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Llámase alcaloides (de álcali, "carbonatos d'alcalinos", y -oide, "paecíu a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de les plantes sintetizaos, xeneralmente, a partir d'aminoacedos, que tienen de mancomún el so hidrosolubilidad a pH acedu y la so solubilidá en solventes orgánicos a pH alcalín. Los alcaloides verdaderos deriven d'un aminoacedu; polo tanto son nitrogenados. Tolos que presenten el grupu funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides tienen aición fisiolóxica intensa nos animales inclusive a baxes dosis con efeutos psicoactivos, polo que s'empleguen enforma pa tratar problemes de la mente y aselar el dolor. Exemplos conocíos son la cocaína, la morfina, l'atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.
Les sos estructures químiques son variaes.[1] Considérase qu'un alcaloide ye, por definición, un compuestu químicu que tien un nitróxenu heterocíclico procedente del metabolismu d'aminoácidos; de venir de otra vía, defínese como pseudoalcaloide.[2]
El nome alcaloide foi acuñáu pol químicu alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 pa referise a productos naturales d'orixe vexetal qu'amosaben propiedaes básiques similares a los álcalis. Dada la información estructural llindada naquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba folgazana. Königs acutaba'l nome “alcaloide” a compuestos básicos rellacionaos cola piridina, y Guereschi consideraba'l términu como sinónimu de base vexetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraben alcaloides en sentíu ampliu a tolos compuestos provenientes de cualesquier ser vivu que contienen nitróxenu básicu. Esti autores estremaben ente un alcaloide verdadero y una base rellacionada colos alcaloides. Un compuestu, acordies con esta definición, tenía de cumplir los siguientes requisitos:
A midida qu'avanzaron los estudios en productos naturales, fuéronse afayando compuestos que son consideraos alcaloides, pero nun cumplen con dalgún d'estos requisitos: munchos alcaloides nun presenten sistemes heterocíclicos, el so nitróxenu nun ye básicu (como los grupos nitro), pueden presentar estructures simples (como'l casu de la efedrina, munches amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente y munchos alcaloides fueron aisllaos d'animales.
Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El términu secoalcaloide infierse de la nomenclatura de productos naturales y considérase equí como una cuarta categoría:
Esisten productos naturales nos que la so considerancia como alcaloides ta n'alderique:
L'aislamientu de los primeros alcaloides nel sieglu XIX coincidió más o menos cola introducción del procesu de percolación pa la estraición de les drogues. El farmacéuticu francés Charles Derosne probablemente aislló en 1803 l'alcaloide denomináu dempués narcotina, y el farmacéuticu Friedrich Sertürner investigó sobre'l opiu y aislló la morfina. A ello siguió ceo l'aislamientu d'otros alcaloides como la estricnina, cafeína, ente otros.
La cocaína ye l'alcaloide más antiguu en cuanto al establecimientu de la so estructura y de la so síntesis, pero otros, como la colchicina, precisaron más d'un sieglu por que se definieren les sos estructures.
Nel área mesoamericana, dende tiempos bien antiguos utilizóse gran variedá d'alcaloides na medicina tradicional maya. Les sustancies sicotrópiques tanto alcaloides como alcoholes, utilizáronse por más de dos mil años con fines melecinales y en rituales ceremoniales. El so usu regular les muyeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos d'evolución biolóxica según el so propiu aproximamientu científicu), y de normal alminístrense d'una forma ceremonial en que la persona que los inxer ta arrodiada d'otros miembros especializaos de la comunidá.
Les sos actividaes biolóxiques son importantes pol so mimetismu hormonal y la so intervención nes reaiciones principales del metabolismu celular. A pesar de ser sustancies pocu similares ente elles dende'l puntu de vista estructural, tienen propiedaes fisiolóxiques análogues. Munchos alcaloides son la causa d'intoxicaciones n'humanos y animales. La forma más común ye la intoxicación por fervinchos con yerbes con fines melecinales, siendo esta una causa importante de muerte sobremanera en neños. La so presencia en vexetales fai posible la so incorporación accidental n'alimentos, creando una vía fácil d'intoxicación.
Xeneralmente actúen sobre'l sistema nerviosu central, magar dalgunos afecten al sistema nerviosu parasimpáticu y otres al sistema nerviosu simpáticu, por casu, la cocaína actúa torgando la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produz un mayor efeutu de los receptores dopaminérgicos.
L'actividá biolóxica de los alcaloides ye bien diversa; la más estudiada ye l'aición euforizante que presenten dalgunos como la cocaína, magar tamién esisten alcaloides con efeutos depresores del sistema nerviosu central como la morfina.
Los alcaloides pirrolidínicos tán acomuñaos con estructures de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios d'una gran variedá de plantes, qu'inclúe especies que s'atopen en tol mundu. Estes plantes son la causa de numberosos casos d'envelenamientu de ganáu, y causó grandes perdes económiques. Tamién son causa de muerte n'humanos, especialmente en países pocu desenvueltos, de resultes de la contaminación de ceberes y granes polo que son de gran importancia nel campu de los alimentos. Créese que la ingestión de yerbes y vexetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencies. La estructura d'estos alcaloides ta formada por dos aniellos de 5 átomos xuníos que comparten un átomu de nitróxenu. Na naturaleza polo xeneral los aniellos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno na posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura conozse como necina. Exemplos típicos d'esta base son la heliotridina y la retronecina.
Los métodos d'estraición son bien variaos, pero últimamente ta adquiriendo fuercia la purificación per mediu de fluyíos supercríticos, concretamente con dióxidu de carbonu. Pa llograr los alcaloides de los vexetales, estrayer de les partes de la planta que los contienen, con agua si tán en forma de sales (solubles) o con acedu clorhídrico esleíu si tán en forma insoluble.
Tocantes a la so detección, esisten ensame de métodos: procedimiento cromatográficos, reaiciones coloriaes (reaición de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... magar nun son específiques de los alcaloides: puede llograse un resultáu positiva en presencia, por casu, de péptidos). Anguaño utilícense métodos espectroscópicos tales como espectrometría de mases, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroxa.
