
ดรักแบงก์ | |||
ECHA InfoCard | 100.000.655 | ||
EC Number |
| ||
IUPHAR/BPS |
|||
KEGG | |||
MeSH | Uric+Acid | ||
ผับเคม CID |
|||
UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
InChI
| |||
SMILES
| |||
คุณสมบัติ | |||
C5H4N4O3 | |||
มวลโมเลกุล | 168.112 g·mol−1 | ||
ลักษณะทางกายภาพ | ผลึกสีขาว | ||
จุดหลอมเหลว | 300 องศาเซลเซียส (572 องศาฟาเรนไฮต์; 573 เคลวิน) | ||
6 mg/100 mL (at 20 °C) | |||
log P | −1.107 | ||
pKa | 5.6 | ||
Basicity (pKb) | 8.4 | ||
Magnetic susceptibility (χ) |
−6.62×10−5 cm3 mol−1 | ||
อุณหเคมี | |||
ความจุความร้อน (C)
|
166.15 J K−1 mol−1 (at 24.0 °C) | ||
Std molar entropy (S⦵298) |
173.2 J K−1 mol−1 | ||
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298) |
−619.69 to −617.93 kJ mol−1 | ||
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298) |
−1921.2 to −1919.56 kJ mol−1 | ||
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
กรดยูริกเป็นกรดไดพร็อกติก (diprotic acid)[upper-alpha 1] ประเภทหนึ่ง โดยมี pKa1 = 5.4 และ pKa2 = 10.3[3] ดังนั้น ในภาวะที่เป็นด่างมากคือมีค่า pH สูง มันจะอยู่ในรูปแบบไอออนยูเรตเต็มตัวและมีประจุสองหน่วย แต่ที่ค่า pH ในระบบชีวภาพ หรือเมื่อมีไอออนไบคาร์บอเนตอยู่ด้วย มันก็อยู่ในรูปแบบไฮโดรเจนยูเรต (hydrogen urate) หรือไอออนกรดยูเรต ซึ่งมีประจุหน่วยเดียว เนื่องจากการแตกตัวเป็นไอออนโดยประจุที่สองเกิดได้ง่ายมาก เกลือยูเรตแบบเต็มตัวจึงแยกสลายด้วยน้ำเป็นไฮโดรเจนยูเรตที่ค่า pH ประมาณกลาง ๆ มันเป็นสารประกอบแอโรแมติกเพราะการมี pi bonding ในวงแหวนทั้งสอง
เพราะเป็นสารอนุพันธ์ของพิวรีน (purine) แบบเฮเทอโรไซคลิก (heterocyclic) และไบไซคลิก (bicyclic) กรดยูริกจะไม่ให้โปรตอนคือ H+ (protonation) จากออกซิเจน (คือจากด้าน −OH) เหมือนกับกรดคาร์บอกซิลิก งานศึกษาด้วยการเลี้ยวเบนของรังสีเอกซ์กับไอออนของไฮโดรเจนยูเรตของผลึกแอมโมเนียมไฮโดรเจนยูเรต (ammonium hydrogen urate) ซึ่งเกิดในร่างกาย (in vivo) โดยเป็นตะกอนสะสมเนื่องจากโรคเกาต์ แสดงว่า ออกซิเจนแบบคีโทนในตำแหน่งที่ 2 ของโครงสร้างพิวรีน (บนคาร์บอนระหว่างไนโตรเจนสองอะตอมในวงแหวนที่มีสมาชิก 6 หน่วย) อยู่ในรูปแบบของ OH group ในขณะที่ออกซิเจนที่อยู่ข้าง ๆ ไนโตรเจนในตำแหน่งที่ 1 และ 3 มีประจุไอออนร่วมกันในวงแหวนแบบ pi-resonance-stabilized ที่มีสมาชิก 6 หน่วย
