Этылен

Этыле́н, этэ́н — бескаляровы гаручы газ з саладкаватым пахам і смакам. Найпрасьцейшы прадстаўнік арганічных злучэньняў з клясы алькенаў, якія ўтрымліваюць падвоеныя вуглярод-вугляродныя сувязі. Варыянты формулы: H₂C=C₂H; CH₂=CH₂; C₂H₄.

Этылен
Хімічная структура
Назвы
Іншыя назвы	этэн
Агульныя
Хімічная формула	C2H4
Рацыянальная формула	H2C=CH2
Зьнешні выгляд	газ без колеру
Фізычныя характарыстыкі
Малярная маса	28,05 г/моль
Пах	слабы
Шчыльнасьць	0,001178 г/см³
Энэргія іёнізацыі	1,7E−18 джоўль[1]
Тэрмічныя характарыстыкі
Тэмпэратура плаўленьня	−169,2 °C
Тэмпэратура кіпеньня	−103,7 °C
Тэмпэратура ўспышкі	136,1 °C
Тэмпэратура самаўспалымненьня	475,6 °C
Структура
Дыпольны момант	0 coulomb metre[1]
Клясыфікацыя
Рэгістрацыйны № CAS	74-85-1
PubChem	6325
№ Эўрапейскай супольнасьці	200-815-3
SMILES	C=C[2]
InChI	InChI=1S/C2H4/c1-2/h1-2H2 [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N%22%5BInChIKey%5D VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N]
RTECS	KU5340000
ChEBI	18153
ChemSpider	6085
Этылен у Вікісховішчы
Калі не пазначана іншае, усе зьвесткі прыведзеныя для стандартных умоваў (25 °C, 100 кПа).

Прыроднымі крыніцамі этылену зьяўляюцца прыродны газ і нафта.

Этылен — важнае прамысловае арганічнае рэчыва^[3].

Міжнародны зьвяз тэарэтычнай і прыкладной хіміі (ІЮПАК) раіць выкарыстоўваць назву «этэн» для ненасычанага вуглевадароду, а назву «этылен» пакінуць адпаведнай функцыянальнай групе:

-CH₂—CH₂-.

Фізычныя ўласьцівасьці

Этылен — газ, без колеру й амаль без паху. У вадзе раствараецца кепска. Крыху лягчэйшы за паветра, пры зьмешваньні з якім можа выбухнуць. Пры высокіх канцэнтрацыях здольны выціснуць паветра й справакаваць удушша^[4].

Хімічныя ўласьцівасьці

Этылен, як і іншыя алькены, мае высокую хімічную актыўнасьць. Разрыў адной з вуглярод-вугляродных сувязей (C=C) абумоўлівае ўдзел у рэакцыях далучэньня^[5].

Пры рэакцыях палімэрызацыі адбываецца ўтварэньне поліэтылену^[6].

Рэакцыі далучэньня

• Гідраваньне (далучэньне малекулы вадароду H₂)

H₂C=CH₂ + H₂ → H₃C-CH₃

Рэакцыя адбываецца ў прысутнасьці плятыны ці нікелю пры тэмпэратуры 150^оС. У выніку атрымліваецца этан — прадстаўнік клясы альканаў.

• Галягенаваньне (далучэньне малекул галягенаў F₂, Cl₂, Br₂, I₂)

H₂C=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Рэакцыя адбываецца з рашчынай брому ў вадзе. Яна мае жоўты колер, які пасьля хімічнай рэакцыі зьнікае. Прадуктам зьяўляецца 2,3 — Дыбромбутан.

Рэакцыя выкарыстоўваецца для ідэнтыфікацыі алькенаў

• Гідратацыя (далучэньне вады)

H₂C=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂OH

Рэакцыя адбываецца ў прысутнасьці іёнаў вадароду H⁺. Прадуктам гідратацыі зьяўляецца этанол.

Рэакцыі акісьленьня

• Поўнае гарэньне (пры зьлішку тлену):

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂+2H₂O

• Няпоўнае (пры недахопу тлену):

C₂H₄ + 2O₂ → 2CO+2H₂O

C₂H₄ + O₂ → 2C+2H₂O

Вытворчасьць

У 2022 годзе глябальныя вытворчасьць этылену складала 223,86 млн тон, а да 2027 году яна мусіць павялічыцца на 6%. Галоўнымі краінамі, на долю якіх прыходзіцца больш за 60% магутнасьцяў па вытворчасьці этылену, зьяўляюцца Кітай, ЗША, Саудаўская Арабія, Рэспубліка Карэя ды Іран^[7].

Вытворчасьць этылену вядзе да высокіх выкідаў парніковых газаў^[8].

Прамысловы працэс

Галоўным спосабам атрыманьня этылену ў нафтахімічнай прамысловасьці ёсьць паравы крэкінг, падчас якога вуглевадароды й пара награваюцца да тэмпэратуры 750—950^оС. У выніку такога працэсу адбываецца расшчапленьне буйных малекул вуглевадародаў да больш простых. Этылен з атрыманай сумесі розных вуглевадародаў вылучаюць шляхам шматразовага сьцісканьня й перагонкі^[9].

Лябараторны сынтэз

У лябараторыі этылен сынтэзуюць рэдка, найчасьцей яго адмыслова набываюць пад пэўныя патрэбы.

Аднак этылен можна атрымаць дэгідратацыяй этанолю серчанай кісьляй^[10][11].

Біясынтэз

Біяхімія біясынтэзу этылену актыўна вывучалася ў другой палове ХХ ст. Праз простую будову малекулы этылену ягонымі папярэднікамі называліся прапаналь, лінолевая кісьля, бэта-алянін і мэтыянін. Пазьней сапраўдным папярэднікам этылену назвалі С3 і С4 мэтыянін. Падчас досьледаў было паказана, што мэтыянін эфэктыўна пераўтвараецца ў этылен у тканках пладоў яблыні. Потым вынікі пацьвердзіліся й на іншых расьлінах^[12].

Біялягічная роля

Этылен — важны расьлінны гармон. Ён рэгулюе шмат якія аспэкты жыцьцёвага цыклу расьлін: прарастаньне насеньня, утварэньне й разьвіцьцё карэньня, разьвіцьцё кветак, дасьпяваньне пладоў, старэньне й рэакцыю на стрэсы^[13][14][12].

Этылен таксама ажыцьцяўляе хуткую камунікацыю між рознымі органамі расьліны й між расьлінамі ў папуляцыі.

Найбольш вядомай функцыяй этылену зьяўляецца разьвіцьцё трайнога адказу ў праросткаў вырашчаных у цемры пры апрацоўцы гэтым гармонам. Трайны адказ уключае тры рэакцыі: пакарачэньне й патаўшчэньне гіпакотылю (сьцябло паміж коранем і першымі лістамі), пакарачэньне кораню й узмацненьне апікальнага гапліку (частка гіпакотылю). Такі трайны адказ праросткаў на этылен вельмі важны на першых этапах разьвіцьця, бо спрыяе прабіваньню парасткаў на сьвятло^[15].