chemická sloučenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Cyklohexanon ((CH2)5CO, sumární vzorec C6H10O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Jedná se o hořlavinu II. třídy.
Cyklohexanon | |
---|---|
Uhlíková kostra | |
Model molekuly | |
Konformační strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | Cyklohexanon |
Anglický název | Cyclohexanone |
Německý název | Cyclohexanon |
Funkční vzorec | (CH2)5CO |
Sumární vzorec | C6H10O |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 108-94-1 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-631-1 |
Indexové číslo | 606-010-00-7 |
PubChem | 7967 |
SMILES | C1CCC(=O)CC1 |
InChI | InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 98,15 g/mol |
Teplota tání | −31 °C |
Teplota varu | 155,65 °C |
Hustota | 0,947 8 g/cm3 |
Index lomu | 1,447 |
Rozpustnost ve vodě | nepatrně rozpustný |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | mísitelný s ethanolem |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H226 H332 |
R-věty | R10, R20 |
S-věty | S2, S25 |
NFPA 704 | 2
1
0
|
Teplota vznícení | 44 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Je to bezbarvá kapalina, barva se však na vzduchu pomalu mění na žlutou v důsledku oxidace. Ročně se vyrobí miliony tun cyklohexanonu.[2]
Cyklohexanon se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu, za přítomnosti katalyzátoru (typicky kobalt):[2]
C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O.
Alternativní metodou je hydrogenace fenolu:[2]
C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO.
Cyklohexanon může být připraven z cyklohexanolu oxidací oxidem chromovým.
Velká většina cyklohexanonu je používána ve výrobě prekurzorů nylonu 6,6 a nylonu 6. Přibližně polovina světové produkce je převedena na kyselinu adipovou, což je jeden ze dvou prekurzorů nylonu 6,6. Pro toto použití se oxiduje kyselinou dusičnou.
Druhá polovina produkce se převádí na oxim. Za přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru se oxim převede na kaprolaktam, prekurzor nylonu 6:[2]
Stejně jako cyklohexanol není cyklohexanon karcinogenní a je jen slabým jedem. Ve vzduchu se smí nacházet v koncentraci maximálně 25 ppm.[2]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.