ดังนั้น ในขณะที่กรดอินทรีย์โดยมากจะให้โปรตอน (deprotonated) เนื่องกับการแตกตัวเป็นไอออนของพันธะเคมีไฮโดรเจน-ออกซิเจนที่มีขั้ว ปกติพร้อมกับการเกิด resonance stabilization โดยมีผลเป็นไอออนคาร์บอกซิเลต กรดยูริกจะให้โปรตอนจากอะตอมไนโตรเจน และจะใช้หมู่ keto/hydroxy ที่เป็นเทาโทเมอร์[upper-alpha 2] สำหรับถอนอิเล็กตรอนเพื่อเพิ่มค่า pK1 วงแหวนที่มี 5 หน่วยยังมีหมู่ keto (ในตำแหน่งที่ 8) ล้อมรอบด้วยหมู่อะมิโนทุติยภูมิสองหน่วย (ในตำแหน่ง 7 และ 9) และการเสียโปรตอนของหน่วยเหล่านี้ที่ค่า pH สูงก็จะสามารถอธิบายค่า pK2 และปฏิกิริยาโดยเป็นกรดไดพร็อกติก[upper-alpha 1] การจัดระเบียบใหม่เป็นเทาโทเมอร์[upper-alpha 2] และ pi-resonance stabilization ในรูปแบบที่คล้ายกัน ก็จะทำให้ไอออนนี้เสถียรโดยระดับหนึ่ง
การคำนวณดูจะบ่งว่า ในสารละลาย (และในเฟสที่เป็นแก๊ส) รูปแบบที่มีประจุเดียวจะไม่มีไฮโดรเจนบนออกซิเจน และจะไม่มีไฮโดรเจนหนึ่งไม่ว่าจะเป็นบนไนโตรเจนตำแหน่ง 9 หรือบนไนโตรเจนตำแหน่ง 3 เทียบกับกรดยูริกที่ไม่ได้แตกประจุซึ่งจะมีไฮโดรเจนอยู่ที่ไนโตรเจนหมดทั้งสี่ตำแหน่ง[7] (ในโครงสร้างที่แสดงด้านบนขวา NH ที่บนขวาบนวงแหวนที่มี 6 หน่วยคือ "1" ถ้านับตามเข็มนาฬิกาไปรอบ ๆ วงแหวน "6" ก็คือคาร์บอนแบบคีโทนที่ยอดของวงแหวน ส่วน NH บนยอดของวงแหวนมี 5 หน่วยนับเป็น "7" เมื่อนับย้อนเข็มนาฬิกาตามวงแหวน NH ด้านล่างก็จะเป็น "9")
กรดยูริกแยกออกจากนิ่วไตเป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1776 โดยนักเคมีชาวสวีเดน (Carl Wilhelm Scheele)[8] ต่อมาในปี 1882 นักเคมีชาวยูเครน (Ivan Horbaczewski) จึงเป็นคนแรกที่สังเคราะห์กรดยูเรตโดยหลอมละลายยูเรียกับไกลซีน[9]
โดยทั่วไปแล้ว การละลายได้ของกรดยูริกและเกลือของมันที่เป็นโลหะแอลคาไลและโลหะแอลคาไลน์เอิร์ท จะค่อนข้างต่ำ เกลือทั้งหมดเหล่านี้ละลายในน้ำร้อนได้ดีกว่าน้ำเย็น ทำให้สามารถตกผลึกใหม่ได้ง่าย การละลายได้ไม่ดีเป็นสมุฏฐานสำคัญอย่างหนึ่งของโรคเกาต์ การละลายได้ของกรดและเกลือต่าง ๆ ของมันในเอทานอลจะต่ำมากหรือไม่สำคัญ เมื่ออยู่ในเอทานอลหรือในน้ำ เอทานอลและน้ำแทบจะมีค่าเป็นสารบริสุทธิ์
