Nukleozydy

Nukleozydy – organiczne związki chemiczne, glikozoaminy zbudowane z zasady azotowej połączonej wiązaniem β-N-glikozydowym z pentozami (rybozą, deoksyrybozą lub rybitolem).

Zasada heterocykliczna	Nukleozyd	Deoksynukleozyd
adenina	adenozyna A	deoksyadenozyna dA
guanina	guanozyna G	deoksyguanozyna dG
tymina	5-metylourydyna m5U	tymidyna T
uracyl	urydyna U	2′-deoksyurydyna dU
cytozyna	cytydyna C	deoksycytydyna dC

W zależności od rodzaju zasady azotowej wyróżnia się (wytłuszczeniem oznaczono):

• nukleozydy purynowe:
  • adenozyna^[a]
  • guanozyna^[a]
  • inozyna
  • ksantozyna
• nukleozydy pirymidynowe:
  • cytydyna^[a]
  • urydyna (w RNA)^[a]
  • tymidyna (w DNA)^[a]
  • 2′-deoksyurydyna
  • 5-metylocytydyna
  • 5-metylourydyna
• nukleozydy nikotynamidowe:
  • mononukleozyd nikotynamidowy (NMN⁺)
• nukleozydy flawinowe:
  • flawinomononukleozyd – tworzy z AMP dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD).

Jeśli w skład nukleozydu wchodzi cukier deoksyryboza, nazwy odpowiednich nukleozydów należy poprzedzić przedrostkiem deoksy, np.

• deoksyadenozyna
• deoksyguanozyna
• deoksycytydyna

Wyjątkiem od tej zasady jest deoksyrybonukleozyd tymidyna, którego odpowiednikiem w serii rybo jest 5-metylourydyna.

Nukleozydy mogą być fosforylowane przez specyficzne kinazy. Powstające w ten sposób nukleotydy lub deoksynukleotydy są elementami budulcowymi odpowiednio RNA i DNA. Trifosforany nukleozydów wykorzystywane są jako przenośniki energii w komórce.

Nukleozydy modyfikowane chemicznie służą jako leki antywirusowe, np. AZT, ddU (2′,3′-dideoksyurydyna), acyklowir, gancyklowir.

Zobacz też

• nukleotydy

Uwagi

1. Podstawowe nukleozydy kwasów nukleinowych.

Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):

• LCCN: sh85093157
• GND: 4133402-4
• NDL: 00568740
• BnF: 12144469g
• BNCF: 38325
• NKC: ph123362
• BNE: XX534597
• J9U: 987007538643705171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/nucleoside
• БРЭ: 2673169
• NE.se: nukleosider
• SNL: nukleosider
• Hrvatska enciklopedija: 44397