三甲基氯矽烷

三甲基氯矽烷（分子式：(CH₃)₃SiCl），也稱氯化三甲基矽烷、氯代三甲基矽烷、三甲基一氯矽烷，室溫下為無色液體，是鹵代矽烷的一種，在有機合成中有很多用途。^[1] 它在無水情況下穩定，但遇水即分解，生成六甲基二矽氧烷和鹽酸。

三甲基氯矽烷
三甲基氯矽烷的球棍模型 三甲基氯矽烷的空間填充模型
IUPAC名 Trimethylsilyl chloride
別名	氯化三甲基矽烷、 氯代三甲基矽烷、 三甲基一氯矽烷
縮寫	TMSCl
識別
CAS號	75-77-4  Y
PubChem	6397
ChemSpider	6157
SMILES	C[Si](C)(C)Cl
InChI	1/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey	IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYAM
RTECS	VV2710000
性質
化學式	(CH3)3SiCl
莫耳質量	108.94 g·mol⁻¹
外觀	無色有刺激性臭味的液體 潮濕空氣中發煙
密度	0.856 g/cm3 (液)
熔點	−40 °C (233.2 K)
沸點	57 °C (330.2 K)
溶解性（水）	反應
結構
分子構型	四面體 (Si)
危險性
警示術語	R：R11, R14, R20, R21, R35, R37
安全術語	S：S16, S26, S36, S37, S39, S45
歐盟分類	可燃 (F) 腐蝕性 (C)
NFPA 704	3 3 0
閃點	−28 °C
自燃溫度	400 °C
相關物質
相關鹵代矽烷	三甲基氟矽烷 三甲基溴矽烷 三甲基碘矽烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

由氯甲烷與矽粉在氯化亞銅存在下反應並精餾提純獲得，也可由親核性甲基試劑如甲基鋰與四氯化矽發生親核取代反應製得。

用途

三甲基氯矽烷在有機化學中有很廣泛的用途，既可作為三甲基矽基的來源，也可在無水情況下提供氯離子。

醇、胺、羧酸和金屬炔化物與三甲基氯矽烷迅速反應，分別生成三甲基矽醚、三甲基矽基胺類、三甲矽基酯和三甲矽基炔烴，可用於保護相應的官能團。用三甲基氯矽烷保護羥基的反應一般在三級胺中進行。保護後的化合物可通過與氟離子作用而脫去保護基。三甲矽基對酸是不穩定的，並且三甲矽基的引入會使化合物的揮發性增強，使得某些生化樣品更易被質譜和氣相色譜分析。

三甲基氯矽烷與醇的反應會生成一分子的氯化氫，形成無水氯化氫的醇溶液。此溶液可以與酮和羧酸反應，用於溫和合成相應的縮酮和酯。

三乙胺和二異丙基氨基鋰存在下，三甲基氯矽烷與可以烯醇化的醛、酮和酯反應，將其轉化為三甲矽基烯醇醚。此類矽烯醇醚是很重要的烯醇負離子等價物，可以發生向山羥醛反應、麥可加成、Rubottom氧化反應（用mCPBA氧化為α-羥基酮）、烷基化等多種反應。

用三甲基氯矽烷作原料，可以合成其他三甲基矽基化合物，包括：三甲基氟矽烷、三甲基溴矽烷、三甲基碘矽烷、三甲基氰矽烷、三甲基疊氮矽烷^[2]、三氟甲磺酸三甲矽酯（TMSOTf）等。其合成反應的通式如下：

${\displaystyle {\rm {MX+Me_{3}Si-Cl\rightarrow MCl+Me_{3}Si-X\,}}}$，MX指相應鹵素或擬鹵素的鹽。

三甲基氯矽烷的其他反應：

• 水解得到六甲基二矽氧烷，也是向化合物中引入三甲矽基的試劑。
• 與氨反應得到六甲基二矽氮烷，其鋰鹽、鈉鹽和鉀鹽是有機合成中常用的非親核性強鹼。
• 合成三甲基烷氧基矽烷。
• 把用鹼溶液處理過的棉質口袋放在三甲基氯矽烷里熏幾分鐘，這個袋子就可以用來盛水了。

參見

• 有機矽化合物