สารประกอบ | น้ำเย็น | น้ำเดือด |
---|---|---|
กรดยูริก | 15,000 | 2,000 |
Ammonium hydrogen urate | — | 1,600 |
Lithium hydrogen urate | 370 | 39 |
Sodium hydrogen urate | 1,175 | 124 |
Potassium hydrogen urate | 790 | 75 |
Magnesium dihydrogen diurate | 3,750 | 160 |
Calcium dihydrogen diurate | 603 | 276 |
Disodium urate | 77 | — |
Dipotassium urate | 44 | 35 |
Calcium urate | 1,500 | 1,440 |
Strontium urate | 4,300 | 1,790 |
Barium urate | 7,900 | 2,700 |
ตัวเลขในตารางบ่งมวลน้ำที่จำเป็นเพื่อละลายมวลสารดังที่กำหนด ตัวเลขยิ่งต่ำเท่าไร ก็แสดงว่ายิ่งละลายได้มากขึ้นเท่านั้น[10][11][12]
เอนไซม์ xanthine oxidase จะเร่งปฏิกิริยาการสร้างกรดยูริกจาก xanthine และ hypoxanthine ซึ่งก็เป็นผลผลิตจากพิวรีนประเภทอื่น ๆ xanthine oxidase เป็นเอนไซม์โมเลกุลใหญ่ที่มีตำแหน่งกัมมันต์ซึ่งประกอบด้วยโลหะโมลิบดีนัมยึดอยู่กับกำมะถันและออกซิเจน[13] ภายในเซลล์ xanthine oxidase อาจอยู่ในรูปแบบ xanthine dehydrogenase และ xanthine oxireductase ซึ่งสามารถกลั่นได้จากนมและม้ามของวัวและควาย[14] ร่างกายจะหลั่งกรดยูริกออกเมื่อขาดออกซิเจน[15]
ในมนุษย์และไพรเมตระดับสูง กรดยูริก ปกติในรูปแบบไอออนไฮโดรเจนยูเรต จะเป็นผลผลิตขั้นสุดท้ายจากเมแทบอลิซึมของพิวรีน และขับออกทางปัสสาวะ ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ โดยมาก จะมีเอนไซม์ uricase ที่ช่วยเติมออกซิเจนและเปลี่ยนกรดให้กลายเป็น allantoin[16] การเสีย uricase ในไพรเมตระดับสูงคล้ายกับการเสียสมรรถภาพการผลิตวิตามินซี จึงเกิดสมมติฐานว่า ยูเรตอาจแทนวิตามินซีได้เป็นบางส่วนในสปีชีส์เหล่านี้[17] ทั้งกรดยูริกและวิตามินซีเป็นตัวลดออกซิเจน (reducing agent) ที่มีกำลังโดยเป็นตัวให้อิเล็กตรอน และเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ดี ในมนุษย์ สมรรถภาพต้านอนุมูลอิสระครึ่งหนึ่งภายในน้ำเลือดจะมาจากไอออนไฮโดรเจนยูเรต[18]
