Nitrozoaminy

Nitrozoaminy, nitrozaminy (właśc. N-nitrozoaminy) – organiczne związki chemiczne, N-nitrozowe pochodne amin.

Ogólny wzór chemiczny nitrozoamin

Otrzymywanie

Nitrozoaminy powstają w reakcji amin z azotynami, na przykład^[1]:

RR'NH + HNO₂ → RR'N−N=O + H₂O

gdzie R – reszta organiczna; R' – reszta organiczna lub wodór

Pochodne amin I-rzędowych są nietrwałe i izomeryzują do wodorotlenków diazoniowych:

R−NH−N=O → R−N=N−OH

Nitrozoaminy powstałe z amin II-rzędowych są związkami trwałymi, zazwyczaj o kolorze żółtym lub pomarańczowym; mają bardzo słabe właściwości zasadowe^[1].

Działanie biologiczne

Wiele nitrozoamin wykazuje właściwości rakotwórcze^[2][3][4]. Działanie rakotwórcze dla zwierząt zostało udowodnione, natomiast ze względu na bardzo niskie typowe wchłanianie nitrozoamin przez człowieka z żywności, rzędu 0,1–1 mg/dobę, określenie zagrożenia jest bardzo utrudnione^[5]. Ponadto nitrozoaminy mogą działać mutagennie, teratogennie i embriotoksycznie.

Nitrozoaminy w żywności

Nitrozoaminy tworzą się podczas termicznej obróbki żywności (na przykład peklowanego mięsa), samoistnie w trakcie przechowywania jedzenia, a także w przewodzie pokarmowym niektórych zwierząt.

Promotory reakcji

Do prekursorów nitrozoamin w żywności można zaliczyć:

• aminy I, II i III-rzędowe
• aminokwasy
• IV-rzędowe sole amoniowe
• pestycydy
• leki z grupami aminowymi, na przykład penicylina, metamizol, efedryna, prometazyna

Na kinetykę reakcji wpływa:

• stężenie substratów reakcji
• zasadowość aminy
• pH środowiska (optymalnie 3,3)
• temperatura (na ogół jej wzrost zwiększa ilość produktu)
• obecność katalizatorów reakcji:
  • aldehydu mrówkowego
  • halogenków nitrozylu (X−N=O; najsilniej jodki, najsłabiej chlorki)
  • rodanków
  • bakterii z rodzaju Escherichia, Pseudomonas i Proteus
  • nikotyny i tlenków azotu.

Inhibitory reakcji

Inhibitorami reakcji w żywności są:

• kwas askorbinowy
• palmitynian askorbylu
• glutation
• tokoferol
• kwas galusowy
• siarczyn sodu
• związki tiolowe.