Pentaeritrit

A pentaeritrit szerves vegyület, képlete C(CH₂OH)₄. Fehér szilárd poliol. A pentaeritrit robbanóanyagok, műanyagok, festékek, berendezések, kozmetikumok és számos más kereskedelemben kapható termék alapanyaga.

Pentaeritrit
Más nevek	2,2-Bisz(hidroximetil)1,3-propándiol pentaeritrit[1] Hercules P 6 Monopentaeritrit Tetrametilolmetán THME PETP Pentaeritritol Pentek Hercules Aqualon improved technical PE-200
Kémiai azonosítók
CAS-szám	115-77-5
PubChem	8285
ChemSpider	7984
EINECS-szám	204-104-9
DrugBank	DB13526
KEGG	D08331
ChEBI	134760
RTECS szám	RZ2490000
SMILES	OCC(CO)(CO)CO
InChI	1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
InChIKey	WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
UNII	SU420W1S6N
ChEMBL	3186112
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C5H12O4
Moláris tömeg	136.15 g/mol
Megjelenés	fehér szilárd anyag
Sűrűség	1.396 g/cm3
Olvadáspont	260,5 °C
Forráspont	276 °C
Oldhatóság (vízben)	38,46 g/l (0 °C)
Oldhatóság	tBuOH, 15 g/l (60 °C)[2] Kissé oldódik metanolban, etanolban, glicerinben, etilénglikolban, formamidban; Nem oldódik acetonban, toluolban, heptánban, dietil-éterben, diklórmetánban
Gőznyomás	0,00000008 mmHg (20°C)[3]
Veszélyek
PEL	TWA 15 mg/m3 (összes) TWA 5 mg/m3 (resp)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szó az 5 szénatomra utaló penta- szóból és a 4 hidroxilcsoportot tartalmazó eritrit nevéből ered.

Szintézis

A pentaeritritet először 1891-ben írta le Bernhard Tollens és tanulója, P. Wigand.^[4] Előállítható az acetaldehid és a formaldehid báziskatalizált többszörös addíciója révén, ami pentaeritrózt ad, majd egy negyedik formaldehid Cannizzaro-reakciója révén pentaeritritet és formiátot ad.^[5]

A pentaeritrit szintézise

Használat

A pentaeritrit számos vegyület alapanyaga,^[6] különösen polifunkciós származékoknál használják. Használják alkidgyantákhoz, lakkokhoz, poli(vinil-klorid)-stabilizátorokhoz, fenyőolajészterekhez, antioxidánsokhoz (például Anox 20-hoz). Származékai megtalálhatók műanyagokban, festékekben, kozmetikumokban és számos más termékben.^[7]

A pentaeritrit-észterek biológiailag lebomlanak,^[8][9] és transzformátorolajként használják.^[10] A nagyon magas lobbanáspont miatt gázturbina-síkosításra is használják.^[11]

Poliészter-származékok

A pentaeritrit a C(CH₂OX)₄ alakú észterek prekurzora. Ilyen származékok például a vazodilatációhoz és robbanóanyagként is használt pentaeritrit-tetranitrát (PETN), a trinitrátszármazék, a pentrinitrol (Petrin), a tetraacetát, a normoszterol (PAG) és egy polimerkeresztkötés-segítő anyag, a pentaeritrit-tetraakrilát.^[12]

Tűzgátlás

A pentaeritrit tűzgátlóként is használt például műanyagokban, festékekben és bevonatokban. Vizet bocsát ki hevítéskor, hőszigetelő anyagot hagyva maga után.^[13]