ระดับความเข้มข้นของกรดยูริก (หรือไอออนไฮโดรเจนยูเรต) ในเลือดมนุษย์อยู่ที่ 25-80 มิลลิกรัม/ลิตร (mg/L) ในชาย และ 15-60 mg/L ในหญิง[19] (แต่ให้ดูต่อ ๆ ไปในเรื่องการมีค่าที่ต่างกว่าบ้าง) บุคคลหนึ่ง ๆ สามารถมีค่ากรดยูริกสูงถึง 96 mg/L โดยไม่มีโรคเกาต์[20] ในมนุษย์ ไตเป็นตัวกำจัดกรดยูริก 70% ในแต่ละวัน และในมนุษย์ 5-25% ภาวะไตเสื่อมจะทำให้เกิดภาวะกรดยูริกเกินในเลือด[21] การถ่ายกรดยูริกออกในปัสสาวะอยู่ระหว่าง 250-750 mg ต่อวัน เป็นความเข้มข้น 250-750 มิลลิกรัม/ลิตร (mg/L) ถ้าผลิตปัสสาวะ 1 ลิตรต่อวัน ซึ่งเป็นการละลายที่สูงกว่าการละลายได้ของกรดก็เพราะมันอยู่ในรูปแบบของ acid urate ละลาย
สุนัขพันธุ์แดลเมเชียนมีความบกพร่องทางพันธุกรรมในการดูดซึมกรดยูริกเข้าในตับและไต ทำให้เปลี่ยนกรดเป็น allantoin ลดลง ดังนั้น พันธุ์นี้จึงถ่ายกรดยูริกในปัสสาวะ ไม่ใช่ allantoin[22]
ในนกและสัตว์เลื้อยคลาน และในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมที่อยู่ในทะเลทรายเป็นบางชนิด (เช่นสัตว์ฟันแทะในสกุล Dipodomys) กรดยูริกก็เป็นผลผลิตขั้นสุดท้ายจากเมทาบอลิซึมของพิวรีนด้วย แต่จะถ่ายออกในอุจจาระโดยเป็นของแห้ง ซึ่งจะต้องผ่านวิถีเมแทบอลิซึมที่ซับซ้อนและใช้พลังงานมากเทียบกับการแปรรูปของเสียที่เป็นไนโตรเจนอื่น ๆ เช่น ยูเรีย (จากวงจรยูเรีย) หรือแอมโมเนีย แต่ก็มีประโยชน์ลดการเสียน้ำและป้องกันภาวะขาดน้ำ[23]
ส่วนหนอนน้ำชั้นโพลีคีทาคือ Platynereis dumerilii กรดยูริกเป็นฟีโรโมนทางเพศที่ปล่อยออกในน้ำโดยตัวเมียเมื่อกำลังผสมพันธุ์ ซึ่งกระตุ้นให้ตัวผู้ปล่อยตัวอสุจิ[24]
คนส่วนหนึ่งจะมีการกลายพันธุ์ของโปรตีนที่มีหน้าที่ขับกรดยูริกออกผ่านไต ยีนที่มีส่วนร่วมกับการกลายพันธุ์นี้รวมทั้ง SLC2A9, ABCG2, SLC17A1, SLC22A11, SLC22A12, SLC16A9, GCKR, LRRC16A, และ PDZK1[25][26][27] โดย SLC2A9 พบว่า ขนส่งทั้งกรดยูริกและฟรักโทส[21][28][29]
ในน้ำเลือดมนุษย์ พิสัยอ้างอิงของกรดยูริกปกติจะอยู่ระหว่าง 3.4-7.2 mg/dL (200-430 µmol/L) สำหรับชาย และ 4-6.1 mg/dL (140-360 µmol/L) สำหรับหญิง[30] โดย 1 mg/dL จะเท่ากับ 59.48 µmol/L ความเข้มข้นกรดยูริกในเลือดที่สูงหรือต่ำกว่าพิสัยปกติเป็นอาการที่เรียกว่า ภาวะกรดยูริกเกินในเลือด (hyperuricemia) และภาวะกรดยูริกต่ำในเลือด (hypouricemia) โดยนัยเดียวกัน กรดยูริกที่สูงหรือต่ำกว่าปกติในปัสสาวะเรียกว่า ภาวะกรดยูริกเกินในปัสสาวะ (hyperuricosuria) และภาวะกรดยูริกต่ำในปัสสาวะ (hypouricosuria) ระดับกรดยูริกในน้ำลายอาจสัมพันธ์กับระดับกรดในเลือด[31]
