Enalapryl

Enalapryl (łac. Enalaprilum) – organiczny związek chemiczny, lek należący do grupy inhibitorów konwertazy angiotensyny wykazujący działanie hipotensyjne. Jest stosowany w terapii nadciśnienia tętniczego, a także w innych schorzeniach układu sercowo-naczyniowego.

Enalapryl

Enalapryl Enalaprylat
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (Z)-butenodian kwasu (2S)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-etoksykarbonylo-3-fenylopropylo]amino]propanoilo]pirolidyno-2-karboksylowego Inne nazwy i oznaczenia farm. Enalaprili maleas
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H28N2O5
Masa molowa	376,45 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	75847-73-3 76095-16-4 (maleinian)
PubChem	5362032
DrugBank	DB00584
SMILES CCOC(=O)C(CCC1=CC=CC=C1)NC(C)C(=O)N2CCCC2C(=O)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 16,4 g/l[1] Temperatura topnienia 143–144,5 °C[2] logP 2,1 Kwasowość (pKa) 3,75
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów maleinian Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne maleinian Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C09 AA02 C09 BA02 C09 BB02 C09 BB06
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie hipotensyjne Procent wchłaniania 55–75% (doustnie) Biodostępność 3–12% (dożylnie) Okres półtrwania 35–38 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 50–60% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Mechanizm działania

Enalapryl jest prolekiem. Pod wpływem esteraz jest metabolizowany w organizmie do aktywnej formy – enalaprylatu. Blokuje powstawanie angiotensyny II (i w efekcie aldosteronu), powodując zmniejszenie oporu obwodowego (zmniejsza obciążenie wstępne i następcze) i zwiększenie pojemności minutowej serca. Poprawia czynność skurczową i rozkurczową komór, hamuje niekorzystną przebudowę strukturalną w obrębie serca (remodeling), zwiększa komfort życia u pacjentów z niewydolnością serca. Zwiększa przepływ nerkowy, hamuje postęp przewlekłej niewydolności nerek. Poprzez zwiększenie syntezy bradykininy i prostacykliny powoduje pośrednie rozszerzenie naczyń.

Wskazania

Lek stosuje się w terapii nadciśnienia tętniczego (zarówno w monoterapii, jak i w leczeniu skojarzonym), niewydolności serca, choroby niedokrwiennej serca (zwłaszcza u pacjentów z dysfunkcją lewej komory serca), cukrzycowej chorobie nerek.

Przeciwwskazania

Bezwzględnymi przeciwwskazaniami do stosowania enalaprylu jest obustronne zwężenie tętnic nerkowych (lub pojedynczej tętnicy przy obecności tylko jednej nerki), ciąża, stwierdzona nadwrażliwość na lek.

Działanie niepożądane

Osobny artykuł: Inhibitory konwertazy angiotensyny#Działania niepożądane.

Preparaty

Preparaty proste

• Benalapril (Berlin-Chemie)
• Ednyt (Gedeon Richter)
• Enap (Krka)
• Enarenal (Polpharma)
• Enazil (Pliva Kraków)
• Epril (Hexal AG/Lek Polska)
• Mapryl (Polfa Warszawa)

Preparaty złożone

• Enap H i Enap HL (Krka) – enalapril + hydrochlorotiazyd