N-acetilglicosamina

A N-acetilglicosamina (GlcNAc ou NAG), é un derivado acetilado do aminoazucre D-glicosamina que, á súa vez, é un derivado da glicosa. Quimicamente, a N-acetilglicosamina é un aminoazucre no cal o grupo amino situado no carbono 2 está acetilado por incorporación dun grupo (-CO-CH₃) ^[1][2].

N-Acetilglicosamina
Nome IUPAC 2-(Acetilamino)-2-desoxi-D-glicosa
Outros nomes N-Acetil-D-glicosamina GlcNAc NAG
Identificadores
Número CAS	7512-17-6
PubChem	24139
ChemSpider	22563
UNII	V956696549
ChEBI	CHEBI:28009
ChEMBL	CHEMBL447878
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C
InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL
Propiedades
Fórmula molecular	C8H15NO6
Masa molecular	221,21
Punto de fusión	211
Perigosidade
Frases S	S24/25
Compostos relacionados
Monosacáridos relacionados	N-acetilgalactosamina
Compostos relacionados	Glicosamina Glicosa
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Importancia biolóxica

N-Acetilglicosamina.
Clave: glicosa, amino, acetilo

A N-acetilglicosamina adoita atoparse polimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estrutural. Algunhas das moléculas das que forma parte son:

• A quitina, un polisacárido composto por unidades de N-acetilglicosamina, que forma parte do exoesqueleto dos artrópodos e da parede celular dos fungos.
• O peptidoglicano, un heteropolisacárido compoñente da parede celular bacteriana, onde está unida ao ácido N-acetilmurámico.
• Os glicosaminoglicanos, como o ácido hialurónico do tecido conxuntivo ou o queratán sulfato, heparán sulfato.
• Algúns glicoesfingolípidos. Neles a N-acetilglicosamina está unida ao hidroxilo 1 da esfingosina. Forman parte da membrana plasmática. Igual que outros glicolípidos de membrana, a N-acetilglicosamina intervén no recoñecemento celular, a adhesión celular e na recepción de sinais químicos.
• Algunhas glicoproteínas, tamén compoñentes das membranas celulares, conteñen N-acetilglicosamina unida ao grupo amino da asparaxina. Os grupos sanguíneos están en parte determinados por este e outros glícidos^[3]

A N-acetilglicosamina foi proposta para o tratamento de enfermidades autoinmunes.^[4][5]