ภาวะกรดยูริกเกินในเลือด (hyperuricemia) ซึ่งกระตุ้นให้เกิดโรคเกาต์ อาจมีแหล่งกำเนิดหลายเหตุ
การมีกรดยูริกเกินในเลือดสามารถกระตุ้นให้เกิดโรคเกาต์[38] ซึ่งเป็นโรคสร้างความเจ็บปวดโดยมีผลเป็นกรดยูริกตกผลึกเป็นรูปเข็มที่ข้อต่อ หลอดเลือดฝอย ผิวหนัง และเนื้อเยื่ออื่น ๆ[39] โรคเกาต์สามารถเกิดเมื่ระดับกรดยูริกในเลือดอาจถึงค่าเพียงแค่ 6 mg/dL (~357 µmol/L) แต่บุคคลหนึ่ง ๆ ก็อาจมีค่าถึง 9.6 mg/dL (~565 µmol/L) และก็ยังไม่เกิดโรค[20]
ในมนุษย์ พิวรีนจะผ่านเมแทบอลิซึมกลายเป็นกรดยูริกแล้วก็จะขับออกทางปัสสาวะ การบริโภคอาหารที่มีพิวรีนสูงบางประเภท โดยเฉพาะเนื้อสัตว์และอาหารทะเล จะเพิ่มโอกาสเสี่ยง[40]
การจำกัดอาหารอาจช่วยลดระดับกรดยูริกในเลือด แม้จะไม่ใช่วิธีรักษาให้หาย แต่ก็อาจช่วยลดความเสี่ยงที่โรคจะแย่ลงจนถึงกับเจ็บ และช่วยชลอความเสียหายต่อข้อต่อที่เป็นไปอย่างต่อเนื่อง อาหารบางอย่างควรหลีกเลี่ยงแต่ก็ไม่ใช่อาหารที่มีพิวรีนทั้งหมด เป้าหมายของโปรแกรมอาหารก็เพื่อลดความเสี่ยง ช่วยรักษาโรค มีน้ำหนักที่พอดี และทานอาหารถูกสุขภาพ อาหารที่ควรเลี่ยงรวมทั้งเครื่องในสัตว์รวมทั้ง ตับ ไต ต่อมไทมัส ตับอ่อน และอาหารทะเลบางชนิดรวมทั้งปลาแอนโชวี่ ปลาเฮร์ริง ปลาซาร์ดีน หอยแมลงภู่ หอยเชลล์ ปลาเทราท์ ปลาแฮดด็อก ปลาแมกเคอเรล และปลาทูน่า[41] การทานผักที่มีพิวรีนสูงโดยทั่วไป[34] หรือโดยพอประมาณ[40] ไม่สัมพันธ์กับความเสี่ยงโรคที่สูงขึ้น
การรักษาโรคอย่างหนึ่งในคริสต์ศตวรรษที่ 19 ก็คือการให้ทานเกลือลิเทียม[42] เพราะ lithium urate จะละลายน้ำได้ดีกว่า ทุกวันนี้ ความบวมในช่วงที่เจ็บมักจะรักษาด้วยยาแก้อักเสบชนิดไม่ใช่สเตอรอยด์ (NSAID) โคลชิซีน หรือ corticosteroid และจะบริหารระดับยูเรตด้วย allopurinol[43] ซึ่งมีฤทธิ์ระงับ xanthine oxidase อย่างอ่อน ๆ และมีฤทธิ์คล้าย ๆ (คือเป็น analog) ของ hypoxanthine โดย xanthine oxidoreductase จะเป็นตัวเพิ่มหมู่ไฮดรอกซิลผ่านกระบวนการ hydroxylation ที่ตำแหน่งที่สองทำให้กลายเป็น oxipurinol[44]