Puesto que los pseudoalcaloides non heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides nun tienen una estructura heterocíclica, puede considerase que presenten una estructura hidrocarbonada bien diversa. Nesta seición clasificarán estos compuestos pol so grupu funcional:
Grupu funcional | Estructura | Exemplos |
---|---|---|
Amina primaria | amines bióxenes, acedu antranílico, acedu p-aminobenzoico, bleniona. | |
Amina secundaria (R¹ = H) o terciaria | Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclines, taspina. | |
Sal de amonio cuaternaria | Betaínes, muscarines. | |
Amida primaria | Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina. | |
Amida secundaria y terciaria | Péptidos non ribosomales. Ceramides. Bufotoxines, capsaicina, herclavina, boletocrocines, fagaramida, dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxines, norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamides, paucina, subafilina, haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido Y, xilariamides, fisarigines, escaurines, boletocrocines, melanocrocines, lipstatina, antimicines, zwittermicina, salicihalamides, apicularenos. | |
Guanidina | Galegina, creatina, hirudonina, esferofisines, fontaineína | |
Nitrilo | glucósidos cianogénicos | |
Diazo | Kinamicines, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina. | |
Azoxi | Cicasina, azoxibacilina | |
Nitro | Acedu β-nitropropiónico y los sos ésteres, cloranfenicol, acedu aristolóquico, acedu 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, acedu 3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina | |
Hidroxilamina y oxima | Desferrioxamines B, deferoxamines, hadacidina, lobatamides |
De siguío van clasificase los alcaloides y pseudoalcaloides acordies coles sos estructures heterocíclicas.
Nome | Cadarma | Exemplos |
---|---|---|
Aziridina | Ácidu 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina. | |
Azetidina | Acedu azetidin-2-carboxílico, Acedu mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ 26,180, nicotianamina, penaresidines, penazetidines, calidafninona, antibióticos betalactámicos. | |
Pirrol | Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina, eleocarpina, dendrocrisanines, agaricona, pirrociclines, chabamida F, equisetina, fomasetina, salinosporamides, pseurotines, acedu kainico, ruspolinona, gerrardina, acedos aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2, anisomicines, antibióticu GKK 1032A2, barmumicina, brousonetines, codonopsina, anisomicina, cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas, divaricataéster A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina A, involucratina, irniina, lanopilines, acedu morusímico, acedu neoselaginélico, piperciclamida, radicamina A, rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina, villatamina A, peripentadenina.
Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Acedos pirrolocarboxílicos, acedu tenuazónico, porfirines, porfibilinógeno, prodigiosines, ryanodina, pirrolezantines, acedu 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol, cistamidines, farinomaleína, showdomicina, acedu pirrolo-2,3-dicarboxílico, acedu pirrolo-2,5-dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído, curvupálidos, batraciotoxina, himanimides, paquidermina, policefalines, acedu fisorubínico, variotina, pencólido, pirrolostatina, gliciapirroles, sarcotrines, palinurines, ircinamina, tambjamines, kikumicines, rumbrina, auxarconjugatines, indanomicina, stawamicina, cafamicina, dioaxapirrolomicina. | |
Imidazol | Acedu urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina, dolicotelina, pilosina, nagelamides, esceptrines, clatrodina, oroidina, himenidina, keramadina, creatinina, policarpina, esteletazoles, crisofisarines, lepidines. | |
Pirazol | β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina | |
Oxazol | Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinones
Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefragines, almazolona, clavosines, quivosazoles. | |
Isoxazol | Isoxazolidinas: Cicloserina
Isoxazoles: Acedu iboténico, acedu tricolómico, muscimol. | |
Tiazol | Epotilones, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamides, tiostreptona, raocilamides, dendroamides, tenuacilamides, yersiniabactina, curacines, venturamides. | |
1,2,4-oxadiazol | Acedu quisquálico | |
Piridina | Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, acedu pipecólico, glutanimina, indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina, nufaramina, carpaína, estenusina, acedu evonínico, acedu wilfórdico, acedu edulínico, evonina, rohitukina, crotacumines, capitavina, cassina, himbacina, astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclamines, batzelásidos, lactidomicines, estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina, criptoforina .
Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácidu nicotínico, acedu quinolínico, acedu picolínico, nicotina, miosmina, mimosina.hachijodines, orellanina, anabasina, anabatina, trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, acedu betalámico, betalaínes, gentianina, evonina, hipocrateína, wilfortrina, triptonines, acedu fusárico, caripirina, nigrifactina, desmosina, xilopiridines, euonimina, wilfordsina, cangorinines, maytenina, ebenifolina, wilfordconina, aspertines, piericidines, acedu evonínico, baikiaína. | |
Pirimidina | Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina, acedu barbitúricu | |
Pirazina | Acedu pulcherrímico, acedu aspergílico, ligustrazina, riterazines, anhidropéptidos, crotonina, dragmacidines, sarcodonines, sarcoviolines, albornousina, picroroccelina, acedu rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida, barrenazines. | |
Piridazina | Piridazomicina, Piridazocidina | |
Tiomorfolina | Condrina, acedu tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina | |
Azepina | Azepanos': Bengamides, isobengamides, muscaflavina, Ciliatamides, ofiocordina, balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A, antibióticu A 500359A, balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactines, ciliatamida A, circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina Y, nocardimicines, peritoxina A, pestalactama A, solacina C. | |
Azocina | Otonecina | |
Azacicloalcanos | Motuporamines, macrociclolactames, Keramafidina C | |
7-azabiciclo[2.2.1]heptano | Epibatidina | |
Tropano | Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calistegines | |
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano | Pseudopeletierina, eufococcinina | |
Pirrolizidina | Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina, platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotines, calimorfina, supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina, platinecina, turneforcidina, ipangulines, minalobines, pirrolames, | |
Indolizidina | Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxines, la lentiginosina, les poligonatines, monomorina, eslaframina, serratinina. | |
Indol | Ciclu-DOPA, oleraceínes, auxines, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3'-metilbuten-2'-il)isatina, ascorbígenos, melosatines, hipaforina, bufotenina, beocistina, plakohipaforines, bromoindoles, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A, Petromindol, Brasilidines, Dilemaones, 5-MeO-DMT, 5,6-hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu, homolicorina, birnbaumines, cinereapirroles, fragilamida, martensines, urdamicina D, violaceína, Convolutindol A. | |
Isoindol | Citocalasines, quetoglobosines, cespitulactames, hericerina, esterenines, clitocibines. | |
Benzotiazol | Luciferina | |
Benzoxazol | Nakijinol, pseudopteroxazoles | |
Indazol | Nigelidina, nigelicina, nigeglanina | |
Pirrolo[3,2-b]piridina | Laccarina, agrocibenina, cortamidines | |
Pirrolo[1,2-a]pirazina | Vercapamida A | |
Imidazo[1,2-a]pirazina | Coelenteracina, vargulina | |
Quinolina | 'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina
'Quinolinas: Acedu xanturénico, acedu quinurénico, 2-quinolinamina, quinolina, acedu quináldico, acedu cinconínico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-quinolinametanotiol, 2-quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol, 2,3,4,7-quinolinatetrol, 2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol, 2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona, viridicatina, cusparina, evocarpina, equinopsina, crispina Y, dictamnina, fagarina, esterculinina. | |
Isoquinolina | Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherines, macrostomina, arenina, compostelina, sarcocapnines, la gouregina, aristoyagonina, aristocularines, cularina, secocularines, noyaína, quetamines, hidrastina, autumnalina, pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina, ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos, talidasanos, talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina, baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina, jhelumina, chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensamines, michelamina, habropetalines, dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina.
Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina, ancistrocladines, papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina B, fusarimida, cassiarines, monascorubramina, fredericamicines A y B, lagunamicina. | |
Quinolizidina | Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilamines. | |
Quinazolina | Febrifugina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina, glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetradotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3''H'')-ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles. | |
Quinoxalina | Baimantuoluoamida B | |
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina | Estemoadina | |
3H-3-benzazepina | Roeadina, papaverrubines | |
2,7-Naftiridina | Lofocladines | |
Purina | Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadenines, nebularina, citoquinines, cafeína, teofilina, teobromina. | |
Pteridina | Biopterines, leucopterina, xantopterina | |
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina | Reumitsina, toxoflavina. | |
Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina | Fluvioles | |
Carbazol | 3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácidu 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-metilcarbazol, clausines, murrayafolines, koenolina, murrayanina, acedu mukoénico, mukonina, 2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-metilcarbazol, glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatines | |
Acridina | Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina. | |
Fenazina | Piocianina, aeruginosines. | |
Fenoxazina | Cinabarina, acedu cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona, orceínes, picnoporina. | |
Benzo[g]isoquinolina | Tolipocladina | |
Benzo[g]quinolina | Cleistofolina | |
4H-1,4-benzoxazina | DIMBOA | |
Quinuclidina | Quinina quinidina cinconina, cinchonidina. | |
1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina] | Coerulescina, Horsfilina | |
β-Carbolina | Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínes, flazina, flazinamida. | |
Benzo[g]pteridina | Lumazina, Limicromo, isoaloxazines, roseoflavina | |
7H-dibenzo[d,f]azonina | Protostefanina | |
Benzo[h]isoquinolina | Chiloenina, santiagonamina | |
Fenantridina | Crinina | |
Benzo[c]cinolina | Necatorina | |
Pirido[1,2-a]indol | Gliotoxina, dioxopirazinoindoles | |
Pirido[2,1,6-de]quinolizina | Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina, porantelidina, porantericina, propileína | |
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina | Emetina | |
Pirrolo [2,1-a]isoquinolina | Lamelarines | |
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina | Micearubines, makaluvamines, damirona C, hematopodines. | |
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno | Cilindrospermopsina y los sos derivaos. | |
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno | Ptilomicalines, batzeladines, cambrescidines. | |
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno | Aaptosamina | |
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina | Aaptamines, isoaaptamines | |
Pirido[2,1-j]quinolina | Cilindricina B, fasicularina, policitorol A | |
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina | Cilindricines A, K, D, Y, J, I; Lepadiformines A y B. | |
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol | Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustramines. | |
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina | Vercapamida C, pirocol, aranotina. | |
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano. | Lolines, temulina | |
Dibenzo[c,g]azecina | Protopina, coricavamina, coricavidina. | |
Dibenzo[b,i]quinolizina | Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina. | |
Pirrolo 2,1,5-cdindolizina | Mirmicarines | |
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina | Saxitoxines | |
Indolo[2,1-a]isoquinolina | Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina. | |
9H-Indeno[2,1-b]piridina | Haouamina | |
Azepino[3,2,1-hi]indol | Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina, estemonidina. | |
6,10-Metanu-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina | Securiniamines, sufruticodina, securinoles, filocrisina | |
2,5-Metanu-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina | Filantidina, secuamamida D | |
4H-dibenzo[de,g]quinolina | Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína, hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina, duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína, dehatrifina | |
7H-dibenzo[de,h]quinolina | Menisporfina | |
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina | Rufescina, imeluteína | |
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol | Mitomicines | |
Eupolauridina | Eupolauridina y los sos derivaos | |
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina | Licorina | |
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina | Sampangina, eupomatidines | |
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina] | Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.
