Butanon

Butanon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów. Jest bezbarwną, łatwopalną i lotną cieczą o ostrym, słodkim zapachu zbliżonym do acetonu. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie w warunkach normalnych, jednak słabiej w wyższej temperaturze. Jest przemysłowo wytwarzany na dużą skalę.

Butanon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) butan-2-on Inne nazwy i oznaczenia 2-butanon, keton etylowo-metylowy, metyloetyloketon, metyloaceton, metylopropanon, MEK (ang. methyl ethyl ketone)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O
Inne wzory	CH 3COCH 2CH 3, CH 3−C(O)CH 2−CH 3
Masa molowa	72,11 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o zapachu zbliżonym do acetonu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	78-93-3
PubChem	6569
SMILES CCC(=O)C
InChI InChI=1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 InChIKey ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,7999 g/cm³[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 223 g/l[3] 353 g/l (20 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[4] Temperatura topnienia od −87 do −86 °C[1][2][5][6][3] Temperatura wrzenia 75,59–80 °C[1][2][3][5][4] Punkt krytyczny 263,5 °C[7]; 41,8 MPa[7] logP 0,29[7] Kwasowość (pKa) 14,7[7] Lepkość 0,378 cP[8] Napięcie powierzchniowe 24,6 g/s² (20 °C)[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-02-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[9] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H319, H336, EUH066 Zwroty P P210, P261, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu od −2 do −10 °C[1][8][5] Temperatura samozapłonu 475–516 °C[1][8] Numer RTECS EL6475000 Dawka śmiertelna LD50 2,2 g/kg (szczur, drogą pokarmową)[5]
Podobne związki
Podobne związki	aceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 3

Występowanie

Butanon występuje w śladowych ilościach w powietrzu. Wydzielany jest wraz ze spalinami samochodowymi oraz może pochodzić z fotooksydacji znajdujących się w powietrzu zanieczyszczeń, takich jak butan i innych węglowodorów^[10]. Niewielkie ilości butanonu przedostają się do wody wodociągowej z rur PCW^[11].

Otrzymywanie

Jednym ze sposobów otrzymywania butanonu jest hydratacja butenu do sec-butanolu, który następnie jest dehydrogenowany do ketonu^[12][13] w fazie gazowej w temp. zazwyczaj w zakresie 350–400 °C^[12]. W ten sposób otrzymuje się przemysłowo blisko 90% butanonu^[12]:

n-buten + H
2O → CH
3CH(OH)CH
2CH
3

CH
3CH(OH)CH
2CH
3 → CH
3C(O)CH
2CH
3 + H
2

Pozostała ilość butanonu wytwarzanego przemysłowo pochodzi z bezpośredniego utleniania butenu. proces można prowadzić:

• w fazie ciekłej jako reakcję rodnikową, w której butanon jest produktem ubocznym podczas produkcji kwasu octowego^[12]
• w fazie gazowej, w reakcji katalitycznej^[12][14].

Można go także otrzymać przez utlenianie butanu^[13] lub z 2-metyloacetylooctanu etylu^[14].

Właściwości

• współczynnik załamania: 1,37880^[2]
• ciepło parowania (25 °C): 114,38 cal/g^[8]
• ciepło właściwe (25 °C): 0,5267 cal/(g·K)^[8]
• ciepło topnienia: 27,97 cal/g^[8]
• ciepło spalania: −8082,4 cal/g^[8]
• objętość krytyczna: 267,0 cm³/mol^[8]
• granice wybuchowości: 1,9–11,5% obj.^[8]

Zastosowania

Butanon jest wykorzystywany jako rozpuszczalnik w wielu procesach związanych z syntetycznymi żywicami, skórami i gumami oraz z powłokami winylowymi, nitrocelulozowymi i akrylowymi. Znajduje zastosowanie w wytwarzaniu smarów, lakierów, klejów, farmaceutyków, środków czyszczących i preparatów do usuwania farb i lakierów. Obecny jest w niewielkich ilościach w niektórych kosmetykach i produktach spożywczych jako środek zapachowy i smakowy. W przemyśle stosuje się go także do rozwłókniania drewna liściastego i formulacji pestycydów^[15].

Jest także prekursorem w otrzymywaniu nadtlenku etylometyloketonu, który wykorzystywany jest jako katalizator w niektórych reakcjach polimeryzacji, oraz diacetylu. Może być także katalizatorem w otrzymywaniu kwasu tereftalowego z p-ksylenu oraz w produkcji hydrazyny^[15].

Zagrożenia

Butanon jest drażniący, jednak poważne skutki zdrowotne mogą pojawić się dopiero przy dużych dawkach lub stężeniach. Butanon może przedostać się do organizmu poprzez drogi oddechowe, skórę i przewód pokarmowy. Krótkotrwała inhalacja par może prowadzić do podrażnienia górnych dróg oddechowych, gardła i spojówek. Działanie butanonu na skórę i przewód pokarmowy może spowodować podrażnienia i oparzenia. Kontakt ciekłego butanonu z oczami może skutkować nieodwracalnymi uszkodzeniami. Skutkami zatrucia mogą być bóle i zawroty głowy, nudności, senność, problemy z koncentracją i utrata przytomności. W skrajnych przypadkach może dojść do spowolnienia akcji serca, drętwienia kończyn, rozszerzenia źrenic, ślinotoku i neuropatii toksycznych^[8][15][16]. Istnieją bardzo ograniczone informacje dotyczące skutków długotrwałego narażenia ludzi na butanon, jednak w testach na zwierzętach zaobserwowano negatywny wpływ na układ nerwowy, wątrobę, nerki i układ oddechowy^[10].

Butanon ma specyficzne działanie na białka i może zaburzać funkcjonowanie enzymów. Z tego też powodu do badania jego toksyczności mogą być wykorzystywane linie komórkowe nerwiaka płodowego, ze względu na ich dużą wrażliwość^[15].

Nie istnieją żadne informacje dotyczące szkodliwego działania na rozwój i rozrodczość oraz rakotwórczości butanonu w stosunku do człowieka^[10]. Negatywne skutki rozwojowe, w tym utrata masy i wady rozwojowe płodu, zostały jednak zaobserwowane w badaniach szczurów i myszy narażonych na butanon poprzez inhalację lub spożycie^[10].

Butanon jest łatwopalny i lotny. Pary gromadzą się w dolnych partiach pomieszczeń oraz w zagłębieniach terenu i mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe o szerokim zakresie stężeń^[8].

• NDS: 200 mg/m³^[8]
• NDSCh: 850 mg/m³^[8]