Efedrin

Efedrin je simpatomimetički amin koji se koristi kao stimulant, supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije, dekongestiv,ξ i za tretiranje hipotenzije uzrokovane anestezijom.

Efedrin

(IUPAC) ime
(R*,S*)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Monografija
Identifikatori
CAS broj	299-42-3
ATC kod	C01CA26 R01AA03 R01AB05 R03CA02 S01FB02 QG04BX90
PubChem[1][2]	5032
DrugBank	DB01364
ChemSpider[3]	8935
UNII	GN83C131XS Y
KEGG[4]	D00124 Y
ChEBI	CHEBI:15407 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL211456 Y
Hemijski podaci
Formula	C10H15NO
Mol. masa	165,23
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	85%
Metabolizam	minimalan hepatički
Poluvreme eliminacije	3–6 sata
Izlučivanje	22-99% renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	A(AU) A(US)
Pravni status	Samo na recept (S4) (AU) Schedule VI (CA) P (UK) OTC (SAD)
Način primene	oralno, IV, IM, SC

Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda Ephedra (familija Ephedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore.^[6] On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.

U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka Ephedra sinica koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki Ephedra vrste.

Hemija

Četiri stereoizomera efedrina.

Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) naziva pseudoefedrin.

Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.

Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.^[7]

Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.^[8]

Sinteza

Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.^[9][10] Neophodni L-izomer se iuoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.

Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u presustvu metilamina čime se formira efedrin.^[11][12]