Dímero: Roehibridina | |
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina] | Lahorina | |
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina | Dragabina | |
Esparteína | Esparteína | |
1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina | Sibiridina, schoberina | |
Morfinano | Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina | |
Hasubanano | Hasubanonina, cefaramina, cefasamina | |
(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano | Citisina, angustifolina | |
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina | Ficuseptines, la criptopleurina y la tiloforina. | |
(6S,11bS)-6,11b-Metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina | Securiniamines, sufruticodina y los securinoles A-D | |
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina | Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina. | |
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. | Saframicina, renieramicina, jorunamicines | |
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano
(Nitraramida) |
Nitraramida, nitrabirina | |
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina | Amurensina | |
3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol | Duocarmicines, yatakemicina. | |
5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno | Pavines, isopavines | |
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina | Imerubrina | |
5H-Indeno[1,2-b]piridina | Oniquina | |
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol | Cefarones | |
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina | Lennoxamina | |
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina | Kreysigina, | |
9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina | Grandirubrina | |
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina) | Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina. | |
Eritrinano | β-Erytroidina, Erisotramidina. | |
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina | Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezomines | |
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina | Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina. | |
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina | Luotonines | |
Benzo[c]fenantridina | Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina | |
Benzo[j,k]acridina | Necatarona | |
Indolo[3,2-c]quinolina | Isocriptolepina | |
Quindolidina | Quindolidina, Criptolepina | |
Quinindolina | Neocriptolepina | |
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina | Evodiamina | |
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol | Arciriaflavines, estaurosporina | |
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina | Ascididemina | |
11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane | Ircinales | |
La nicotina atópase nel zusmiu del tabacu acompañada d'otros alcaloides. Ye un líquidu incoloro, de golor asemeyao al tabacu y sabor enceso y picante. Ye bien tóxica en dosis altes.
Los alcaloides atópense formando sales colos ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítricu. De siguío va amosase un resume de la diversidá biosintética de los alcaloides.
Munchos compuestos consideraos pseudoalcaloides podríen incluyise na categoría de protoalcaloides si considérense toos aquellos que nun formen sistemes heterocíclicos. Los más importantes que considerar son les amines y les amides.
Cuando un aminoacedu se descarboxila, fórmense les aminas biógenas. La histidina y el triptófanu, por tener de por sí un aniellu heterocíclico, van ser contemplaos en seiciones estreme.
Aminoacedu precursor | Amina biógena | Estructura |
Glicina | Metilamina | |
Alanina | Etilamina | |
Serina | Etanolamina | |
Cisteína | Cisteamina | |
Acedu aspártico | β-Alanina | |
Metionina | 4-Metilsulfuro-1-propanoamina | |
Treonina | 1-Amino-2-propanol | |
Acedu glutámico | Acedu γ-aminobutírico (GABA) | |
Ornitina | Putrescina | |
Arginina | Agmatina | |
Lisina | Cadaverina | |
Fenilalanina | Fenetilamina | |
Tirosina | Tiramina | |
DOPA | Dopamina | |
Valina | Isobutilamina | |
Leucina | Isoamilamina | |
Munches d'estes aminas formen derivaos posteriores, tales como les catecolamines. Les efedrines formar a partir del acedu benzoico y el piruvato por aición de pirofostato de tiamina.
Munches aminas pueden aceptar un segundu o hasta tercer grupu arriendo pa formar aminas secundaries o terciaries. Cuando un aminoacedu forma un sal de trimetilamonio denominar betaína. Exemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la llomba) y la hipaforina. La muscarina ye un sal de amonio de Amanita muscaria.
Les amidas formar pola conexón heteroatómica d'una amina o l'amoniacu con una acil-coenzima A.
Esisten aminas que reciben un grupu carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.
Tienen siempres un nitróxenu que forma parte d'un heterociclo, tienen naturaleza básica, atópense de normal n'estáu de sal y biogenéticamente vienen de aminoácidos.
La cisteína puede formar diversos tiazoles:
Epotilona C |
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina |
Nesta seición considérense los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente rellacionaos col acedu aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.
El aspartato puede formar otru aminoacedu rellacionáu por amenorgamientu del carboxilo terminal y aminación reductiva: el acedu 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupu carbamilo per mediu del so nitróxenu amino pa formar l'acedu N-carbamoilaspártico. Amás, l'acedu aspártico puede entestase col fosfatu de dihidroxiacetona pa formar la vitamina acedu nicotínico.
Créese que dellos aminoácidos non proteínicos con actividá tóxica -como les hipoglicines, la canalina y la canavalina-, provienen de la treonina.
Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina ye una 1,3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina ye lo suficientemente reactiva pa formar un sistema d'azetidina, en forma d'acedu azetidin-2-carboxílico, que ye la base de los isopéptidos conocíos como acedos mugineicos. Delles azetidinas presumir que provienen d'esti precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.
Acedu (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico | Goitrina |
L'acedu nicotínico fórmase de novo nes plantes por condensación d'una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el deriváu imino del acedu aspártico), ente que n'animales y fungos puede formase por catabolismo del triptófanu. L'acedu nicotínico (acedu piridino-3-carboxílico) ye la base estructural de munchos alcaloides piridínicos. El acedu fusárico ye un alcaloide piridínico que se forma sol mesmu principiu de condensación pero a partir de aspartato y acedu triacético.
Acedu evonínico | Estructura xeneral de los alcaloides de Celastraceae. |
Crisohermidina | Anatabina |
Dellos alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina, ornitina y arginina.
La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con nucleu pirrolizidínico; ello ye que la prolina por sigo mesma ye una pirrolizidina. A partir de la prolina pueden formase:
La ornitina y la arginina tán rellacionaes biosintéticamente, una y bones la arginina provién de la ornitina por adición d'un grupu carbamilo al nitróxenu terminal de la ornitina con posterior adición d'un nitróxenu de aspartato (primeres 3 reaiciones del ciclu de la urea)
La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivaos de la putrescina y los derivaos de les poliaminas espermina, homoespermina y espermidina
Ficina | Vochisina |
Exemplos d'estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotines, calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulines y minalobines.
Eleokanina A | Isoeleocarpicina | Grandisina G | Eleokanidina A | Eleocarpina |
El porfobilinógeno ye'l precursor de los bilanos, porfirines, corrines y bilines. Dellos alcaloides cromóforos producíos por inseutos que provienen d'esti compuestu son la pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.[14]
La lisina puede ser biosintetizada pela ruta del diaminopimelato (DAP) n'fungos o pela ruta de α-aminoadipato (AAA). Mientres el so biosíntesis pueden formase metabolitos tales como'l acedu picolínico y acedu dipicolínico, que son isómeros del acedu nicotínico y el acedu quinolínico, respeutivamente.
Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Cadarma base: perhidroazepina). Esta lactama ye la base de les bengamides. L'alisina el productu de transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina provién d'esti intermediariu. La alisina puede formar el acedu pipecólico, que ye un componente de l'ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la lisina produz la cadaverina, que por heterociclización produz Δ1-piperideína. Esti aniellu puede formar dellos sistemes d'alcaloides.
Los alcaloides de la lisina pueden clasificase como derivaos de la cadaverina y derivaos del pipecolato.
Schumannioficina | Rohitukina |
Esparteína | Citisina | Angustifolina | Licodina | Ormosamina | Fawcetidina | Mirionina |
Indolizina | Pirrolo 2,1,5-cd indolizina | Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina |
La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan pola ruta del acedu shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantes y bacteries sinteticen dambos aminoácidos per rutes separaes, ente que los animales y los fungos pueden llograr tirosina por hidroxilación de fenilalanina.
Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupu bien ampliu y diversu, polo que van ser clasificaos pol so biosíntesis nos siguientes tipos:
Les plantes del xéneru Securinega producen alcaloides cola cadarma base (6S,11bS)-6,11b-metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Esti pequeñu grupu de 30 alcaloides paez provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como'l casu de la securinina. Otros exemplos son les securiniamines, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tien la estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.
Les fenetilaminas pueden incorporase a aniellos de imidazoles y oxazoles:
Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) entienden una amplia gama de compuestos llargamente distribuyíos principalmente nel reinu vexetal. Hai de solliñar qu'estes isoquinolinas tienen un sustituyentes arriendo na posición 1. Cualquer otru patrón de sustitución fai pensar n'otra ruta biosintética.
Biogenéticamente pueden formase por una reaición de Mannich d'una catecolamina con un aldehído o un acedu α-cetocarboxílico:
D'alcuerdu al aldehído utilizáu, pueden reconocese 4 grandes families d'esti tipu d'alcaloides:
Cularina | Policarpina | Noyaína | Quetamina |
Amurensina | Pavina |
Pancoridina | Duguenaína |
7H-dibenzo(de,h)quinolina | Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina | Eupolauridina | 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina | Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina |
Santiagonamina | 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina | Benzo[g]quinolina | 5H-Indeno[1,2-b]piridina | Benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol | 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina |
Hasubanano | 7H-dibenzo[d,f]azonina |
Esti grupu d'alcaloides entiende:
bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina |
[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina |
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina] |
Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina | [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina |
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina |
[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina |
Eritrinano |
Berbamano | Oxiacantano | Talicberano | Tubocurarano |
Cancentrina | Auroramina | Repandulina |
Karakoramina | Punjabina | Jhelimina |
Estos alcaloides son derivaos de dos unidaes de fenilalanina con perda d'una de les cadenes llaterales de etanamina. Esti grupu d'aproximao 20 alcaloides tien tres tipos estructurales:
La familia Amaryllidaceae produz un grupu d'alcaloides que'l so precursor ye la norbeladina, una amina formada pol amenorgamientu de la base de Schiff formada ente'l aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales llibres los dos aniellos arumosos que presenta. Asina, pueden formase distintes estructures d'alcuerdu al patrón d'acoplamientu de los aniellos.[24] Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente tiénense les cadarmes tipu:
Constitúi una pequeña familia d'alcaloides que consten d'una residuu arumosa proveniente d'un deriváu d'un arilpropano y un ciclu entestáu, formáu probablemente como les cilindrinas. Fueron aisllaes de les plantes menispermáceas Cocculus hirsutus[25][26][27]
Cohirsina | Cohirsitinina |
Como cuando se forma cualesquier anhidropéptido, produzse un aniellu de pirazinadiona. Exemplos d'estos compuestos son la gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídridu fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.
Piperafizina B | Picroroccelina B |
Dellos fungos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otres condensaciones y per mediu d'una electrociclización reversa d'un epóxido d'arenu, fórmense alcaloides policíclicos tales como al aranotina:
Les citocalasines son alcaloides policétidos que consisten nuna amida del estremu carboxílico del policétido col grupu amino de la fenilalanina. Darréu esti sistema entiesta pa formar una pirrolona y darréu preséntase una reaición de Diels Alder intramolecular.
Les pseurotines son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producíos por un policétido precursor que forma una amida cola fenilalanina. Darréu fórmase la heterociclización del pirrol y a la fin la espirolactama con oxidaciones posteriores. Les cefalimisines son alcaloides con biosíntesis rellacionada a les pseurotinas.
La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denomináu cicloDOPA. Esti compuestu puede formar indoles entemedios. Cuando esti compuestu polimeriza, se cicla o s'entiesta con cisteína forma les eumelanines y les feomelanines.
El acedu antranílico formar por eliminación alcordada con una adición d'un nitróxenu de la glutamina del acedu corísmico. Esti compuestu ye'l precursor de múltiples metabolitos secundarios, que pueden ser clasificaos nes siguientes categoríes:
Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol |
Necatarona |
β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinamines A, 5-Bromu-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistomines, cantin-6-ona, infractines, flazina, cantinones.
β-Carbolina | Harmina | Eudistomina C | Evodiamina |
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina, estructura base de les
makaluvaminas |
Sanguinona A |Hematopodina | |
Infractopicrina: |
(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina |
Angustina |
Geissosquizina | Ocrolifuanina A |
Corinano | Oxayohimbano | Ajmalicina |
Akuamilano | Macrolina |
Sarpagano | Akuamidina | Ervatamina |
Quinina, cinconamina (a) el grupu de la cinconamina, deriváu d'un precursor tipu corinantina por fisión de N-4 al enllaz C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupu de la quinina, que contién un aniellu de quinolina xeneráu pola fusión de los enllaces 2,7 siguíu d'una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.
