Myrcen

Myrcen, také nazývaný β-myrcen (systematickým názvem 7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien) je přírodní uhlovodík patřící mezi monoterpeny a trieny. Nachází se ve významných množstvích v silicích mnoha rostlin, jako jsou vavřín vznešený, konopí seté a chmel otáčivý.^[2][3] Vyrábí se převážně polosynteticky z rostlin rodu myrcie (podlke kterých také získal název). Je meziproduktem při výrobě některých vůní. V přírodě se vyskytuje výhradně β-myrcen, ovšem existuje i jeho izomer α-myrcen, který není příliš využíván.^[2]

Myrcen
Strukturní vzorec β-myrcenu
Model molekuly β-myrcenu
Obecné
Systematický název	7-methyl-3-methylidenokta-1,6-dien
Ostatní názvy	β-myrcen
Sumární vzorec	C10H16
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-35-3
PubChem	31253
ChEBI	17221
SMILES	CC(=CCCC(=C)C=C)C
InChI	InChI=1/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	136,23 g/mol
Teplota tání	<−10 °C (<263 K)
Teplota varu	166 až 168 °C (439 až 441 K)
Hustota	0,794 g/cm3[1]
Index lomu	1,4697[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Myrcen se vyrábí pyrolýzou beta-pinenu, získávaného z terpentýnu, při 400 °C.^[2] Málokdy se získává přímo z rostlin.^[4]

V přírodě terpeny vznikají dehydratací geraniolu. Biosyntéza myrcenu v rostlinách probíhá přes geranylpyrofosfát (GPP). V mevalonátové dráze vznikají prekurzory dimethylallylpyrofosfát (A) a isopentenylpyrofosfát (B). Tyto dvě molekuly se spojí za vzniku geranylpyrofosfátu (C), který se následně izomerizuje na linalylpyrofosfát (D). Poté přesmykem a odštěpením pyrofosfátové skupiny vzniká myrcen (E).^[5]

Biosyntéza myrcenu; A je dimethylallylpyrofosfát, B je isopentenylpyrofosfát, C je geranylpyrofosfát, D je linalylpyrofosfát (LPP), E je myrcen.

Výskyt

Myrcen se vyskytuje v mnoha různých rostlinách. Příkladem může být mateřídouška úzkolistá, v jejíchž listech je jeho obsah až 40 hmotnostních procent. Tato látka je obsažena i v jiných rostlinách,^[2] jako jsou konopí seté, chmel otáčivý, touleň srdčitá, voňatka citronová, mangovník, myrcie, sporýš, kardamovník obecný a Pimenta racemosa.^[6]

Myrcen je nejrozšířenějším terpenem ve chmelu. V jedné studii byl v extraktu konopných silic získaném destilací s vodní parou zjištěn obsah myrcenu od 29,4 % do 65,8 %^[7]

Použití a vlastnosti

Myrcen je významným meziproduktem při výrobě parfémů, málokdy se však využívá přímo. Má příjemnou vůni,^[2] je ovšem nestabilní na vzduchu, kde se polymerizuje; stabilizovat jej lze přídavkem alkylfenolů nebo tokoferolu. Mezi látky vyráběné z myrcenu patří menthol, citral, citronellol, citronellal, geraniol, nerol a linalool. Myrcen lze přeměnit hydroaminací 1,3-dienu diethylaminem, následnou hydrolýzou a deaminací katalyzovanou palladiem, na myrcenol, který se nachází například v levandulích.^[8]

U myrcenu i myrcenolu mohou proběhnout Dielsovy–Alderovy reakce s některými dienofily, jako je akrolein, za vzniku derivátů cyklohexanu, které také lze použít jako vůně; jednim z nich je lyral.^[1]

Myrcen má rovněž vliv na aroma piva.^[9][10]