Hydrokodon

Hydrokodon (łac. hydrocodonum) – organiczny związek chemiczny, keton z grupy opioidów, stosowany jako lek przeciwbólowy i przeciwkaszlowy o działaniu podobnym do morfiny. Hydrokodon podawany doustnie ma około 1,5 razy silniejsze działanie od morfiny podawanej tą samą drogą (4,5× silniej od morfiny podawanej parenteralnie), aczkolwiek dawka wywołująca równoważny efekt analgetyczny może się różnić osobniczo^[4].

Vicodin – hydrokodon w połączeniu z paracetamolem

Hydrokodon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4,5-epoksy-3-metoksy-17-metylomorfinan-6-on Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. hydrocodonum, hydrocodoni hydrogenotartras 2,5-hydricus inne dihydrokodeinon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H21NO3
Masa molowa	299,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	125-29-1 34195-34-1 (wodorowinian 2,5-wodny)
PubChem	5284569
DrugBank	DB00956
SMILES CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(=O)CC4
InChI InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3,6,11-12,17H,4-5,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 InChIKey LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1][2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu[2] Temperatura topnienia 198 °C[1][2][3] logP 1,2[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-04-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów (+)-wodorowinian hydrokodonu Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS QD2800000 Dawka śmiertelna LD50 86 mg/kg (mysz, podskórnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	oksykodon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02AJ22 N02AJ23 R05DA03
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwkaszlowe, przeciwbólowe Okres półtrwania 1,25–3,8 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 19–45% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, domięśniowo, podskórnie, podjęzykowo, donosowo

Rozprowadzany pod różnymi nazwami handlowymi, m.in. Dicodid, Hydrokon, także w postaci preparatów zawierających również inne substancje czynne np. paracetamol (Vicodin, Lortab).

Działania niepożądane

Efekty uboczne jego stosowania to między innymi reakcje alergiczne, napady drgawkowe, wilgotna skóra, silne osłabienie, zawroty głowy, utrata przytomności, żółtaczka. Może też wywoływać euforię i senność.