Cinconamina | Quinina |
Exemplos d'estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.
Ibogamina |
Los alcaloides d'esti grupu inclúin les siguientes variantes estructurales:
(b) alcaloides qu'escarecen del grupu metoxicarbonilo del carbonu 16, como na aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupu etilo o C-18, que puede tar funcionalizado. (c) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-15; (y) alcaloides que contienen una ponte lactona ente C-18 y C-17, y un aniellu de dihidro-1,4-oxazina ente N-1 y C-12, como na obscurinervidina:
Obscurinervidina |
(f) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-18 y C-2, como na venalstonina;
Venalstonina |
(g) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-19 y C-2, como na vindolinina;
Vindolinina |
(h) el grupu de la quebrachamina, que ye derivada de la fisión del enllaz 7,21. Estos alcaloides pueden perder el grupu metoxicarbonilo del C-16 como na quebrachamina o puede caltenese, como na vincadina. Exemplos d'estos alcaloides son kopsiyunanines.
(+)-Quebrachamina | Vincadina |
(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formaos por una gran variedá de procesos, p. ex. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina
Lapidilectina B | Lundurina B |
La cadarma d'estos alcaloides xenerar por transposición del sistema de aspidospermidina, por migración del carbonu 21 dende'l carbonu 7 al carbonu 2, fisión del enllaz 2,16 y por unión de C-16 a N-1. Estos alcaloides pueden clasificase en: (a) Vincamina y los sos derivaos, que retienen el grupu metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, que tien una perda del grupu éster en C-22; (c) dellos derivaos onde C-18 o C-19 son ferruñosos como la cuanzina; (d) El grupu de la esquizozigina, que contién un enllaz adicional ente C-2 y C-18; (y) Alcaloides rellacionaos andrangina y vallesamidina, onde C-21 migró a C-2.
Eburnamenina |
Hapalindol A |
Aristotelina |
Borrecapina |
Quinurenina, Acedu xanturénico, acedu quinurénico, Orellanina
Los genalcaloides -o óxidos aminados d'alcaloide- son derivaos por oxidación de los alcaloides que contienen el grupu R=(NON)-R, onde'l nitróxenu tien valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, onde ye trivalente (R=N-R). La so aición ye la mesma que la del alcaloide del cual provienen, pero ye más pausada. Nómense añadiendo'l prefixu xen- al nome del alcaloide. Dellos genoalcaloides atópase na naturaleza, como la geneserina (deriváu del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente nel fabona de Calabar, según les sarcoviolines y sarcodonines.
Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que tienen un átomu de nitróxenu incorporáu como amoniacu a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un acedu graso o un deriváu del acedu shikímico.
Atopáronse alcaloides en gimnospermas como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Aislláronse alcaloides de munchos sistemes vivos distintos a les plantes, como Bacteries, cnidarios, esponxes, fungos verdaderos, vertebraos y artrópodos.
Phylum Cyanobacteria | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Cyanophyceae | Nostocales | Familia Nostocaceae:
|
Anatoxina A |
Oscillatoriales | Familia Noctuoidea:
Familia Phormidiaceae:
|
Saxitoxina | |
Stigonematales | Familia Mastigocladaceae:
|
Hapalindol A | |
Phylum Dinoflagellata | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Dinophyceae | Suessiales | Familia Symbiodiniaceae
|
Simbioimina |
Phylum Rhodophyta | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Florideophyceae | Ceramiales | Familia Rhodomelaceae:
Familia Delesseriaceae:
|
Almalozona |
Rhodophyceae | Ceramiales | Familia Delesseriaceae:
Familia Rhodomelaceae:
|
Lofocladina A |
Phylum Chlorophyta | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Bryopsidophyceae | Bryopsidales | Familia Caulerpaceae:
|
Ácidu caulerpínico (caulerpina) |
Ulvophyceae | Cladophorales | Familia Cladophoraceae:
|
|
Phylum Mycetozoa | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Myxogastria | Trichiida | Familia Arcyriaceae:
|
Arciriaflavina A |
Liceida | Familia Reticulariaceae:
|
||
Physarales | Familia Physaraceae:
Family Didymiaceae:
|
||
Phylum Ascomycota | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Saccharomycetes | Saccharomycetales | Familia Saccharomycetaceae:
|
|
Incerta sedis | Incerta sedis | Familia Pseudeurotiaceae:
|
|
Dothideomycetes | Pleosporales | Familia Pleosporaceae:
Familia Corynesporascaceae
Familia Incerta sedis
|
|
Sordariomycetes | Hypocreales | Familia Clavicipitaceae:
Familia Ophiocordycipitaceae:
Familia Hypocreaceae
|
Lolitrem B Lolina |
Sordariales | Familia Chaetomiaceae:
|
Quetoglobosina A | |
Xylariales | Familia Xylariaceae:
|
Citocalasina A | |
Magnaporthales | Familia Magnaportaceae:
| ||
Eurotiomycetes | Chaetothyriales | Familia Herpotrichiellaceae:
|
|
Eurotiales | Familia Trichocomaceae:
Familia Nectriaceae:
Familia Elaphomycetaceae:
|
Ácidu aspergílico Gliotoxina Talarotoxina | |
Onygenales | Familia Onygenaceae:
Familia Gymnoascaceae:
|
||
Arthoniomycetes | Arthoniales | Familia Roccellaceae:
|
α-Aminoorceína |
Phylum Basidiomycota | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Agaricomycetes | Cantharellales | Familia Ceratobasidiaceae:
|
Eslaframina |
Phallales | Familia Phallaceae:
|
||
Russulales | Familia Russulaceae:
Family Hericiaceae:
|
Necatorina | |
Agaricales | Familia Cortinariaceae:
Familia Tricholomataceae:
Familia Agaricaceae:
Familia Hymenogasteraceae:
Familia Amanitaceae: Familia Hygrophoraceae:
|
Infractopicrina Muscimol (Panterina) Psilocibina | |
Boletales | Familia Boletaceae:
Familia Suillaceae:
Familia Mycenaceae:
|
Sanguinona A | |
Polyporales | Familia Meripilaceae:
Familia Fomitopsidaceae:
Familia Polyporaceae:
|
Ácidu cinabarínico | |
Thelephorales | Familia Bankeraceae:
|
||
Los alcaloides tán llargamente distribuyíos nel reinu vexetal (25% de les plantes contienen alcaloides) y en delles especies la so concentración puede algamar el 10% (flores). Nes families Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae ye rica n'alcaloides, pero con diferencies a nivel de xéneru. Asina, nel tabacu (Nicotiana) hai derivaos de la piridina (Nicotina), en Solanum (Pataca, berenxena, tomate) atópense pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivaos del tropano: hiosciamina, atropina, etc.
