Prednizon

Prednizon – organiczny związek chemiczny, syntetyczny glikokortykosteroid, analog kortyzolu.

Prednizon

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroksy-17-(2-hydroksyacetylo)-10,13-dimetylo-7,8,9,10,12,13,14,15,16,17-dekahydro-3H-cyklopenta[a]fenantreno-3,11(6H)-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H26O5
Masa molowa	358,43 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek bez zapachu i długo utrzymującym się gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS	53-03-2
PubChem	5865
DrugBank	DB00635
SMILES C[C@]12CC(=O)[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@]2(C(=O)CO)O)CCC4=CC(=O)C=C[C@]34C
InChI InChI=1S/C21H26O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h5,7,9,14-15,18,22,26H,3-4,6,8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,18+,19-,20-,21-/m0/s1 InChIKey XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo słaba[1] Temperatura rozkładu 234 °C[1] logP 1,46[2] Skręcalność właściwa [α]D 142° (dioksan)[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A07 EA03 H02 AB07
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność 70%-91% Okres półtrwania 1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 73%-77% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna donosowa doodbytnicza dożylna

Działanie

W wątrobie przekształcany jest do postaci farmakologicznie aktywnej – prednizolonu – o silnym działaniu przeciwzapalnym. Przyjmuje się, że 5 mg prednizonu wykazuje działanie przeciwzapalne równoważne 4 mg metyloprednizolonu lub triamcynolonu, 0,75 mg deksametazonu, 0,6 mg betametazonu lub 20 mg hydrokortyzonu. Jego działanie mineralokortykosteroidowe stanowi ok. 60% aktywności hydrokortyzonu.

Prednizolon hamuje gromadzenie się komórek w rejonie ogniska zapalnego, hamuje fagocytozę, działa spowalniająco na proces podziałów komórek, podnosi we krwi poziom glukozy i cholesterolu, pobudza syntezę glikogenu, wzmaga rozkład białek i wydalanie z moczem potasu i wapnia, zatrzymuje w organizmie sód. Podnosi we krwi poziom hemoglobiny i liczbę erytrocytów.

Zastosowanie

Ma działanie przeciwalergiczne i przeciwzapalne, hamuje reakcje immunologiczne.

Prednizon stosowany jest między innymi w:

1. Zaburzeniach endokrynologicznych:
   • choroba Addisona,
   • wtórna niewydolność kory nadnerczy,
   • wrodzona hiperplazja nadnerczy,
   • hiperkalcemia związana z chorobą nowotworową.
2. Chorobach alergicznych nie reagujących na inne metody leczenia.
3. Chorobach autoimmunologicznych:
   • autoimmunologiczne zapalenie wątroby,
   • toczeń rumieniowaty układowy,
   • pęcherzyca,
   • niedokrwistość hemolityczna nabyta (niedokrwistość Addisona-Biermera),
   • stwardnienie rozsiane,
   • sarkoidoza^[3][4][5],
   • reumatoidalne zapalenie stawów,
   • wrzodziejące zapalenie jelita grubego,
   • choroba Leśniowskiego-Crohna,
   • zespół Sjögrena,
   • choroba Hortona.
4. Chorobach nowotworowych (w połączeniu z odpowiednim leczeniem przeciwnowotworowym):
   • białaczki,
   • chłoniaki,
   • histiocytoza z komórek Langerhansa^[6].

Przeciwwskazania

Prednizon jest przeciwwskazany u chorych z układowymi zakażeniami grzybiczymi, ze względu na ryzyko nasilenia zakażenia.

Nie powinien być również stosowany u kobiet w ciąży i karmiących piersią, gdyż zwiększa ryzyko wad rozwojowych płodu (np. rozszczepienie podniebienia), może także powodować niewydolność nadnerczy u płodu i noworodka.

Interakcje

W przypadku stosowania prednizonu razem z niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi istnieje zwiększone ryzyko aktywacji choroby wrzodowej i krwawień z przewodu pokarmowego.

Stosowanie z lekami immunosupresyjnymi zwiększa ryzyko zakażenia i rozwoju chłoniaków.

Skutki uboczne

Prednizon może powodować immunosupresję, osteoporozę, sprzyja nadciśnieniu tętniczemu, cukrzycy i chorobie wrzodowej żołądka. Powoduje przyrost masy ciała i obrzęki, zakłócenia menstruacji u kobiet, wzmaga pobudzenie ruchowe i psychiczne. Może wywoływać bezsenność, depresję a także sprzyjać rozwojowi jaskry i zaćmy. Powoduje zaniki skóry i charakterystyczne, czerwone rozstępy skórne.

Wpływa na wzrost owłosienia u kobiet (hirsutyzm), hamuje procesy regeneracyjne organizmu, wywołuje zmniejszenie libido i może przyczyniać się do zaniku nadnerczy.

Preparaty w Polsce

W Polsce rozprowadzany jest w postaci tabletek Encorton i czopków Rectodelt, oba na receptę^[7].

Uwagi

Ze względu na ryzyko supresji nadnerczy i zmniejszenia wydzielania endogennych glikokortykosteroidów, prednizon, zwłaszcza po długotrwałym stosowaniu, należy odstawiać stopniowo.