กลุ่มอาการเนื้องอกสลาย (Tumor lysis syndrome) เป็นอาการฉุกเฉินที่เป็นผลมาจากมะเร็งเม็ดเลือด ที่ก่อให้เกิดกรดยูริกระดับสูงในเลือด โดยเซลล์เนื้องอกปล่อยสารในเซลล์ออกในเลือด ไม่ว่าจะเกิดเองหรือหลังจากได้เคมีบำบัด[45] อาการอาจทำให้ไตเสียหายอย่างเฉียบพลันเมื่อกรดยูริกตกผลึกที่ไต[45] การรักษารวมทั้งการให้น้ำ (hyperhydration) เพื่อทำให้กรดยูริกเจือจางแล้วขับออกทางปัสสาวะ ให้ยา rasburicase เพื่อลดระดับกรดยูริกที่ไม่ละลายในเลือด หรือให้ allopurinol เพื่อห้ามกระบวนการแคแทบอลิซึมของพิวรีนเพื่อไม่ให้เพิ่มระดับกรดยูริก[45]
Lesch-Nyhan syndrome เป็นโรคทางพันธุกรรมที่มีน้อย และสัมพันธ์กับระดับกรดยูริกในเลือดสูง[46] และมีอาการอื่น ๆ รวมทั้งภาวะกล้ามเนื้อหดเกร็ง การเคลื่อนไหวนอกอำนาจใจ ปัญญาอ่อน (cognitive retardation) และอาการต่าง ๆ ของโรคเกาต์[47]
ภาวะกรดยูริกเกินในเลือดอาจเพิ่มปัจจัยเสี่ยงให้เกิดโรคหลอดเลือดเลี้ยงหัวใจ[48]
ภาวะกรดยูริกเกินในเลือดอาจเป็นผลของการดื้ออินซูลินเพราะโรคเบาหวาน โดยไม่ใช่อาการตั้งต้นของโรค[49] งานศึกษาหนึ่งแสดงว่า ระดับกรดยูริกในเลือดสูงจะสัมพันธ์กับความเสี่ยงโรคเบาหวานแบบ 2 ที่สูงกว่า ต่างหากจากโรคอ้วน สัมพันธ์กับภาวะไขมันในเลือดผิดปกติ (dyslipidemia) และความดันโลหิตสูง[50] ภาวะกรดยูริกเกินในเลือดยังสัมพันธ์กับองค์ประกอบต่าง ๆ ของกลุ่มอาการทางเมแทบอลิซึม (metabolic syndrome) รวมทั้งในเด็ก[51][52]
นิ่วไตสามารถเกิดโดยการสะสมจุลผลึกของโซเดียมยูเรต[53][54]
ความอิ่มตัวของกรดยูริกในเลือดอาจมีผลเป็นรูปแบบหนึ่งของนิ่วในไตเมื่อยูเรตตกผลึกในไต นิ่วกรดยูริกเหล่านี้โปร่งรังสี ดังนั้น จึงไม่ปรากฏในภาพเอกซ์เรย์ท้องธรรมดา ๆ[55] ผลึกกรดยูริกยังส่งเสริมให้เกิดนิ่วแบบแคลเซียมออกซาเลต โดยเป็นเหมือนกับผลึกล่อ/เริ่มต้น[56]
ภาวะกรดยูริกต่ำในเลือด (hypouricemia) มีเหตุหลายอย่าง การได้สังกะสีจากอาหารน้อยจะทำให้กรดยูริกต่ำ ผลเช่นนี้อาจชัดขึ้นในหญิงที่ทานยาคุมกำเนิด[57] ยาที่ใช้ป้องกันภาวะฟอสเฟตเกินในเลือด (hyperphosphataemia) ที่บ่งใช้ในคนไข้โรคไตเรื้อรัง ก็สามารถลดระดับกรดยูริกในเลือดอย่างสำคัญ[58]
งานวิเคราะห์อภิมานในงานศึกษาที่มีกลุ่มควบคุม 10 งานแสดงว่า ระดับกรดยูริกในเลือดของคนไข้โรคปลอกประสาทเสื่อมแข็งจะต่ำกว่ากลุ่มควบคุมปกติอย่างสำคัญ ซึ่งอาจชี้ว่า นี่เป็นอาการส่อทางชีวภาพของโรคนี้[59]
การแก้ปัญหาสังกะสีต่ำหรือได้ไม่พอ อาจช่วยเพิ่มระดับกรดยูริกในเลือด[60]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.