Les pirrolizidinas atópense principalmente nes families Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los xéneros productores d'estos alcaloides tán distribuyíos en distintes rexones y climes y podríen representar hasta'l 3% de les plantes con flores. Dalgunes contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen ente cinco y ocho clases. El conteníu varia con cada especie, pero puede aportar a un porcentaxe importante del pesu secu. La mayor concentración atopar nos raigaños y ye mayor en fueyes nueves, inflorescencies y brotos qu'en fueyes más vieyes. En delles especies atopáronse altes concentraciones en granes, lo qu'implica un riesgu nos casos en qu'estes granes utilizar pa l'alimentación humano. Esisten N-óxidos d'estos alcaloides, que son más solubles n'agua y trespórtense más fácilmente dientro de la planta.
Phylum Pteridophyta | |||
Clase | Orde | Families | Exemplos |
---|---|---|---|
Pteridopsida | Polypodiales | Familia Davalliaceae:
|
Davaliósidos |
Phyllum Pinophyta | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplu |
---|---|---|---|
Pinopsida | Pinales | Familia Pinaceae:
Familia Cephalotaxaceae:
|
Harringtonina. |
Plantes anxospermes:
Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist) | ||
Orde | Families | Exemplos |
---|---|---|
Liliales | Familia Liliaceae:
Familia Colchicaceae:
Familia Melanthiaceae:
|
Schelhameridina Jervina |
Asparagales | Familia Amaryllidaceae:
Familia Asparagaceae:
Familia Xanthorrhoeaceae:
|
Galantamina |
Arecales | Familia Arecaceae:
|
Arecolina |
Poales | Familia Poaceae:
|
Telepogina |
Pandanales | Familia Stemonaceae:
|
Tuberoestemonina |
Orchidales | Familia Orchidaceae:
|
trans-Dendrocrisanina |
Alismatales | Familia Zosteraceae:
Familia Araceae:
|
Irniina |
Dioscoreales | Familia Dioscoreaceae:
|
Dioscorina |
Phyllum Magnolophyta: Clado Eudicots (Clase Magnolopsida; Cronquist) | |||
Subclase (Cronquist) | Orde | Families | Exemplos |
---|---|---|---|
Magnoliidae | Nymphaeales | Familia Nymphaeaceae:
|
|
Piperales | Familia Piperaceae:
Familia Saururaceae:
|
Piperina | |
Aristolochiales | Familia Aristolochiaceae:
|
Ácidu aristolóquico | |
Laurales | Familia Calycanthaceae:
Familia Hernandiaceae:
Familia Atherospermataceae
|
Vanuatina | |
Magnoliales | Familia Magnoliaceae:
Familia Annonaceae:
Alcaloides azahomoaporfínicos (Espiguetidina, Duguetia, Guatteria, Meiogyne)
Familia Himantandraceae:
Familia Myristicaceae:
|
Eupolauridina Espiguetidina Oniquina | |
Ranunculidae (Cronquist) | Ranunculales | Familia Ranunculaceae:
Familia Berberidaceae:
Familia Menispermaceae:
|
Aconitina Berberina Menisporfina Rufescina |
Papaverales | Familia Papaveraceae (incluyi ant. fam. Fumariaceae):
|
Papaverina Morfina Protopina | |
Caryophyllidae (Cronquist): Toes producen betalaínes en llugar d'antocianines. | Caryophyllales | Familia Cactaceae:
Familia Ancistrocladaceae:
Familia Amaranthaceae:
Familia Polygonaceae:
|
Anhalamina |
Dileniidae (Cronquist) | Cucurbitales | Familia Cucurbitaceae:
|
L-β-Pirazol-1-ilalanina |
Ericales | Familia Theaceae:
Familia Lecythidaceae:
Familia Actinidiaceae
|
||
Brassicales | Familia Caricaceae
Familia Capparaceae:
Familia Brassicaceae:
Familia Salvadoraceae:
|
||
Malvales | Familia Malvaceae:
|
||
Hamamelidae | Daphniphyllales | Familia Daphniphyllaceae:
|
|
Fagales | Familia Fagaceae:
Familia Casuarinaceae:
|
||
Rosidae (Cronquist) | Malpighiales | Familia Phyllanthaceae:
Familia Salicaceae:
Familia Rhizophoraceae:
|
Securinina Astrofilina Gerrardina |
Celastrales | Familia Celastraceae
|
Macrolactonas del acedu evonínico | |
Fabales | Familia Fabaceae:
|
Latirina Fisostigmina Trigonelina Gramodendrina | |
Proteales | Familia Elaeagnaceae:
Familia Nelumbonaceae:
Familia Proteaceae
|
Neferina Chalcostrobamina | |
Rosales | Familia Moraceae:
Familia Urticaceae:
Familia Crassulaceae
|
Broussonetinina A Criptopleurina Sedacriptina | |
Cornales | Familia Nyssaceae:
Familia Hydrangeaceae:
Familia Alangiaceae:
|
Camptotecina | |
Zygophyllales | Familia Zygophyllaceae:
|
Harmina | |
Oxalidales | Familia Elaeocarpaceae:
|
Aristotelina Eleocarpina | |
Sapindales | Familia Rutaceae:
Familia Meliaceae:
Familia Simaroubaceae:
Familia Nitrariaceae:
|
Pilocarpina Cusparina Dictamnina Rutacridona Rohitukina | |
Euphorbiales | Familia Buxaceae:
Familia Euphorbiaceae:
|
Astrocasina Julocrotina | |
Myrtales | Familia Lythraceae:
Familia Combretaceae:
Familia Vochysiaceae
|
Soneratina A | |
Apiales | Familia Apiaceae:
Familia Vochysiaceae:
|
Coniina | |
Asteridae (Cronquist): | Solanales | Familia Convolvulaceae:
Familia Solanaceae:
|
Anaferina |
Asterales | Familia Asteraceae:
Familia Campanulaceae:
|
||
Lamiales | Familia Boraginaceae:
Familia Acanthaceae: Familia Bignoniaceae:
Familia lamiaceae:
|
Estaquidrina | |
Gentianales | Familia Loganiaceae:
Familia Gentianaceae:
Familia Apocynaceae: Esta familia representa unu de los grupos más importantes no qu'a diversidá d'alcaloides concierne:
Familia Rubiaceae:
Familia Gelsemiaceae:
|
Elipticina Conofilidina Vinblastina | |
Phylum Porifera | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Demospongiae | Hadromerida | Familia Suberitidae:
Familia Trachycladidae
|
Aaptamina |
Haplosclerida | Familia Petrosiidae:
Familia Callyspongiidae:
Familia Chalinidae:
Familia Niphatidae:
Familia Chalinidae
|
Ingenamina Xestospongina A Manzamina A | |
Poecilosclerida | Familia Myxillidae:
Familia Acarnidae:
Familia Hymedesmiidae
|
Dilemaona A | |
Astrophorida | Familia Ancorinidae:
Familia Coppatidae
|
Ancorinósido A | |
Agelasida | Familia Agelasidae:
Familia Astroscleridae:
|
Palauamina | |
Halichondrida | Familia Axinellidae:
Familia Halichondriidae:
|
||
Dictyoceratida | Familia Thorectidae:
Familia Irciniidae:
Familia Spongiidae
|
||
Poecilosclerida | Familia Chondropsidae:
Familia Crambeidae:
|
||
Choristida | Familia Ancorinidae:
|
||
Dendroceratida | Familia Darwinellidae:
|
||
Lithistida | Familia Theonellidae:
|
||
Verongida | Familia Pseudoceratinidae:
|
||
Calcarea | Clathrinida | Familia Clathrinidae (Naamidines, poliandrocarpamines, leucetamina; Leucetta) | |
Phylum Cnidaria | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Anthozoa | Alcyonacea | Familia Xeniidae:
|
Cespitulactama D |
Pennatulacea | Familia Renillidae:
|
Coelenteracina | |
Actiniaria | Familia Stichodactylidae
|
||
Scleractinia | Familia Dendrophylliidae:
Familia Acroporidae
|
||
Antipatharia | Familia Antipathidae
|
||
Zoanthidea | Familia Parazoanthidae
|
||
Stolonifera | Familia Clavulariidae
|
Phylum Bryozoa | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Gymnolaemata | Cheilostomata | Familia Flustridae:
|
Chartelina A |
Ctenostomata | Familia Vesiculariidae
|
||
Phylum Platyhelminthes | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Turbellaria | Polycladida | Familia Euryleptidae:
|
Villatamina A |
Phylum Mollusca | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Bivalvia | Mytiloida | Familia Mytilidae
|
Estructure xeneral de les oxazininas |
Pterioida | Familia Pinnidae
|
Ácidu pinnaico | |
Gastropoda | Opisthobranchia | Familia Gymnodorididae:
Familia Velutinidae:
Familia Aglajidae
|
|
Sorbeoconcha | Familia Muricidae:
Familia Babyloniidae:
|
Surugatoxina | |
Vetigastropoda | Familia Trochidae
|
||
Anaspide | Familia Aplysiidae
|
||
Nudibranchia | Familia Discodorididae
Familia Proctonotidae
|
Janolusimida | |
Phylum Arthropoda | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Insecta | Diptera | Familia Drosophilidae:
Familia Tephritidae
|
|
Coleoptera | Familia Coccinellidae:
Familia Staphylinidae: Alcaloides pirrolidínicos (Estenusines; Stenus) |
Estenusina Hipodamina | |
Himenoptera | Familia Crabronidae:
Familia Formicidae:
Familia Vespidae:
|
||
Lepidoptera | Familia Pieridae:
Familia Gelechiidae:
Familia Arctiidae
Familia Nymphalidae
Familia Saturniidae
|
||
Diplopoda | Glomerida | Familia Glomeridae:
|
Glomerina |
Polyzoniida | Familia Polyzonidae:
|
Nitropolizonamina | |
Phylum Echinodermata | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Crinoidea | Comatulida | Familia Himerometridae
|
Homoaerotionina |
Stelleroidea | Ophiurida | Familia Ophiocomidae
|
Ofiuroidina |
Phylum Chordata | |||
Clase | Orde | Families
|
Exemplos |
---|---|---|---|
Ascidiacea | Enterogona | Familia Polyclinidae:
Familia Clavelinidae:
Familia Perophoridae:
Familia Pseudodistomidae:
|
Haouaminas Ascidiatiazona B |
Phlebobranchia | Familia Diazonidae
|
Diazonamida A | |
Aplousobranchia | Familia Didemnidae:
Familia Polycitoridae
|
Ascididemina Riterazina M | |
Stolidobranchia | Familia Styelidae:
|
Policarpina | |
Amphibia | Caudata | Familia Salamandridae:
|
Samandarina |
Anura | Familia Dendrobatidae:
|
Histrionicotoxina 283A | |
Aves | Cuculiformes | Familia Musophagidae:
|
Turacina |
Passeriformes | Familia Pachycephalidae:
|
Batraciotoxina | |
Mammalia | Carnivora | Familia Mustelidae:
Familia Mephitidae:
Familia Canidae |
2-(Mercaptometil)quinolina |
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